4-chloro-5-methyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one | 95258-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4-chloro-5-methyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
• 英文别名: 4-methyl-5-chloro-2,4,6-cycloheptatrien-1-one；4-methyl-5-chlorocyclohepta-2,4,6-trien-1-one；5-chloro-4-methylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one；2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 4-chloro-5-methyl-；4-chloro-5-methylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 95258-01-8
• 化学式: C₈H₇ClO
• 分子量: 154.596
• InChiKey: FAQLZMSZAMJMMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  233.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-methyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的4（6）-二卤甲基-4（6）-甲基环己-2,5（2,4）-dien-1-ones转化为4（2）-甲基tropones

  摘要：

  使用循环伏安法（CVA）和旋转盘电极（RDE）方法对4（6）-二卤甲基-4（6）-甲基环己-2,5（2,4）-二烯-1-酮进行了电化学研究。显示在叔碳原子上具有二卤甲基取代基的环己2,5（2,4）-二烯-1-酮的还原脱卤反应是通过双电子还原消除双键卤素原子而中间形成的卡宾和随后的环己二烯酮的重排，其环扩展为相应的4-或2-甲基环庚-2,4,6-三烯-1-酮。

  DOI：

  10.1134/s1070363211080135
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯-1-酮 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4-chloro-5-methyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Redox troponization of trichloromethylated cyclohexadienone by the action of zero-valence palladium ? A new method for the synthesis of 2,4,6-cycloheptatrien-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948880

文献信息

• Possibility of the formation of chlorosubstituted tropone rings under Zincke-Suhl reaction conditions
  作者：S. V. Sergeev、V. A. Nikanorov、V. I. Rozenberg、O. A. Reutov

  DOI：10.1007/bf01455507

  日期：1988.4
• NIKANOROV, V. A.;GAVRILOVA, G. V.;ROZENBERG, V. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1984, N 11, 2647-2648
  作者：NIKANOROV, V. A.、GAVRILOVA, G. V.、ROZENBERG, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• SERGEEV, S. V.;NIKANOROV, V. A.;ROZENBERG, V. I.;REUTOV, O. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 4, 911-913
  作者：SERGEEV, S. V.、NIKANOROV, V. A.、ROZENBERG, V. I.、REUTOV, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemically induced transformation of 4(6)-dihalomethyl-4(6)-methylcyclohexa-2,5(2,4)-dien-1-ones into 4(2)-methyltropones
  作者：A. A. Moiseeva、G. V. Gavrilova、E. K. Beloglazkina、D. M. Krut’ko、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s1070363211080135

  日期：2011.8

  Electrochemical investigation of 4(6)-dihalomethyl-4(6)-methylcyclohexa-2,5(2,4)-dien-1-ones using cyclic voltammetry (CVA) and rotating disc electrode (RDE) methods has been performed. The reductive dehalogenation of cyclohexa-2,5(2,4)-dien-1-ones having a dihalomethyl substituent at the tertiary carbon atom was shown to proceed as a two-electron reductive elimination of the geminal halogen atoms

  使用循环伏安法（CVA）和旋转盘电极（RDE）方法对4（6）-二卤甲基-4（6）-甲基环己-2,5（2,4）-二烯-1-酮进行了电化学研究。显示在叔碳原子上具有二卤甲基取代基的环己2,5（2,4）-二烯-1-酮的还原脱卤反应是通过双电子还原消除双键卤素原子而中间形成的卡宾和随后的环己二烯酮的重排，其环扩展为相应的4-或2-甲基环庚-2,4,6-三烯-1-酮。
• Redox troponization of trichloromethylated cyclohexadienone by the action of zero-valence palladium ? A new method for the synthesis of 2,4,6-cycloheptatrien-1-ones
  作者：V. A. Nikanorov、G. V. Gavrilova、V. I. Rozenberg、O. A. Reutov

  DOI：10.1007/bf00948880

  日期：1984.11