isohydnocarpin | 55607-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: isohydnocarpin
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-2-[7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]chromen-4-one；5,7-dihydroxy-2-[7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]chromen-4-one
• CAS: 55607-52-8
• 化学式: C₂₅H₂₀O₉
• 分子量: 464.428
• InChiKey: GFENFUMHFBPKMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到isohydnocarpin
  参考文献：
  名称：

  Hydnocarpin型黄酮木聚糖：对金黄色葡萄球菌生物膜形成的半合成和抑制作用。

  摘要：

  开发并优化了一种新的，高效的，通用的蛇皮草型黄酮木聚糖半合成法，从而实现了按克规模生产的hydnocarpin D（2）。此外，光学纯的木犀草异构体[（10 R，11 R）-木犀草素（1a），（10 R，11 R）-木犀草素D（2a）和（10 S，11 S）-木犀草素D（2b）的合成）]以及异羟卡巴汀（8）的合成，是首次使用这种新方法实现的。合成基于乳蓟中容易获得的黄酮木聚糖的两步转化（水飞蓟），从商用的提取水飞蓟素隔离访问。第一步依靠使用Vilsmeier-Haack试剂对二氢黄酮型前体的C-3羟基进行区域选择性甲酰化，然后在第二步中用三乙胺消除甲酸。合成的化合物是金黄色葡萄球菌生物膜形成的有效抑制剂，其中（10 S，11 S）-hydnocarpin D（2b）是最有效的抑制剂。此外，测试了葡萄糖对生物膜形成的影响，并且葡萄糖降低了2b的生物膜抑制活性。此外，2b增加了葡萄球菌的敏感性。金黄色

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00430

文献信息

• Hydnocarpin-Type Flavonolignans: Semisynthesis and Inhibitory Effects on <i>Staphylococcus aureus</i> Biofilm Formation
  作者：Vladimir Vimberg、Marek Kuzma、Eva Stodůlková、Petr Novák、Lucie Bednárová、Miroslav Šulc、Radek Gažák

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00430

  日期：2015.8.28

  utilizing this new method. The synthesis is based on the two-step transformation of the readily available flavonolignans from milk thistle (Silybum marianum), accessible by isolation from the commercial extract silymarin. The first step relies on the regioselective formylation of the C-3 hydroxy group of the dihydroflavonol-type precursor using the Vilsmeier–Haack reagent, followed by formic acid elimination

  开发并优化了一种新的，高效的，通用的蛇皮草型黄酮木聚糖半合成法，从而实现了按克规模生产的hydnocarpin D（2）。此外，光学纯的木犀草异构体[（10 R，11 R）-木犀草素（1a），（10 R，11 R）-木犀草素D（2a）和（10 S，11 S）-木犀草素D（2b）的合成）]以及异羟卡巴汀（8）的合成，是首次使用这种新方法实现的。合成基于乳蓟中容易获得的黄酮木聚糖的两步转化（水飞蓟），从商用的提取水飞蓟素隔离访问。第一步依靠使用Vilsmeier-Haack试剂对二氢黄酮型前体的C-3羟基进行区域选择性甲酰化，然后在第二步中用三乙胺消除甲酸。合成的化合物是金黄色葡萄球菌生物膜形成的有效抑制剂，其中（10 S，11 S）-hydnocarpin D（2b）是最有效的抑制剂。此外，测试了葡萄糖对生物膜形成的影响，并且葡萄糖降低了2b的生物膜抑制活性。此外，2b增加了葡萄球菌的敏感性。金黄色