7-hydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one | 224644-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 7-hydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3-(4-hydroxybenzyl)-4H-chromen-4-one；7-hydroxy-3-(4-hydroxybenzyl)chromone；7-Hydroxy-3-(4-hydroxy-benzyl)-chromen-4-one；7-hydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 224644-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: FFIVSEXPYVNBHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  521.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 7-hydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以38%的产率得到3-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]-7-methoxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-Benzopyran-4-one抗氧化剂作为醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  从类黄酮槲皮素的抑制活性开始，合成了一系列4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物，并测试了其对醛糖还原酶（一种涉及糖尿病并发症出现的酶）的抑制作用。获得的一些化合物显示出与索比尼尔相似的抑制活性，但是就紧密相关的酶，醛还原酶而言，比槲皮素和索比尼尔更具选择性，并且还具有抗氧化活性。值得注意的是，这些化合物比羧酸具有更高的pKa值，这一特性可能使这些化合物的药代动力学非常有趣。

  DOI：

  10.1021/jm980441h
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 五氯化磷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.83h， 生成 7-hydroxy-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  简明多羟基二氢查耳酮和均异黄酮的合成

  摘要：

  描述了使用BF 3 ·Et 2 O从容易获得的苯酚和二氢肉桂酸中一般一步合成多羟基二氢查耳酮的方法。该方法允许合成具有多种酚羟基和其他取代基的多种化合物。这些二氢查耳酮通过DMF / PCl 5转化为同型异黄酮，该方法已应用于合成天然的伞菌素和5,7-二羟基-3-[（4-羟基苯基）甲基] -4 H-色氨酸-4-酮。通过超氧自由基（NBT）和清除DPPH自由基的方法测定了二氢查耳酮和同型异黄酮的抗氧化活性。聚羟基二氢查耳酮3c，3f，3g和均异黄酮类化合物4c，4f和4g显示出极好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.059

文献信息

• A mild and efficient protocol to synthesize chromones, isoflavones, and homoisoflavones using the complex 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine/dimethylformamide
  作者：G. Mahaboob Basha、S. Kumar Yadav、R. Srinuvasarao、S. Prasanthi、T. Ramu、N. Mangarao、V. Siddaiah

  DOI：10.1139/cjc-2013-0137

  日期：2013.8

  A mild and efficient one-flask method has been developed for the synthesis of chromones, isoflavones, and homoisoflavones from 2-hydroxyacetophenones, deoxybenzoins, and dihydrochalcones, respectively, via one-carbon extension using the complex 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine/dimethylformamide. Deoxybenzoins and dihydrochalcones were prepared in situ by the reaction of readily available substituted phenols with phenylacetic acids and 3-phenylpropanoic acids, respectively. This method allows the synthesis of a wide range of compounds with multiple phenolic hydroxyls and other substituents. The methodology has been applied to the synthesis of three naturally occurring isoflavones such as formononetin (9c), daidzein (9d), and retusin (9h).

  已开发出一种温和高效的一瓶法合成方法，用于从2-羟基苯乙酮、去氧苯甲酮和二氢黄酮分别通过一碳延伸使用复合物2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪/二甲基甲酰胺合成香豆素、异黄酮和同异黄酮。去氧苯甲酮和二氢黄酮分别通过易得的取代苯酚与苯乙酸和3-苯基丙酸反应原位制备。该方法允许合成具有多个酚羟基和其他取代基的广泛化合物。该方法已应用于合成三种天然存在的异黄酮，如异黄酮（9c）、黄豆异黄酮（9d）和利图素（9h）。