N-(benzothiazol-2-yl)-2-cyano-3-(dimethylamino)acrylamide | 1204519-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(benzothiazol-2-yl)-2-cyano-3-(dimethylamino)acrylamide
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-cyano-3-(dimethylamino)prop-2-enamide
• CAS: 1204519-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄OS
• 分子量: 272.33
• InChiKey: JSLCWLJDKBNQMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzothiazol-2-yl)-2-cyano-3-(dimethylamino)acrylamide 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-acetyl-4-amino-2-methyl-5H,12aH-pyrano[3',4':5,6]pyrimido-[2,1-b][1,3]benzothiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  由2-氧代-2 H- 嘧啶[ 2,1- b ]苯并噻唑-3-腈衍生的新型多杂环系统的合成与抗菌评价

  摘要：

  新型功能化三杂环系统，吡唑并[4'，3'：5,6]嘧啶并[2,1 - b ]苯并噻唑-4（1 H ）-ones 4a ， b ，吡喃并[3'，4'：5,6 ] pyrimido [2,1- b ] [1,3]苯并噻唑-5-one 6 和吡啶基[3'，4'：5,6] pyrimido [2,1- b ] [1,3]苯并噻唑 8 ， 通过2-氧代-2 H- 嘧啶并[ 2,1- b ]苯并噻唑-3-腈（ 3 ）分别与肼，乙酰丙酮，丙二腈和氰基乙酰胺的反应有效地合成了 9种 化合物 。水解 3 用PPA得到2-氧代-2 H- 嘧啶基[ 2，1- b ]苯并噻唑-3-羧酰胺（ 10 ）。的反应 3 与各种所提供的四和五杂环体系α-aminoazoles的 11 - 14 。讨论了所研究反应的机理和区域选择性。筛选制备的化合物对一组细菌和真菌菌株的抗微生物活性，一些衍生物显示出有希望的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1672-z
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 N-2-苯并噻唑基-2-氰基-乙酰胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到N-(benzothiazol-2-yl)-2-cyano-3-(dimethylamino)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙腈：一些新的并入苯并噻唑部分的吡唑，异恶唑和嘧啶衍生物的合成和抗菌性评估

  摘要：

  烯腈2被用作合成多官能取代杂环的关键中间体（例如吡唑，异恶唑，嘧啶，噻唑并[3,2- a ]嘧啶，四唑并[1,5- a ]嘧啶，吡啶并[1,2- a ]嘧啶，1,5-苯并二氮杂卓和吡唑并[1,5- a ]嘧啶通过与一些N-亲核试剂的反应并入苯并噻唑部分。通过IR，1 H NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了表征。测试了合成产物的代表性化合物，并将其作为抗菌剂进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.07.024

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel polyheterocyclic ring systems derived from 2-oxo-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole-3-carbonitrile
  作者：Samir Bondock

  DOI：10.1007/s11164-014-1672-z

  日期：2015.8

  The reactions of 3 with a variety of α-aminoazoles afforded the tetra- and penta-heterocyclic ring systems 11 – 14 . The mechanism and the regioselectively of the studied reactions have been discussed. The prepared compounds were screened for their antimicrobial activity against a panel of bacteria and fungi strains and some derivatives showed promising antimicrobial activity.

  新型功能化三杂环系统，吡唑并[4'，3'：5,6]嘧啶并[2,1 - b ]苯并噻唑-4（1 H ）-ones 4a ， b ，吡喃并[3'，4'：5,6 ] pyrimido [2,1- b ] [1,3]苯并噻唑-5-one 6 和吡啶基[3'，4'：5,6] pyrimido [2,1- b ] [1,3]苯并噻唑 8 ， 通过2-氧代-2 H- 嘧啶并[ 2,1- b ]苯并噻唑-3-腈（ 3 ）分别与肼，乙酰丙酮，丙二腈和氰基乙酰胺的反应有效地合成了 9种 化合物 。水解 3 用PPA得到2-氧代-2 H- 嘧啶基[ 2，1- b ]苯并噻唑-3-羧酰胺（ 10 ）。的反应 3 与各种所提供的四和五杂环体系α-aminoazoles的 11 - 14 。讨论了所研究反应的机理和区域选择性。筛选制备的化合物对一组细菌和真菌菌株的抗微生物活性，一些衍生物显示出有希望的抗微生物活性。
• Enaminonitrile in heterocyclic synthesis: Synthesis and antimicrobial evaluation of some new pyrazole, isoxazole and pyrimidine derivatives incorporating a benzothiazole moiety
  作者：Samir Bondock、Walid Fadaly、Mohamed A. Metwally

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.024

  日期：2009.12

  Enaminonitrile 2 was used as key intermediate for the synthesis of polyfunctionally substituted heterocycles (e.g. pyrazoles, isoxazole, pyrimidines, thiazolo[3,2-a]pyrimidine, tetrazolo[1,5-a]pyrimidine, pyrido[1,2-a]pyrimidine, 1,5-benzodiazepine, and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine) incorporating benzothiazole moiety via its reactions with some N-nucleophiles. The newly synthesized compounds were characterized

  烯腈2被用作合成多官能取代杂环的关键中间体（例如吡唑，异恶唑，嘧啶，噻唑并[3,2- a ]嘧啶，四唑并[1,5- a ]嘧啶，吡啶并[1,2- a ]嘧啶，1,5-苯并二氮杂卓和吡唑并[1,5- a ]嘧啶通过与一些N-亲核试剂的反应并入苯并噻唑部分。通过IR，1 H NMR和质谱研究对新合成的化合物进行了表征。测试了合成产物的代表性化合物，并将其作为抗菌剂进行了评估。