methyl 4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl 4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ME 4-(2-HO-3-Methoxy-PH)-6-ME-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；methyl 4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: FYXFESFZAXIGQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 盐酸 、 氯化胆碱 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到methyl 4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  深共熔溶剂介导的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-ones 合成和针对神经退行性疾病的生物活性评估

  摘要：

  总是希望用“绿色”和“可持续”的替代反应介质替代危险且通常有害的有机溶剂。离子液体 (IL) 已成为有价值且用途广泛的液体，可在各种合成中替代大多数有机溶剂。然而，最近被称为深共晶溶剂 (DES) 的新型低熔点混合物已被用于有机合成。DES本质上不挥发，具有足够的热稳定性，还具有回收再利用的能力。因此，DES 已被用作替代反应介质来执行不同的有机反应。用于有机合成的绿色、廉价且易于处理的替代溶剂的可用性仍然稀缺，因此我们对 DES 介导的合成感兴趣。H ) 的。单胺氧化酶和胆碱酯酶是治疗阿尔茨海默病、帕金森病、抑郁症和焦虑症等各种神经系统疾病的重要药物靶点。评估了本文合成的化合物对这些酶的抑制潜力。一些化合物被发现是高效和选择性的抑制剂。化合物1 h和1c分别是最活跃的单胺氧化酶 A (MAO A) (IC 50  = 0.31 ± 0.11 µM) 和单胺氧化酶 B (MAO B) (IC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105457

文献信息

• Chemistry, anti-diabetic activity and structural analysis of substituted dihydropyrimidine analogues
  作者：Keshab M. Bairagi、Nancy Safwat Younis、Promise Madu Emeka、Katharigatta N. Venugopala、Osama I. Alwassil、Hany Ezzat Khalil、Ekta Sangtani、Rajesh G. Gonnade、Viresh Mohanlall、Susanta K. Nayak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129412

  日期：2021.3

  variation of substituents present on the phenyl ring and urea/thiourea group on pharmacophoric features. Further, the crystal structure and supramolecular characteristics of two compounds 4c and 4f were analyzed through a single-crystal X-ray method and the Hirshfeld Surface Analysis, which shows hydrogen bonding through N-H···O and N-H···S interactions with the formation of ring motif in the crystal structure

  摘要 为了鉴定抗糖尿病药，一系列甲基/乙基 4-(羟基苯基)-6-甲基-2-氧代/硫代-1,2,3,4 四氢嘧啶-5-羧酸类似物 (4a- h) 已通过傅立叶变换红外光谱 (FT-IR) 和 NMR（1H 和 13C）进行合成、纯化和表征。使用链脲佐菌素 (STZ) 诱导的糖尿病大鼠模型筛选合成化合物的抗高血糖活性。二氢嘧啶(DHPM)化合物的抗高血糖活性主要通过苯环上取代基和尿素/硫脲基团的药效特征变化来分析。此外，通过单晶X射线法和Hirshfeld表面分析法分析了两种化合物4c和4f的晶体结构和超分子特征，这表明氢键通过 NH...O 和 NH...S 相互作用，在晶体结构中形成环基序。有趣的是，在标题化合物中，4a、4e、4f和4g在体内大鼠模型研究中显着显示出更好的降血糖作用。