CH(4-ClC6H4)C(CN)(CO2Et)O | 35768-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: CH(4-ClC6H4)C(CN)(CO2Et)O
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanooxirane-2-carboxylate
• CAS: 35768-29-7；104085-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: DLCLDLFKRIRSQZ-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CH(4-ClC6H4)C(CN)(CO2Et)O 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到(2S,3S)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-hydroxymethyl-oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reduction selective par le borohydrure de sodium d'un groupe ester ou nitrile dans les epoxydes gem disubstitues par deux croupes attracteurs d'electrons

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81701-4

文献信息

• Reactions of cyano-iron and -ruthenium compounds with gem-dicyano-epoxides. A new pathway to vinyl isocyanide complexes of iron and ruthenium
  作者：Rainer Kunz、Philippe Le Grel、Wolf Peter Fehlhammer

  DOI：10.1039/dt9960003231

  日期：——

  dppe = Ph2PCH2CH2PPh2) and the hydrogen isocyanide complex [Fe(cp)(dppe)(CNH)]Br reacted with gem-dicyano and gem-cyano(ethoxycarbonyl) epoxides to give oxazol-2-yl and oxazolin-2-ylidene complexes, respectively. Treatment of the oxazol-2-yl complexes with alkyloxonium salts, R3O+BF4–(R = Me or Et), resulted in ring opening to give multifunctional vinyl isocyanide complexes. The complexes were characterized

  氰基配合物[M（CN）（CP）（DPPE）]（M = Fe或钌，CP =η-C 5 H ^ 5，DPPE =苯基2 PCH 2 CH 2 PPH 2）和氢异氰化物配合物的[Fe（ cp）（dppe）（CNH）] Br与宝石-dicyano和宝石-氰基（乙氧基羰基）环氧化物反应，分别得到恶唑-2-基和恶唑啉-2-亚烷基配合物。用烷基氧鎓盐，R 3 O + BF 4 –处理恶唑-2-基配合物（R ＝ Me或Et），导致开环，得到多功能乙烯基异氰化物配合物。配合物通过质谱和NMR光谱技术表征。另外，对乙烯基异氰化物络合物进行单晶结构测定。
• Baer, Eberhard; Voelkl, Alfons; Beck, Ferdinand, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1986, p. 863 - 868
  作者：Baer, Eberhard、Voelkl, Alfons、Beck, Ferdinand、Fehlhammer, Wolf P.、Robert, Albert

  DOI：——

  日期：——
• MAUGER, J.;ROBERT, A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2493-2502
  作者：MAUGER, J.、ROBERT, A.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction selective par le borohydrure de sodium d'un groupe ester ou nitrile dans les epoxydes gem disubstitues par deux croupes attracteurs d'electrons
  作者：J. Mauger、A. Robert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81701-4

  日期：1988.1