(±)-ethyl 1-(4-hydroxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 23506-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-ethyl 1-(4-hydroxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；1-(p-Hydroxy-benzyl)-2-carbaethoxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；ethyl 1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 23506-74-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: DTULPJDTVILWMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  533.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3,4-dimethoxyphenethyl)carbamate 、 对羟基苯甲醛 在 对甲苯亚磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(±)-ethyl 1-(4-hydroxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler 四氢异喹啉合成的一锅α-酰胺砜介导变化，适用于酰胺型底物

  摘要：

  从酰胺底物发展 Pictet-Spengler 反应是一个具有挑战性的问题。我们在此报告酰胺类化合物（包括氨基甲酸酯、酰胺、脲和二酮哌嗪）、醛和对甲苯亚磺酸之间的反应构成了制备四氢异喹啉或吡嗪并 [2,1-b] 异喹啉的有效方法。与以前已知的方法不同，这种一锅 Pictet-Spengler 协议避免了对强路易斯或布朗斯台德酸催化剂的需要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402487