3-chloro-2,2'-dihydroxy-6'-methyl-2',4,6-trimethoxybenzophenone | 2151-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2,2'-dihydroxy-6'-methyl-2',4,6-trimethoxybenzophenone
• 英文别名: griseophenone A；grisephenone A；3-chloro-2,4'-dihydroxy-4,6,2'-trimethoxy-6'-methyl-benzophenone；3-Chlor-2,4'-dihydroxy-4,6,2'-trimethoxy-6'-methyl-benzophenon；3-Chlor-2-hydroxy-4,6-dimethoxy-4'-hydroxy-2'-methoxy-6'-methylbenzophenon；2,4'-Dihydroxy-4,6,2'-trimethoxy-6'-methyl-3-chlor-benzophenon；Methanone, (3-chloro-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)(4-hydroxy-2-methoxy-6-methylphenyl)-；(3-chloro-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-(4-hydroxy-2-methoxy-6-methylphenyl)methanone
• CAS: 2151-17-9
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₆
• 分子量: 352.771
• InChiKey: GIQSEIGDQCXPSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214°C
• 沸点：
  588.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2,2'-dihydroxy-6'-methyl-2',4,6-trimethoxybenzophenone 在 氢氧化钾 作用下， 反应 36.0h， 生成 4-Chloro-6-hydroxy-1,3-dimethoxy-8-methyl-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Dienone-phenol rearrangement of (+)-2'-demethoxydehydrogriseofulvin into a 4-methylxanthone derivative.

  摘要：

  对(+)-2'-去甲氧基去氟酮（2b）与碘化镁反应，通过烯酮-酚重排生成了5-氯-2, 8-二羟基-6-甲氧基-4-甲基黄烷酮（3a）。3a的结构通过对其二醋酸酯3b进行的碳-13核磁共振（13C-NMR）长程选择性质子去耦实验确定。使用对苯磺酸处理2b也实现了重排，生成了5-氯-6, 8-二甲氧基-2-羟基-4-甲基黄烷酮（6a）。另一方面，(-)-去氟酮（2d）与对苯磺酸在更强烈的条件下反应，导致了外消旋化，没有观察到重排。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.858
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3-chloro-2,2'-dihydroxy-6'-methyl-2',4,6-trimethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Scott, Proceedings of the Chemical Society, London, 1958, p. 195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial transformation of (+)- and (-)-2'-demethoxydehydrogriseofulvin by Streptomyces cinereocrocatus.
  作者：TAIKO ODA、YOSHIHIRO SATO

  DOI：10.1248/cpb.31.934

  日期：——

  To elucidate the microbial activities of Streptomyces cinereocrocatus, (+)- and (-)-2'-demethoxydehydrogriseofulvin (1c and 3c) were synthesized and subjected to microbial transformation. The microbial transformation of the (-)-enantiomer (3c) afforded (+)-2'-demethoxy-2', 3'-dihydrodehydrogriseofulvin (18) as the sole product in a high yield (60%). On the other hand, the microbial transformation of the (+)-enantiomer (1c) gave (+)-2'-demethoxygriseofulvin (6) (12%) and a mixture of (-)-and (+)-2'-demethoxy-2', 3'-dihydrodehydrogriseofulvin (14 and 18) (8%). The results indicate that the microbial transformations take place directly and/or after isomerization with hydrogenations, depending on the kinds of substrates concerned, i.e., (+)- and (-)-2'-demethoxydehydrogriseofulvin analogs. It was concluded that the modes of microbial transformation of dehydrogriseofulvin analogs are greatly influenced by the structure of the substrates, i.e. the substituent at the 2'-position and/or the enantiomeric nature.

  为阐明灰色链霉菌（Streptomyces cinereocrocatus）的微生物活性，合成了(+)-和(-)-2'-去甲氧基脱灰索菌素（1c和3c），并进行了微生物转化。(-)-对映体（3c）的微生物转化产生了(+)-2'-去甲氧基-2', 3'-二氢脱灰索菌素（18），作为唯一产物，产率高达60%。另一方面，(+)-对映体（1c）的微生物转化则获得了(+)-2'-去甲氧基灰索菌素（6），产率为12%，以及一混合物，包括(-)-和(+)-2'-去甲氧基-2', 3'-二氢脱灰索菌素（14和18），产率为8%。结果表明，微生物转化直接发生和/或通过氢化后的异构化，取决于相关底物的种类，即(+)-和(-)-2'-去甲氧基脱灰索菌素类似物。可以得出结论，脱灰索菌素类似物的微生物转化模式受到底物结构的重大影响，即取代基在2'-位置的性质和/或对映体的本质。
• Microbial transformation of (+)- and (-)-dehydrogriseofulvin by Streptomyces species analyzed by 2H nuclear magnetic resonance spectroscopy.
  作者：YOSHIHIRO SATO、TAIKO ODA、HAZIME SAITO

  DOI：10.1248/cpb.29.2313

  日期：——

  To elueidate the stereochemical course of the microbial transformation of (+)-dehydrogriseofulvin (DGF) by Streptomyces species, (+)-[5'-2H] DGF, which was obtained by dehydrogenation of (+)-[5'α, 5'β-2H] epigriseofulvin, was incubated with S. cinereo-crocatus. The structure of the product was identified as (+)-[5'α-2H] griseofulvin (GF) by 2H nuclear magnetic resonance spectroscopy. The results of incubations of (-)-and (+)-DGF with eight Streptomyces species (S. cinereocrocatus, S. roseochromogenus, S. bikiniensis, S. griseinus, S. durhamensis, S. californicus, S. fimbriatus, and S. cinereoruber) showed that (-)-and (+)-DGF were isomerized to each other and converted to (+)-GF as the main product, although some (-)-GF was also formed depending on the microorganisms used. In particular, incubation of (+)-DGF with S. cinereoruber yielded (-)-GF as the main product. In addition, (±)-DGF was transformed by S. cinereocrocatus to the naturally occurring (+)-GF in 48% yield. The enantiomer ratios of DGF and GF obtained by microbial transformation were calculated from the [α]D values of corresponding enantiomer mixtures.

  为了弄清链霉菌对(+)-脱氢格瑞沙富尔文（DGF）进行微生物转化的立体化学过程，将(+)-[5'，5'β-2H] epigriseofulvin 脱氢得到的(+)-[5'α，5'β-2H] DGF 与 S. cinereo-crocatus 培养。通过 2H 核磁共振光谱，确定了产物的结构为 (+)-[5'α-2H] Griseofulvin (GF)。(-)-和(+)-DGF与八种链霉菌（S. cinereocrocatus、S. roseochromogenus、S. bikiniensis、S. griseinus、S. durhamensis、S. californicus、S. fimbriatus 和 S. cinereoruber）的培养结果表明cinereoruber）显示，(-)-和(+)-DGF 相互异构，并转化为 (+)-GF 作为主要产物，但根据所用微生物的不同，也会形成一些 (-)-GF 。特别是，(+)-DGF 与 S. cinereoruber 培养后会产生 (-)-GF 作为主要产物。此外，(±)-DGF 被 S. cinereocrocatus 转化为天然的 (+)-GF 的产率为 48%。根据相应对映体混合物的[α]D 值计算出了通过微生物转化获得的 DGF 和 GF 的对映体比率。
• Day et al., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 4073
  作者：Day et al.

  DOI：——

  日期：——
• FERINGA B.; WYNBERG H., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 50, 4447-4450
  作者：FERINGA B.、 WYNBERG H.

  DOI：——

  日期：——