1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(2 4-dimethoxyphenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(2 4-dimethoxyphenyl)urea
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]urea
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃
• 分子量: 339.394
• InChiKey: GCOPYTZNTFXPAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯异氰酸酯 、 色胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82.9 %的产率得到1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(2 4-dimethoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  作为 ABCG2 抑制剂的苯脲吲哚衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过简单高效的合成路线合成了三个系列的苯脲吲哚衍生物，它们对 ABCG2 具有强效抑制活性。在这些化合物中，发现具有扩展 π 系统的四种苯脲吲哚衍生物3c-3f是最有效的 ABCG2 抑制剂，而这些化合物对 ABCB1 没有抑制作用。选择化合物3c和3f进行进一步研究，以探索逆转 ABCG2 介导的多药耐药性 (MDR) 的作用机制。结果表明，化合物3c和3f增加了米托蒽醌 (MX) 在 ABCG2 过表达细胞中的积累，但它们没有改变 ABCG2 在细胞中的表达水平或定位。此外，两者3c和3f显着刺激 ABCG2 转运蛋白的 ATP 水解，表明它们可以成为 ABCG2 转运蛋白的竞争性底物，从而增加米托蒽醌在 ABCG2 过表达 H460/MX20 细胞中的积累。3c和3f都以高亲和力对接到人类 ABCG2 转运蛋白 (PDB 6FFC) 的药物结合位点。本研究表明，延长苯脲吲哚衍生物的π

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106481

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of phenylurea indole derivatives as ABCG2 inhibitors
  作者：Gao-Jie Ye、Chao-Yun Cai、Xing-Duo Dong、Zhuo-Xun Wu、Qiu-Xu Teng、Jing-Quan Wang、Zhe-Sheng Chen、Bo Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106481

  日期：2023.6

  Three series of phenylurea indole derivatives were synthesized with potent inhibitory activities on ABCG2 with simple and efficient synthetic routes. Among these compounds, four phenylurea indole derivatives 3c-3f with extended π system were discovered as the most potent ABCG2 inhibitors, while these compounds showed no inhibition on ABCB1. Compounds 3c and 3f were selected for further investigation

  通过简单高效的合成路线合成了三个系列的苯脲吲哚衍生物，它们对 ABCG2 具有强效抑制活性。在这些化合物中，发现具有扩展 π 系统的四种苯脲吲哚衍生物3c-3f是最有效的 ABCG2 抑制剂，而这些化合物对 ABCB1 没有抑制作用。选择化合物3c和3f进行进一步研究，以探索逆转 ABCG2 介导的多药耐药性 (MDR) 的作用机制。结果表明，化合物3c和3f增加了米托蒽醌 (MX) 在 ABCG2 过表达细胞中的积累，但它们没有改变 ABCG2 在细胞中的表达水平或定位。此外，两者3c和3f显着刺激 ABCG2 转运蛋白的 ATP 水解，表明它们可以成为 ABCG2 转运蛋白的竞争性底物，从而增加米托蒽醌在 ABCG2 过表达 H460/MX20 细胞中的积累。3c和3f都以高亲和力对接到人类 ABCG2 转运蛋白 (PDB 6FFC) 的药物结合位点。本研究表明，延长苯脲吲哚衍生物的π