2-(n-hex-1-ynyl)-4-methylbenzaldehyde | 1239485-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(n-hex-1-ynyl)-4-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-(hex-1-ynyl)-4-methylbenzaldehyde；2-Hex-1-ynyl-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 1239485-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: AOLBCWFKBVSIJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(n-hex-1-ynyl)-4-methylbenzaldehyde 在 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 水 、 原甲酸三甲酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 3-butyl-6-methylisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化氧化羰基化（2-炔基）亚苄基胺衍生物多功能合成异喹啉和异色烯

  摘要：

  异喹啉-4-羧酸酯 3 和异色烯-4-羧酸酯 4 可以通过容易获得的（2-炔基亚苄基）胺衍生物的直接 PdI2 催化氧化杂环化/烷氧基羰基化方便地制备。特别地，(2-炔基苯亚甲基)(叔丁基)胺2通过N-环化选择性地提供异喹啉衍生物3，而N-(2-炔基苯亚甲基)-N'-苯肼5通过O-环化导致异色烯4的形成由水侵蚀基材的亚氨基而引起。在 80–100 °C 和 20–80 atm（25 °C）的 CO/空气 4:1 混合物的醇溶剂中，在 PdI2（2–10 mol-%）存在下进行反应结合 KI（KI/PdI2 摩尔比 = 10）。在亚胺2的情况下，使用脱水剂，例如原甲酸三烷基酯，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100739
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(n-hex-1-ynyl)-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳基(异喹啉)碘鎓(III)盐的制备和放射性氟化异喹啉的合成的有效途径

  摘要：

  碘鎓化合物在含有非活化芳烃的放射性药物的18 F-氟化中发挥着关键作用。然而，这些物质的制备仅限于氧化条件或与由芳基卤化物制备的有机金属的交换。在此，我们描述了一种新颖的“一锅法”方法，由介离子卡宾银络合物和 Aryl-I-Py 2 (OTf) 2组装芳基（异喹啉）碘鎓盐，产率为 40-94% 。该方法通用、实用，与功能良好的分子兼容，可用于制备各种18 F 标记的异喹啉，放射化学转化率高达 92%。作为概念证明，氟化异喹啉生物碱18 F-曲霉碱由相应的苯基（曲霉碱）碘鎓盐制备而成，分离放射化学收率为 10%。

  DOI：

  10.1002/anie.201606381

文献信息

• Domino Hydroarylation-Cyclization Reaction: One-Pot Synthesis of Indane-Fused 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Jin Hyuck Joo、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201200745

  日期：2013.1.9

  A tin(II) triflate-catalyzed domino hydroarylation–cyclization reaction has been developed to access a wide-variety of methyleneindane-fused 3,4-hydrocoumarins. A judiciously selected bi-functional Lewis acidic catalyst has been successfully applied to promote two ring-closing events as a single-pot operation.

  锡（II）三氟甲磺酸酯催化的多米诺加氢芳基化-环化反应已经开发出来，可用于各种亚甲基茚满稠合的3,4-氢香豆素。明智选择的双功能路易斯酸性催化剂已成功应用于单罐操作中，以促进两个闭环事件。
• Silver triflate-catalyzed three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and α,β-unsaturated carbonyl compound
  作者：Shengqing Ye、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1039/c0cc00905a

  日期：——

  A highly efficient silver triflate-catalyzed three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and alpha,beta-unsaturated carbonyl compound is reported, which affords H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carboxylates in good yield.

  报道了高效的三氟甲磺酸银催化的2-炔基苯甲醛，磺酰肼和α，β-不饱和羰基化合物的三组分反应，可提供高收率的H-吡唑并[5,1-a]异喹啉-1-羧酸酯。
• NHC-Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes under Aerobic Conditions: Synthesis of O-Heterocycles
  作者：Jong Hyub Park、Sachin V. Bhilare、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol200481u

  日期：2011.5.6

  An NHC-catalyzed, regio- and stereoselective oxidative cyclization of o-alkynylbenzaldehydes bearing an unactivated alkyne moiety as an internal electrophile has been developed to afford phthalides and isocoumarins. A single organocatalytic system enabled two sequential C−O bond formations to take place in an atom economical manner via highly efficient dual activation. Molecular oxygen in air could

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。
• Enantioselective Construction of Vicinal Diaxial Styrenes and Multiaxis System via Organocatalysis
  作者：Yu Tan、Shiqi Jia、Fangli Hu、Yidong Liu、Lei Peng、Dongmei Li、Hailong Yan

  DOI：10.1021/jacs.8b09893

  日期：2018.12.12

  A highly diastereo- and enantioselective methodology for the asymmetric synthesis of vicinal diaxial styrenes and multiaxis system was achieved by organocatalysis. Various vicinal diaxial styrenes and multiaxis systems were obtained in excellent enantioselective manners. The mechanism studies revealed that a new tetra-substituted vinylidene ortho-quinone methide (VQM) intermediate was likely involved

  通过有机催化实现了一种用于不对称合成邻位二轴苯乙烯和多轴系统的高度非对映选择性和对映选择性方法。以优异的对映选择性方式获得了各种邻位双轴苯乙烯和多轴系统。机理研究表明，可能涉及一种新的四取代亚乙烯基邻苯醌甲基化物 (VQM) 中间体，并解释了其优异的对映选择性。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Mediated Dimerization of 2-Alkynylnaphthols: A Highly Diastereoselective Construction of Bridged Polycyclic Compounds via Vinylidene <i>ortho</i>-Quinone Methide Intermediate
  作者：Yu Tan、Zhengxing Zhao、Zhili Chen、Shengli Huang、Shiqi Jia、Lei Peng、Da Xu、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01458

  日期：2020.6.5

  2-alkynylnaphthols is presented to furnish bridged polycyclic compounds containing a bicyclo[3.2.1]octane moiety with good to excellent yields. The reaction proceeded under mild conditions using N-iodosuccinimide as a promoter, simultaneously constructing one new C–O bond and two new C–C bonds. A tetra-substituted vinylidene ortho-quinone methide intermediate was likely involved, and the steric hindrance

  提出了前所未有的2-炔基萘酚的非对映选择性高二聚反应，以高收率或高收率提供了含有双环[3.2.1]辛烷部分的桥联多环化合物。反应在温和的条件下使用N-碘代琥珀酰亚胺作为促进剂进行，同时构建了一个新的C-O键和两个新的C-C键。可能涉及四取代的亚乙烯基邻甲基醌中间体，并且取代基的位阻在该转化中起关键作用。