1-(p-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole | 374710-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-9H-beta-carboline；1-(4-methylphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 374710-55-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: GGJSVCXTVPWRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 水 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到5-methyl-2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  β-Carboline directed regioselective hydroxylation by employing Cu(OAc)₂ and mechanistic investigation by ESI-MS

  摘要：

  这种方法演示了通过微波辐照在不同杂环上进行单羟基化反应，通过C-H官能化，从而开发出具有生物学意义的分子。

  DOI：

  10.1039/d0ob00250j
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 manganese oxide octahedral molecular sieve nanocomposite doped with sodium phosphowolframate (H₃PO_4*12WO₃) 、 air 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到1-(p-tolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  OMS-2复合催化剂上四氢-β-咔啉的选择性可调氧化：制备与催化性能

  摘要：

  在催化过程中，控制有机转化的反应选择性而不损失高转化率一直是一个挑战。在这项工作中，通过KMnO 4氧化锰（II）盐与磷钨酸钠制备了H 3 PO 4 ·12WO 3 / OMS-2纳米复合催化剂（[PW] -OMS-2）。综合表征表明，不同的Mn 2+前体会显着影响合成催化剂的晶相和形貌，仅影响MnSO 4 ·H 2。O作为前驱物可能会导致隐甲烷相。此外，由于混合的晶相，增加的表面积，丰富的表面氧空位和不稳定的晶格氧物种，[PW] -OMS-2对四氢-β-咔啉的好氧氧化脱氢表现出优异的催化活性。特别地，通过[PW] -OMS-2可以通过四氢-β-咔啉通过[PW] -OMS-2以很高的选择性（高达99％）获得β-咔啉和3,4-二氢-β-咔啉。调整反应溶剂和温度。在本发明的催化体系下，实现了β-咔啉的可扩展合成，并且该复合催化剂显示出良好的稳定性和可回收性。这项工作不仅阐明了催化剂的结构与活性

  DOI：

  10.1039/d1dt00168j

文献信息

• Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide‐Promoted Acceptorless Dehydrogenation of N‐Heterocycles
  作者：Tingting Liu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900499

  日期：2019.9.3

  Potassium tert‐butoxide‐promoted acceptorless dehydrogenation of N‐heterocycles was efficiently realized for the generation of N‐heteroarenes and hydrogen gas under transition‐metal‐free conditions. In the presence of KOtBu base, a variety of six‐ and five‐membered N‐heterocyclic compounds efficiently underwent acceptorless dehydrogenation to afford the corresponding N‐heteroarenes and H2 gas in o‐xylene

  钾叔N-杂环的丁醇促进的acceptorless脱氢高效地实现用于N-杂芳烃和氢气的过渡金属-自由条件下产生。在存在KO t Bu碱的情况下，各种六元和五元N-杂环化合物可以有效地进行无受体脱氢，从而在140°C的邻二甲苯中提供相应的N-杂芳烃和H 2气体。本协议提供了一条通往芳香族含氮化合物和H 2气体的便捷途径。
• PhI(OAc)₂-mediated one-pot oxidative decarboxylation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: synthesis of norharmane, harmane, eudistomin U and eudistomin I
  作者：Ahmed Kamal、Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、Manda Sathish、Vunnam Srinivasulu、Jadala Chetna、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1039/c5ob00871a

  日期：——

  A new strategy for synthesis of β-carbolines via one-pot oxidative decarboxylation at room temperature is developed for the first time.

  首次开发了一种在室温下通过一锅法氧化脱羧合成β-咔啉的新策略。

• Iodine-catalyzed chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: A short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane, Harmane Harmalan and Isoeudistomine-M
  作者：Sunil Gaikwad、Dayanand Kamble、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.043

  日期：2018.6

  Temperature controlled chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines, using molecular I2 and H2O2, in DMSO solvent affords a practical access to a series of corresponding 3,4-dihydro-β-carbolines and β-carbolines respectively. This method has been successfully employed in the short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane Harmane Harmalan and Isoeudistomin-M.

  在DMSO溶剂中使用分子I 2和H 2 O 2对四氢-β-咔啉进行温度控制的化学选择性脱氢和芳构化，可分别实际获得一系列相应的3,4-二氢-β-咔啉和β-咔啉。该方法已成功用于Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane Harmane Harmalan和Isoeudistomin-M的短合成中。
• Reusable, homogeneous water soluble photoredox catalyzed oxidative dehydrogenation of N-heterocycles in a biphasic system: application to the synthesis of biologically active natural products
  作者：S. Srinath、R. Abinaya、Arun Prasanth、M. Mariappan、R. Sridhar、B. Baskar

  DOI：10.1039/d0gc00569j

  日期：——

  the substrate and catalyst at room temperature. Its potential applications to organic transformations are demonstrated by the synthesis of various biologically active N-heterocycles such as indoles, (iso)quinolines and β-carbolines and natural products such as eudistomin U, norharmane, and harmane and precursors to perlolyrine and flazin. Without isolation and purification, the catalyst solution can

  本文中，描述了一种在双相介质中使用可重复使用的均相钴-酞菁光氧化还原催化剂对四氢-β-咔啉，二氢吲哚和四氢-（异）喹啉进行氧化脱氢（ODH）的简单有效的方法。双相系统具有易于分离产物和均相光氧化还原催化剂有效重复使用的优点。而且，当前系统显着帮助克服了室温下底物和催化剂的溶解性问题。通过合成各种具有生物活性的N-杂环（如吲哚，（异）喹啉和β-咔啉）以及天然产物（如eudistomin U，降伤害药烷和harmane）以及全氟去氧灵和flazin的前体，证明了其在有机转化中的潜在应用。没有分离和纯化，催化剂溶液最多可重复使用5次，反应活性几乎相当。此外，以克为单位证明了反应的效率。据我们所知，这是有关在环境友好的条件下使用非贵重，可重复使用和均相的钴光氧化还原催化剂进行ODH反应的第一份报告。
• Selective construction of alkaloid scaffolds by alcohol-based direct and mild aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions
  作者：Haicheng Liu、Feng Han、Huan Li、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1039/d0ob01549k

  日期：——

  Employing TBN/TEMPO as the catalysts and oxygen as the oxidant, the biologically and pharmaceutically significant tetrahydro-β-carboline and β-carboline alkaloid scaffolds that used to be obtained by multi-step processes can now be selectively obtained in only one-step via direct aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions of tryptamines with alcohols under mild conditions, with water generated as

  采用TBN/TEMPO作为催化剂，氧气作为氧化剂，以前通过多步工艺获得的具有生物学和药学意义的四氢-β-咔啉和β-咔啉生物碱支架现在可以通过一步选择性获得在温和的条件下，色胺与醇的直接需氧氧化 Pictet-Spengler 反应，生成水作为副产物。在该反应中，有趣地发现 TBN/TEMPO 能够促进整个反应的环化步骤。这种方法可以容忍多种C - 和N-取代的色胺，以及反应性更强的苄醇和烯丙醇以及反应性较低的脂肪醇。该方法还可以扩展到二氢-β-咔啉的合成，并应用于更容易获得和更经济的色氨酸合成β-咔啉，揭示了其广泛的底物范围和合成应用潜力。