8-hydroxy-9-methoxy-1,2-methylene-dioxyaporphine | 1174316-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 8-hydroxy-9-methoxy-1,2-methylene-dioxyaporphine
• 英文别名: (+/-)-norannuradhapurine；6,7,7a,8-Tetrahydro-10-methoxy-5H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinolin-9-ol；16-methoxy-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaen-15-ol
• CAS: 1174316-21-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: GIRZRPOEFSRMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-9-methoxy-1,2-methylenedioxy-6-trifluoroacetylnoraporphine 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以78.2%的产率得到8-hydroxy-9-methoxy-1,2-methylene-dioxyaporphine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and the Biological Activities of (±)-Norannuradhapurine

  摘要：

  先前分配给酚类去甲鸦片碱（-）-去甲安那度拉呋啶的结构已经通过外消旋生物碱的全合成得到证实，其中关键步骤是通过自由基引发环化反应形成C环。尽管对金黄色葡萄球菌ATCC25932、大肠杆菌ATCC10536和白色念珠菌ATCC90028无效，但（±）-去甲安那度拉呋啶抑制了NO、PGE2

  DOI：

  10.3390/molecules14010089

文献信息

• Total Synthesis and the Biological Activities of (±)-Norannuradhapurine
  作者：Surachai Nimgirawath、Rujee Lorpitthaya、Asawin Wanbanjob、Thongchai Taechowisan、Yue-Mao Shen

  DOI：10.3390/molecules14010089

  日期：——

  The structure previously assigned to the phenolic noraporphine alkaloid, (-)-norannuradhapurine has been confirmed by a total synthesis of the racemic alkaloid in which the key step involved the formation of the C ring by a radical-initiated cyclization. although inactive against Staphylococcus aureus ATCC25932, Escherichia coli ATCC10536 and Candida albicans ATCC90028, (±)-norannuradhapurine inhibits the production of NO, PGE2, TNF-a, IL-1b and IL-6 and the expression of iNOS and COX-2 in RAW 264.7 macrophages stimulated with LPS in vitro.

  先前分配给酚类去甲鸦片碱（-）-去甲安那度拉呋啶的结构已经通过外消旋生物碱的全合成得到证实，其中关键步骤是通过自由基引发环化反应形成C环。尽管对金黄色葡萄球菌ATCC25932、大肠杆菌ATCC10536和白色念珠菌ATCC90028无效，但（±）-去甲安那度拉呋啶抑制了NO、PGE2