methyl 2-deoxy-2,2'-dideuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranoside | 114218-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2,2'-dideuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-4,4-dideuterio-5-methoxy-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 114218-09-6；114218-08-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 386.413
• InChiKey: MTMWQYDEGWXCTH-XHGOKACVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 对甲基苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-deoxy-2,2'-dideuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranoside 、 methyl 2-deoxy-2,2'-dideuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含有 2-脱氧核糖内酯的核小体 DNA 的组蛋白催化裂解

  摘要：

  氧化脱碱基位点如 2-脱氧核糖内酯 (L) 是由多种氧化剂在 DNA 中产生的，包括有效的细胞毒性抗肿瘤天然产物。2-脱氧核糖内酯在碱性条件下不稳定，但其在 pH 7.5 的游离 DNA 中的半衰期约为 1 周。在核小体内特定位置独立产生 L 表明组蛋白催化链断裂并将速率增加 11 到 43 倍。机理研究表明，DNA-蛋白质交联不是链断裂过程中的中间体，C2 去质子化是速率决定步骤。突变组蛋白 H4 蛋白的使用表明，通常在细胞中进行翻译后修饰的富含赖氨酸的尾巴有助于 L 的切割，但不是提高切割率的唯一来源。

  DOI：

  10.1021/ja302993h

文献信息

• Histone-Catalyzed Cleavage of Nucleosomal DNA Containing 2-Deoxyribonolactone
  作者：Chuanzheng Zhou、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja302993h

  日期：2012.5.16

  Oxidized abasic sites such as 2-deoxyribonolactone (L) are produced in DNA by a variety of oxidizing agents, including potent cytotoxic antitumor natural products. 2-Deoxyribonolactone is labile under alkaline conditions, but its half-life in free DNA at pH 7.5 is approximately 1 week. Independent generation of L at defined positions within nucleosomes reveals that the histone proteins catalyze strand

  氧化脱碱基位点如 2-脱氧核糖内酯 (L) 是由多种氧化剂在 DNA 中产生的，包括有效的细胞毒性抗肿瘤天然产物。2-脱氧核糖内酯在碱性条件下不稳定，但其在 pH 7.5 的游离 DNA 中的半衰期约为 1 周。在核小体内特定位置独立产生 L 表明组蛋白催化链断裂并将速率增加 11 到 43 倍。机理研究表明，DNA-蛋白质交联不是链断裂过程中的中间体，C2 去质子化是速率决定步骤。突变组蛋白 H4 蛋白的使用表明，通常在细胞中进行翻译后修饰的富含赖氨酸的尾巴有助于 L 的切割，但不是提高切割率的唯一来源。