4-benzylaminoquinazoline | 100818-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-benzylaminoquinazoline
• 英文别名: N-benzylquinazolin-4-amine
• CAS: 100818-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• mdl: MFCD02643451
• 分子量: 235.288
• InChiKey: FVWANTDQRFSCAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  412.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >35.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 4-benzylaminoquinazoline 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到4-benzyl-5,6-diphenyl-4H-pyrido[2,3,4-de]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Catalyst and solvent switched divergent C–H functionalization: oxidative annulation of N-aryl substituted quinazolin-4-amine with alkynes

  摘要：

  催化剂和溶剂控制的N-芳基取代的喹唑啉-4-胺与内部炔烃的C-H键的ortho/peri位选择性氧化环化。

  DOI：

  10.1039/d0ob00318b
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 六氯环三磷腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-benzylaminoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  An efficient HCCP-mediated direct amination of quinazolin-4(3H)-ones

  摘要：

  An efficient direct amination of quinazolin-4(3H)-ones has been developed. Treatment of quinazolin-4(3H)-ones with HCCP, DIPEA, and N-contained nucleophiles in acetonitrile could be able to form the corresponding 4-aminoquinazoline derivatives. Under the optimal reaction conditions, the amination products were achieved in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.067

文献信息

• C–N Bond Formation by the Oxidative Alkylamination of Azines: Comparison of AgPy2MnO4 versus KMnO4 as Oxidant
  作者：Anna V. Gulevskaya、Bert U. W. Maes、Caroline Meyers、Wouter A. Herrebout、Benjamin J. van der Veken

  DOI：10.1002/ejoc.200600573

  日期：2006.12

  successful oxidative alkylamination of azines by the SNH-reaction, with the use of alkylamines other than methylamine, are very scarce. Hitherto, the experimental limitation to extend oxidative amination of azines with NH3/KMnO4 to oxidative alkylamination is solely ascribed to the low solubility of KMnO4 in alkylamines and the increased sensitivity of alkylamines towards oxidation in comparison with ammonia

  关于使用除甲胺以外的烷基胺通过 SNH 反应成功氧化烷基胺化吖嗪的报道非常少。迄今为止，将吖嗪与 NH3/KMnO4 的氧化胺化扩展到氧化烷基胺化的实验限制仅归因于 KMnO4 在烷基胺中的低溶解度以及与氨相比烷基胺对氧化的敏感性增加。我们的实验数据首次证明这种反应也存在底物依赖性。用烷基胺/AgPy2MnO4分别处理3-硝基吡啶和喹唑啉，顺利地获得了2-烷基氨基-5-硝基吡啶和4-烷基氨基喹唑啉。尽管 KMnO4 仍能与 3-硝基吡啶一起提供中等至良好的结果，喹唑啉与同种烷基胺的反应完全无用。根据所使用的烷基胺和底物，发现使用 AgPy2MnO4 可产生与 KMnO4 相同或更好的结果，因此似乎是成功氧化烷基胺化的有前途的通用氧化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Small Molecule Agonists and Antagonists of NR2F6 Activity in Humans
  申请人：Regen BioPharma, Inc.

  公开号：US20180214413A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present technology is directed to modulators of nuclear receptor activity, specifically to the modulation of NR2F6 activity and NR2F6 utilizing compounds, and the immune modulation and modulation of cancer stem cell activity through administration of compounds described herein to humans.

  目前的技术是针对核受体活性调节剂，具体是针对NR2F6活性的调节和利用NR2F6化合物的调节，以及通过将本文描述的化合物用于人体来进行免疫调节和调节癌症干细胞活性。
• Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure to 4-aminoquinazoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020025968A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  A method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposing them to 4-aminoquinazoline derivatives.

  通过将肿瘤细胞暴露于4-氨基喹噁啉衍生物来抑制肿瘤细胞和相关疾病的方法。
• Tyrosine kinase inhibitors. 5. Synthesis and structure-activity relationships for 4-[(phenylmethyl)amino]- and 4-(phenylamino)quinazolines as potent adenosine 5'-triphosphate binding site inhibitors of the tyrosine kinase domain of the epidermal growth factor receptor.
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny、Alexander J. Bridges、Hairong Zhou、Donna R. Cody、Amy McMichael、David W. Fry

  DOI：10.1021/jm00018a008

  日期：1995.9

  A series of 4-substituted quinazolines and related compounds have been prepared and evaluated for their ability to inhibit the tyrosine kinase activity of the epidermal growth factor receptor on a phospholipase C-gamma 1-derived substrate. The results show a narrow structure-activity relationship (SAR) for the basic ring system, with quinazoline being the preferred chromophore and benzylamino and anilino

  已经制备了一系列的4-取代的喹唑啉和相关化合物，并评估了它们在磷脂酶C-γ1衍生的底物上抑制表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性的能力。结果表明基本环系统的结构-活性关系（SAR）狭窄，喹唑啉是优选的生色团，苄基氨基和苯胺基是优选的侧链。在4-苯胺基系列中，苯环的3-位被小的亲脂性吸电子基团取代提供了具有增强效价的类似物。研究了两个系列的化合物[4-（苯甲基）氨基和4-（3-溴苯基）氨基]，以确定喹唑啉取代基的SAR。在更具活性的4-（3-溴苯基）氨基系列中，给电子基团（NH2，OMe）在6或7位的活性增加，其模式与对喹唑啉环的8位附近的高电子密度的要求一致。6,7-二甲氧基衍生物是这两个系列中最有效的，而4-（3-溴苯基）氨基衍生物（3）的IC50为0.029 nM，是迄今为止最有效的酪氨酸激酶活性抑制剂。表皮生长因子受体酶的作用。
• Synthesis on templates II : Directed synthesis of imidazoles from adenine
  作者：Darshan Ranganathan、Firdous Farooqui、Dipti Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98868-3

  日期：1985.1

  Adenine has been used as the template for the directed synthesis of 5-substituted imidazoles. A Novel intermediate involved in the cyclic operation has been characterised.

  腺嘌呤已被用作直接合成5-取代的咪唑的模板。表征了涉及循环操作的新型中间体。

表征谱图