4-chloro-2-methoxy-1,5-naphthyridine | 27330-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-2-methoxy-1,5-naphthyridine
• CAS: 27330-31-0
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: KSFVUOKTLCOGNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  287.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methoxy-1,5-naphthyridine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.22 g的产率得到4-氯-1,5-二氮杂萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Potential antimalarials. II. N4-Substituted 2-Methoxy(and 2-hydroxy)-1,5-naphthyridin-4-amines

  摘要：

  从 2-甲氧基（和 2-羟基）-1,5-萘啶-4-胺 2-甲氧基（和 2-羟基）-1,5-萘啶-4-胺由 3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯制备而成。 3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯。2,4-二氯-1,5-萘啶与甲醇甲醇钠反应后得到 4-氯-2-甲氧基-1,5-萘啶，但用甲醇氯化氢则可得到 4-氯-2-甲氧基-1,5-萘啶。 氯化氢则得到 4-氯-1,5-萘啶-2-醇。N4 取代的 1,5-萘啶-4-胺的抗疟活性并不显著。 与氯喹或伯氨喹相比，N4-取代的 1,5-萘啶-4-胺在小鼠体内对 vinckei vinckei 疟原虫的初步体内筛选中未显示出明显的抗疟活性。 小鼠的初步体内筛选结果显示，与氯喹或伯氨喹相比，1,5-萘啶-4

  DOI：

  10.1071/ch9842469
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-[1,5]-naphthyridine-1-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-2-methoxy-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  作为抗疟药的萘啶化合物的合成和评价。

  摘要：

  伯氨喹是根治间日疟原虫疟疾的首选药物，但具有严重的副作用。在这项研究中，设计并合成了新型伯氨喹类似物。通过减少或消除形成化学反应性和有毒中间体和代谢物的趋势来实现较低的毒性。体外和体内研究发现，合成化合物的毒性低于母体化合物伯氨喹，同时保留了所需的抗疟活性。其中一些化合物的治疗指数比常用的抗疟药氯喹高 10 倍以上。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.044

文献信息

• BARLIN, G. B.;TAN, WENG-LAI, AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 12, 2469-2477
  作者：BARLIN, G. B.、TAN, WENG-LAI

  DOI：——

  日期：——