(+/-)-bibenzyl/p-cannabichromene hybrid | 120467-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-bibenzyl/p-cannabichromene hybrid
• 英文别名: 2-Methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-(2-phenylethyl)chromen-5-ol
• CAS: 120467-13-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: FMFCAMLWBKDQQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-bibenzyl/p-cannabichromene hybrid 以 丙酮 为溶剂， 以18%的产率得到(+/-)-bibenzyl/p-cannabicyclol hybrid
  参考文献：
  名称：

  联苄大麻素的合成，两生源系列杂交中发现的大麻

  摘要：

  一系列的合并一个化合物的合成米-dihydroxybibenzyl具有萜类结构，赋予一系列在其中的两个主要的生物遗传途径的产品混合的大麻素，大麻拧成一股绳，进行说明。制成的化合物是联苄/ ø -和p -cannabigerols（19）和（18）/ ø -和p -cannabidiols（21）和（20），/Δ 1 -THC（22），/Δ 6 -THC（23），/ o-和p-大麻双色酮（25）和（24），o-和对-大麻双环酚（28）和（27）和/大麻双酚（26）。列出色谱和光谱数据是为了便于搜索此类“交叉”类型，因为在天然来源中仅发现了联苄基大麻二酚和色烯。

  DOI：

  10.1039/p19880001263
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-(2-苯基乙基)苯 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-bibenzyl/p-cannabichromene hybrid
  参考文献：
  名称：

  联苄大麻素的合成，两生源系列杂交中发现的大麻

  摘要：

  一系列的合并一个化合物的合成米-dihydroxybibenzyl具有萜类结构，赋予一系列在其中的两个主要的生物遗传途径的产品混合的大麻素，大麻拧成一股绳，进行说明。制成的化合物是联苄/ ø -和p -cannabigerols（19）和（18）/ ø -和p -cannabidiols（21）和（20），/Δ 1 -THC（22），/Δ 6 -THC（23），/ o-和p-大麻双色酮（25）和（24），o-和对-大麻双环酚（28）和（27）和/大麻双酚（26）。列出色谱和光谱数据是为了便于搜索此类“交叉”类型，因为在天然来源中仅发现了联苄基大麻二酚和色烯。

  DOI：

  10.1039/p19880001263

文献信息

• One-Pot Total Synthesis of Cannabinol via Iodine-Mediated Deconstructive Annulation
  作者：Diego Caprioglio、Daiana Mattoteia、Alberto Minassi、Federica Pollastro、Annalisa Lopatriello、Eduardo Muňoz、Orazio Taglialatela-Scafati、Giovanni Appendino

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02258

  日期：2019.8.2

  coupled, in an aromatization-driven single operational step, the condensation of citral and alkylresorciniols to homoprenylchromenes and their in situ deconstructive annulation to benzo[c]chromenes. This process was applied to a total synthesis of cannabinol (CBN, 5) and to its molecular editing.

  大麻素（CBC，3）的热降解主要受阳离子反应的影响，而不是模型化合物中观察到的周环重排。这些差异的合理化激发了工艺的发展，该工艺在芳构化驱动的单个操作步骤中将柠檬醛和烷基间苯二酚缩合为高异戊二烯基色烯，并将它们原位解构性环化为苯并[ c ]色烯。此过程应用于大麻酚（CBN，5）的全合成及其分子编辑。
• Efficient and novel one-pot synthesis of polycycles bearing cyclols by FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition: application to cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A
  作者：Xin Li、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ob42110d

  日期：——

  Simple and facile synthetic routes for the preparation of biologically interesting cyclol bearing polycycles were developed using FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition from readily available benzopyrans possessing a variety of substituents. As examples of this methodology, one-step syntheses of cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A were accomplished in good yield.

  利用 FeCl3 促进的 [2 + 2] 环加成反应，从容易获得的具有多种取代基的苯并吡喃中开发出简单易行的合成路线，用于制备具有生物学意义的环醇多环。作为该方法的例子，大麻二环醇、大麻二环素和ranhuadujuanine A 的一步合成以良好的产率完成。
• Synthesis of Stilbenyl and Bibenzyl Cannabinoids and Analysis of Their Cannabimimetic Potential
  作者：Oliver Kayser、Erin Noel Jordan、Gia-Nam Nguyen、Inés Reynoso-Moreno、Jürg Gertsch

  DOI：10.1055/s-0042-1751539

  日期：2024.3

  Efficient syntheses of stilbenyl and bibenzyl cannabinoids were investigated. A comprehensive synthetic strategy without protecting groups was constructed on direct C–C condensation and [3+3] annulation followed by different intramolecular cyclizations or reductive aromatization. In total, 14 cannabinoids representing chemical diversity were tested for their effect on cannabinoid receptors CB1 and

  研究了茋基和联苄基大麻素的有效合成。基于直接 C-C 缩合和 [3+3] 环化，然后进行不同的分子内环化或还原芳构化，构建了一种不含保护基团的综合合成策略。总共测试了 14 种代表化学多样性的大麻素对大麻素受体 CB1 和 CB2 的影响，以及它们对脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 和单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 的体外抑制活性。有趣的是，不同的联苄基大麻素表现出中等强度的纳摩尔活性。一个例外是二苯乙烯基大麻色烯，它被描述为一种可能具有精神活性的物质。只有联苄基大麻二酚表现出对 FAAH 的显着抑制作用。讨论了合成大麻素的构效关系。我们的数据显示了大麻素支架在产生自然启发的大麻模拟物方面的多功能性。
• CROMBIE, LESLIE W.;GROMBIE, W. MARY L.;FIRTH, DAVID F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1263-1270
  作者：CROMBIE, LESLIE W.、GROMBIE, W. MARY L.、FIRTH, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bibenzyl cannabinoids, hybrids of two biogenetic series found in Cannabis sativa
  作者：Leslie W. Crombie、W. Mary L. Crombie、David F. Firth

  DOI：10.1039/p19880001263

  日期：——

  Syntheses of a series of compounds which merge a m-dihydroxybibenzyl with a terpenoid structure, giving a series of hybrid cannabinoids in which products of two major biogenetic routes of Cannabis are united, are described. The compounds made are the bibenzyl/o- and p-cannabigerols (19) and (18)/o- and p-cannabidiols (21) and (20),/Δ1-THC (22),/Δ6-THC (23),/o- and p-cannabichromenes (25) and (24),/o-

  一系列的合并一个化合物的合成米-dihydroxybibenzyl具有萜类结构，赋予一系列在其中的两个主要的生物遗传途径的产品混合的大麻素，大麻拧成一股绳，进行说明。制成的化合物是联苄/ ø -和p -cannabigerols（19）和（18）/ ø -和p -cannabidiols（21）和（20），/Δ 1 -THC（22），/Δ 6 -THC（23），/ o-和p-大麻双色酮（25）和（24），o-和对-大麻双环酚（28）和（27）和/大麻双酚（26）。列出色谱和光谱数据是为了便于搜索此类“交叉”类型，因为在天然来源中仅发现了联苄基大麻二酚和色烯。