(+/-)-cularine | 28111-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Cularin生物碱及衍生物
• 英文名称: (+/-)-cularine
• 英文别名: cularine；6,9,10-trimethoxy-1-methyl-2,3,12,12a-tetrahydro-1H-benzo[6,7]oxepino[2,3,4-ij]isoquinoline；(+/-)-Cularin；d,l-Cularin；dl-Cularin；Cularin；5,6,17-Trimethoxy-11-methyl-2-oxa-11-azatetracyclo[8.7.1.03,8.014,18]octadeca-1(17),3,5,7,14(18),15-hexaene
• CAS: 28111-18-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: DTMXRZMJFCVJQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  470.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cularine 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以33%的产率得到celtine
  参考文献：
  名称：

  烟熏科的新的酚类，扁豆碱生物碱中的Celtine，celtisine和breoganine

  摘要：

  从Sarcocapnos和Corydalis物种中分离出了三种新的酚类扁豆碱。在光谱学研究和化学转化的基础上阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90052-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 chromium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三(2-氯乙基)胺 、 三氟甲磺酸 、 [双(三氟乙酰基)碘]五氟苯 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (+/-)-cularine
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t

文献信息

• Noyaine, the first C-ring secocularine alkaloid
  作者：J.M. Boente、L. Castedo、D. Domínguez、A.Rodriguez de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85260-0

  日期：1986.1

  We describe the isolation and structure determination of noyaine (), which has been obtained from Corydalis claviculata (L.)DC. Its structure was confirmed by synthesis from cularine () and also by total synthesis.

  我们描述了Noyaine（）的分离和结构测定，该肽是从Corydalis claviculata（L.）DC获得的。它的结构通过从phenine（）合成以及通过全合成得到证实。
• Quick assembly of 1-alkylidenyl-tetrahydroisoquinolines via a Catellani reaction/NBS-mediated cyclization sequence and synthetic applications
  作者：Shihu Jia、Miao Bai、Siwei Zhou、Ruiqing Sheng、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1007/s11426-022-1526-7

  日期：——

  disclose a modular synthesis of 1-bromomethylene-THIQs involving a Catellani reaction of aryl iodides, aziridines, and terminal alkynes followed by an W-bromosuccinimide (NBS)-mediated cyclization. This approach features mild reaction conditions, wide substrate scope, good step-economy and good scalability. Based on this new method, we have accomplished the concise total synthesis of (±)-cularine, formal

  我们在此公开了 1-溴亚甲基-THIQ 的模块化合成，涉及芳基碘化物、氮丙啶和末端炔烃的 Catellani 反应，然后是 W-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 介导的环化。该方法具有反应条件温和、底物适用范围广、步骤经济性好、可扩展性好等特点。基于这种新方法，我们完成了(±)-cularine的简明全合成、8-oxopseudopalmatine的形式合成以及dactyllactone A的首次全合成，展示了该方法广泛的合成潜力。
• UTILIZATION OF PHOSPHOKETOLASE FOR PRODUCTION OF AROMATIC AMINO ACID DERIVED PRODUCTS
  申请人：Danmarks Tekniske Universitet

  公开号：EP3656857A1

  公开（公告）日：2020-05-27

  The invention provides a genetically modified microorganism for production of aromatic amino acid derivatives; where the microorganism is capable of expressing enhanced levels of DAHP synthase and chorismate mutase, and further comprises transgenes encoding polypeptides having enzymatic activity of phosphoketolase and phosphate acetyltransferase. The invention further provides a method for producing aromatic amino acid derivatives using the genetically modified microorganism of the invention; as well as the use of the genetically modified microorganism for aromatic amino acid derivatives production.

  本发明提供了一种用于生产芳香族氨基酸衍生物的转基因微生物；其中该微生物能够表达更高水平的DAHP合成酶和氯氨酸突变酶，并进一步包含编码具有磷酸酮酶和磷酸乙酰转移酶酶活性的多肽的转基因。本发明进一步提供了一种利用本发明的转基因微生物生产芳香族氨基酸衍生物的方法；以及利用转基因微生物生产芳香族氨基酸衍生物的方法。
• ZUSAMMENSETZUNG UND VERFAHREN ZUR BEHANDLUNG VON COVID-19 MIT ISOCHINOLINALKALOID
  申请人：Phytobiotics Futterzusatzstoffe GmbH

  公开号：EP3906923A1

  公开（公告）日：2021-11-10

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren (300) zur akuten oder vorbeugenden Behandlung von Covid-19, beinhaltend: - a) Erzeugung (302) eines Aerosols an einem Ort, wo das Aerosol von zumindest einem Menschen inhaliert werden kann, wobei das Aerosol aus Schwebeteilchen besteht, die zumindest ein Isochinolinalkaloid beinhalten; und/oder - b) Behandlung (304) eines Objektes (400, 500, 600, 700) mit einer wässrigen Lösung, die zumindest ein Isochinolinalkaloid beinhaltet, oder mit einem Aerosol, das zumindest ein Isochinolinalkaloid beinhaltet, wobei das Objekt ein Gerät, Kleidungsstück oder Gegenstand ist, das für den Kontakt mit der menschlichen Haut bestimmt ist.

  本发明涉及一种急性或预防性治疗Covid-19的方法（300），包括 - a) 在气溶胶可被至少一个人吸入的位置产生气溶胶（302），其中气溶胶由包含至少一种异喹啉生物碱的悬浮颗粒组成；和/或 - b) 用包含至少一种异喹啉生物碱的水溶液或包含至少一种异喹啉生物碱的气溶胶处理（304）物体（400、500、600、700），其中物体是用于与人体皮肤接触的装置、服装或物品。
• Tyrosine hydroxylase variants and methods of use thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10457918B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present disclosure provides a variant tyrosine hydroxylase that provides for increased production of L-DOPA in a host cell that expresses the tyrosine hydroxylase. The present disclosure provides nucleic acids encoding the variant tyrosine hydroxylase, and host cells genetically modified with the nucleic acids. The present disclosure provides methods of making L-DOPA in a host cell. The present disclosure provides methods of making a benzylisoquinoline alkaloid (BIA), or a BIA precursor. The present disclosure provides methods of detecting L-DOPA level in a cell. The present disclosure provides methods of identifying tyrosine hydroxylase variants that provide for increased L-DOPA production; and methods of identifying gene products that provide for increased tyrosine production.

  本公开提供了一种变体酪氨酸羟化酶，它能增加表达该酪氨酸羟化酶的宿主细胞中L-DOPA的产量。本公开提供了编码变体酪氨酸羟化酶的核酸，以及用该核酸遗传修饰的宿主细胞。本公开提供了在宿主细胞中制造 L-DOPA 的方法。本公开提供了制造苄基异喹啉生物碱（BIA）或 BIA 前体的方法。本公开提供了检测细胞中 L-DOPA 水平的方法。本公开提供了鉴定可增加 L-DOPA 产量的酪氨酸羟化酶变体的方法；以及鉴定可增加酪氨酸产量的基因产物的方法。

表征谱图