1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 19-bromoisoeudistomin U
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN₃
• 分子量: 364.244
• InChiKey: FQLDHLCPGIIQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基-3,4-二氢- 1H-吡啶[3,4 - b]吲哚-2（9H）-羧酸 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 trityl tetrafluoroborate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.05h， 生成 1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属的交叉脱氢偶合获得1-吲哚基四氢-β-咔啉：芥子油素U，异丁香油素U和19-溴异丁二酮油U的全合成

  摘要：

  开发了一种高度选择性和引人入胜的无金属的交叉脱氢偶联剂，用于两个反应性亲核试剂（如四氢-β-咔啉和吲哚）的交叉偶联。以优异至中等的产率合成了一系列1-吲哚基四氢-β-咔啉衍生物。温度，时间和浓度控制可选择性地导致单吲哚基化。此外，完成了乙二胺四乙酸U和异丁烯二醛U的全合成以及19-溴异丁二酮U的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc06958b

文献信息

• Access to 1-indolyltetrahydro-β-carbolines <i>via</i> metal-free cross-dehydrogenative coupling: the total synthesis of eudistomin U, isoeudistomin U and 19-bromoisoeudistomin U
  作者：Ganapathy Ranjani、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/d0cc06958b

  日期：——

  synthesized in excellent to moderate yields. Temperature, time and concentration control resulted in mono indolylation selectively. Moreover, the total synthesis of eudistomin U and isoeudistomin U and the first total synthesis of 19-bromoisoeudistomin U were accomplished.

  开发了一种高度选择性和引人入胜的无金属的交叉脱氢偶联剂，用于两个反应性亲核试剂（如四氢-β-咔啉和吲哚）的交叉偶联。以优异至中等的产率合成了一系列1-吲哚基四氢-β-咔啉衍生物。温度，时间和浓度控制可选择性地导致单吲哚基化。此外，完成了乙二胺四乙酸U和异丁烯二醛U的全合成以及19-溴异丁二酮U的首次全合成。