5-carboxymethyl-2-heptyl-7-hydroxychromone | 1139802-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-carboxymethyl-2-heptyl-7-hydroxychromone
• 英文别名: pestalothiopsone C；2-(2-heptyl-7-hydroxy-4-oxochromen-5-yl)acetic acid
• CAS: 1139802-07-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: FWRNQJDZBAYORW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-acetyl-3-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetate 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 二异丙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 40.0~140.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 5-carboxymethyl-2-heptyl-7-hydroxychromone
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的真菌代谢产物香蒜素体A，B，C和F的首次合成†

  摘要：

  首次报道了一种合成方法，该方法可接触到具有少数骨骼亚型的真菌色酮-瘟疫调理素。从市场上可以买到的7个线性步骤（28％）中完成了对鼠药盐农药A（1）的合成3,5-二甲氧基苯甲酸随后，利用该化学方法进行了香蒜碱B（2），C（3）和F（4）的首次合成。关键步骤包括新描述的利用桦木还原烷基化条件对取代的苯甲酸进行同源化以提供乙酸苯酯衍生物，微波介导的苯并二氢苯并二氢吡喃酮的形成过程以及OXX-​​Michael环化反应以及IBX诱导的脱氢反应成所需的苯并二氢吡喃酮骨架。首次对合成的天然产物进行了全面鉴定，从而确定了它们的结构和针对一系列细菌病原体的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26904j

表征谱图