3-Azabicyclo<3.1.0>hexan-2-on | 132592-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-Azabicyclo<3.1.0>hexan-2-on
• 英文别名: (1R,5S)-3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 132592-88-2
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: KHLMVJUFZYQPEP-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azabicyclo<3.1.0>hexan-2-on 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-溴-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1R,5S)-3-(2,2-difluoro-7-(1-hydroxyethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)的化合物，以及包括一种或多种所述化合物的药物组合物，并且使用所述化合物治疗或预防可能受益于抑制血浆激肽酶的一种或多种疾病状态的方法，包括遗传性血管性水肿、葡萄膜炎、后部葡萄膜炎、湿性老年性黄斑水肿、糖尿病性黄斑水肿、糖尿病视网膜病变和视网膜静脉阻塞。这些化合物是血浆激肽酶的选择性抑制剂。

  公开号：

  WO2021257353A1
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-环丙烷二羧酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 trisamine resin 、 dimethyl sulfide borane 、 polymer-supported difluoromethanosulfonic acid 、 Eupergit (R)-supported pig liver esterase 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Azabicyclo<3.1.0>hexan-2-on
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载酶和试剂在γ-氨基丁酸（GABA）类似物合成中的应用

  摘要：

  聚合物支持的猪肝酯酶用于拆分内消旋二酯。酶可以通过过滤从反应混合物中定量回收并重复使用而不会显着损失活性。通过应用聚合物支持的试剂和清除剂进一步转化得到的富含对映异构体的羧酸，提供了许多 GABA 类似物。酶已成为不对称有机合成中的重要工具，特别是在介观化合物的去对称化中。1 通过这种方式，非手性原料可以转化为对映异构体丰富的化合物，产量最高。然而，酶制剂的高成本使得生物催化剂的回收成为一个重要问题。由于过滤是一种从反应混合物中回收催化剂的简单方法，酶已与多种不溶性支持物共价连接并吸附在各种材料上。然而，固定化酶可以改变它们的性质，必须注意不要改变天然催化剂的选择性和活性。2 随着对大量药学上有趣的化合物的自动平行合成的需要，近年来开发了具有高度多功能性和适用性的聚合物支持的试剂。3 与传统的液相和固相化学相比，受支持的试剂具有许多优势，例如可以通过常规技术（TLC、LC-MS、GC、NM

  DOI：

  10.1055/s-2002-34249

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Cyclopropanations of Allylic and Homoallylic Diazoacetates and Diazoacetamides Using Chiral Dirhodium(II) Carboxamide Catalysts
  作者：Michael P. Doyle、Richard E. Austin、A. Scott Bailey、Michael P. Dwyer、Alexey B. Dyatkin、Alexey V. Kalinin、Michelle M. Y. Kwan、Spiros Liras、Christopher J. Oalmann

  DOI：10.1021/ja00126a016

  日期：1995.5

  counterparts, but allylic diazoacetates are subject to greater variations in enantioselectivities with changes in substitution patterns on the carbon-carbon double bond. For example, the enantioselectivities in the intramolecular cyclopropanations of 3-allcyl/aryl-2(Z)-alken-l-y1 diazoacetates are generally 194%, whereas the cyclizations of the homologous 4-alkyl/aryl-3(Z)-alken1-yl diazoacetates are typically

  手性二铑 (I1) 四[2-吡咯烷酮-S(S)-羧酸甲酯]、Rhz(SS-MEPY)4 (7) 及其对映异构体催化烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯 loa-p 和 22a-j 的重氮分解, Rhz(5RMEPY)4 (S)，产生相应的分子内环丙烷化产物 lla-p 和 23a-j，产率良好至极好，并具有出色的对映选择性。使用烯丙基重氮乙酸盐观察到比使用它们的同型烯丙基对应物更高的对映控制，但是随着碳-碳双键上的取代模式的变化，烯丙基重氮乙酸盐的对映选择性变化更大。例如，3-烷基/芳基-2(Z)-链烯-1-y1重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应的对映选择性通常为194%，而同源的 4-烷基/芳基-3(Z)-烯1-基重氮乙酸酯的环化通常在 70-90% ee 的范围内。相应的 3-alkyYaryl-2(E)-alken-1-y1 和 4-烷基/芳基-3(E)-alken-1-yl 重氮乙酸酯发生环化，ee
• A novel stereoselective tin-free radical protocol for the enantioselective synthesis of pyrrolidinones and its application to the synthesis of biologically active GABA-derivatives
  作者：Verónica Rodríguez-Soria、Leticia Quintero、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.063

  日期：2008.3

  fashion, via a sequential 5-exo-trig radical cyclization-hydrogen or bromine atom-transfer process, under non-tin conditions. Interestingly, when N-allyl-α-bromoacetamides were treated with triethylborane/MeOH(excess)/BF3·OEt2 in toluene at −78 °C, a tandem 5-exo-trig radical cyclization-hydrogen atom-transfer reaction operated, on the other hand, a tandem 5-exo-trig radical cyclization-bromine atom-transfer

  光学纯的4-烷基吡咯啉-2-酮是从手性合成Ñ在高选择性和立体控制的方式-烯丙基-α-bromoacetamides，通过顺序5-外型- trig的自由基环化氢或溴原子的转移过程中，在非锡条件下。有趣的是，当N-烯丙基-α-溴乙酰胺在-78°C下用甲苯中的三乙基硼烷/ MeOH（过量）/ BF 3 ·OEt 2处理时，进行串联的5- exo - trig自由基环化-氢原子转移反应，另一方面，串联5- exo - trig当在-78°C下用等摩尔量的MeOH的THF溶液进行自由基环化-溴原子转移反应时，收率和立体选择性高。因此，通过该锡自由基途径合成了光学纯的4-烷基-吡咯啉-2-酮，并将其转化为它们相应的具有生物活性的GABA衍生物普瑞巴林和CAMP。
• Synthesis of optically active cis- and trans-1,2-disubstituted cyclopropane derivatives by the Simmons-Smith reaction of allyl alcohol derivatives derived from (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde
  作者：Tsutomu Morikawa、Hirofumi Sasaki、Ryo Hanai、Akira Shibuya、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo00080a017

  日期：1994.1

  The Simmons-Smith reactions of Z- and E-allyl alcohol derivatives 6 derived from (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde (5) were used for the synthesis of optically active cis- and trans-1,2 disubstituted cyclopropane derivatives. Reaction of 6 with diethyl zinc and diiodomethane gave cyclopropane derivatives 7 in 84% to quantitative yields with 35 to approximate to 100% des. Identical facial selectivities toward the double bonds, Ire-asi for Z-6 and 1re-2re for E-6, were observed in the cyclopropanations. The diastereoselectivity was dependent on the protecting group on the terminal allylic oxygen (R of 6, TBDPS > MOM > Bn) and on the stereochemistry of the double bond (Z > E). For TBDPS ethers Z- and E-6c, cis- and trans-7c were obtained as single diastereomers respectively. It was clearly demonstrated that the stereoselectivity of the cyclopropanation is controlled by the directing effect of the allylic oxygen (O-1) of the dioxolane ring which coordinates to the reagent. The terminal allylic oxygen (O-2) lowered the diastereoselectivity This reaction was applied to the synthesis of optically active cyclopropane analogs of gamma-aminobutyric acid (GABA) 18, 22, and ent-22.
• Paulini, Klaus; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 455 - 461
  作者：Paulini, Klaus、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Paulini, Klaus; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 6, p. 549 - 554
  作者：Paulini, Klaus、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——