1-phenyl-3-(3-{[(S)-1-pyrrolidin-2-ylmethyl]amino}propyl)thiourea | 1192134-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(3-{[(S)-1-pyrrolidin-2-ylmethyl]amino}propyl)thiourea
• 英文别名: 1-phenyl-3-[3-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methylamino]propyl]thiourea
• CAS: 1192134-55-6
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄S
• 分子量: 292.448
• InChiKey: HSZQBDZTMUEEQU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-({tert-butoxycarbonyl-[2-(3-phenylthioureido)propyl]amino}methyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-phenyl-3-(3-{[(S)-1-pyrrolidin-2-ylmethyl]amino}propyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-Based Organocatalysts for Enantioselective Michael Addition of Cyclohexanone to trans-β-Nitrostyrene

  摘要：

  一系列易于制备的双功能催化剂促进了环己酮与反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成，具有优异的对映选择性（最高可达97%）和差向选择性（最高可达95:5），与最近报道的其他吡咯烷-硫脲有机催化剂相当，然而反应时间通常较短。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216885

文献信息

• Pyrrolidine-Based Organocatalysts for Enantioselective Michael Addition of Cyclohexanone to trans-β-Nitrostyrene
  作者：Jeremy Kilburn、Allison Carley、Sally Dixon

  DOI：10.1055/s-0029-1216885

  日期：2009.8

  A series of readily prepared bifunctional catalysts promote the Michael addition of cyclohexanone to trans-β-nitrostyrene with excellent asymmetric induction. The enantioselection (up to 97%) and diastereoselection (up to 95:5) is comparable to other pyrrolidine­-thiourea organocatalysts recently reported, however, reaction times are often shorter.

  一系列易于制备的双功能催化剂促进了环己酮与反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成，具有优异的对映选择性（最高可达97%）和差向选择性（最高可达95:5），与最近报道的其他吡咯烷-硫脲有机催化剂相当，然而反应时间通常较短。