4-[3-[1-[2-[4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy]acetyl]-4-piperidyl]propyl]-N-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carbothioamide | 1170694-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-[1-[2-[4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy]acetyl]-4-piperidyl]propyl]-N-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carbothioamide
• 英文别名: 4-[3-[1-[2-[4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy]acetyl]piperidin-4-yl]propyl]-N-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carbothioamide
• CAS: 1170694-43-5
• 化学式: C₃₈H₄₇N₃O₆S
• 分子量: 673.874
• InChiKey: FEIUGAWVQSREBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy)-1-(4-(3-(piperidin-4-yl)propyl)piperidin-1-yl)ethanone 、 4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到4-[3-[1-[2-[4-(2,4-dimethoxybenzoyl)phenoxy]acetyl]-4-piperidyl]propyl]-N-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型(4-羟基苯基)(2,4-二甲氧基苯基)甲酮衍生物的合成及抗炎活性

  摘要：

  在旨在对新型可能的抗炎化合物进行合成和药理学评估的研究项目范围内，在本手稿中，我们报告了从二苯甲酮和哌啶核合成新型甲酰胺 9a-d 和硫代酰胺 10a-d 衍生物。哌啶 N 端官能团的变化导致了两组化合物，分别带有羧酰胺和硫代酰胺。使用 1H-NMR、LC-MS、IR 和元素分析对这类新化合物进行了表征。通过角叉菜胶诱导的足垫水肿试验筛选新合成的化合物的抗炎活性，并与标准药物进行比较。所有化合物在 30 mg/kg po 剂量下均表现出抗炎活性 对水肿有不同程度的抑制作用，从 52% 到 67%。具有二氯和氟取代的化合物 9d 和 10d 在 30 mg/kg po 下显示出比标准药物更强的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900021

文献信息

• Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of Novel (4-Hydroxyphenyl)(2,4-dimethoxyphenyl) Methanone Derivatives
  作者：Kambappa Vinaya、Raja Naika、Channappillekoppal S. Ananda Kumar、Somasagara R. Ranganath、Salekoppal B. Benaka Prasad、Venkatarangaiah Krishna、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1002/ardp.200900021

  日期：2009.8

  In the scope of the research program aiming to perform the synthesis and pharmacological evaluation of novel possible anti‐inflammatory compounds, in this manuscript, we report the synthesis of novel carboxamide 9a‐d and thioamide 10a‐d derivatives from the benzophenone and piperidine nucleus. Variation in the functional group at the N‐terminal of piperidine led to two sets of compounds, bearing the

  在旨在对新型可能的抗炎化合物进行合成和药理学评估的研究项目范围内，在本手稿中，我们报告了从二苯甲酮和哌啶核合成新型甲酰胺 9a-d 和硫代酰胺 10a-d 衍生物。哌啶 N 端官能团的变化导致了两组化合物，分别带有羧酰胺和硫代酰胺。使用 1H-NMR、LC-MS、IR 和元素分析对这类新化合物进行了表征。通过角叉菜胶诱导的足垫水肿试验筛选新合成的化合物的抗炎活性，并与标准药物进行比较。所有化合物在 30 mg/kg po 剂量下均表现出抗炎活性 对水肿有不同程度的抑制作用，从 52% 到 67%。具有二氯和氟取代的化合物 9d 和 10d 在 30 mg/kg po 下显示出比标准药物更强的活性。
• Evaluation of in vivo wound-healing potential of 2-[4-(2,4-dimethoxy-benzoyl)-phenoxy]-1-[4-(3-piperidin-4-yl-propyl)-piperidin-1-yl]-ethanone derivatives
  作者：K. Vinaya、H. Raja Naika、C.S. Ananda Kumar、S.B. Benaka Prasad、S. Chandrappa、S.R. Ranganatha、V. Krishna、K.S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.012

  日期：2009.8

  Series of 2-[4-(2,4-dimethoxy-benzoyl)-phenoxy]-1-[4-(3-piperidin-4-yl-propyl)-piperidin-1-yl]-ethanone derivatives 9(a-d) and 10(a-d) were synthesized in good yield. The synthesized compounds were characterized by H-1 NMR, LC-MS, FTIR and elemental analysis. All the compounds were screened for in vivo wound-healing activity by incision and dead space wound models on Swiss albino rats. Significant wound healing was observed in 10b and 10d treated groups as also the epithelialization of the incision wound was faster with a high rate of wound contraction in these groups. The tensile strength of the incision wound was significantly increased in 10b and 10d compared to the Nitrofurazone, the standard skin ointment. In dead space wound model also the weight of the granulation was higher indicating increase in collagenation. The SAR correlation studies revealed that the thioamide functional linkage and electron withdrawing groups influence the wound-healing activity. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.