debromoaplysin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: debromoaplysin
• 英文别名: 3,3a,6,8b-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: GKBLYWARCJKYHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  debromoaplysin 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到5,7-dibromo-3,3a,6,8b-tetramethyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  用于植物保护的海洋倍半萜：发现 Laurene 倍半萜及其衍生物作为新型抗病毒和抗植物病原真菌剂

  摘要：

  不合理使用或长期使用单一品种的农药，导致产生耐药性，使农药失效。因此，开发新型、高效、低风险的农药迫在眉睫。海洋天然产物作为新的先导化合物发挥着至关重要的作用。在这项工作中，我们以Stork-Danheiser反应为关键步骤实现了九种海洋倍半萜的高效制备，并设计合成了一系列衍生物。抗病毒活性和抗真菌活性研究表明，这些化合物具有良好的生物活性。化合物7b和8e对烟草花叶病毒 (TMV) 的抗病毒活性显着高于利巴韦林，可用作新的抗病毒候选药物。抗病毒作用模式研究表明，化合物8e通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白盘的形成，从而抑制TMV颗粒的组装。该工作为开发基于海洋倍半萜的新型农药提供了新思路。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c00664
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-甲基丙氧基)环戊-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 四氯化钛 、 trimethylsilyl iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溴乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.42h， 生成 debromoaplysin
  参考文献：
  名称：

  用于植物保护的海洋倍半萜：发现 Laurene 倍半萜及其衍生物作为新型抗病毒和抗植物病原真菌剂

  摘要：

  不合理使用或长期使用单一品种的农药，导致产生耐药性，使农药失效。因此，开发新型、高效、低风险的农药迫在眉睫。海洋天然产物作为新的先导化合物发挥着至关重要的作用。在这项工作中，我们以Stork-Danheiser反应为关键步骤实现了九种海洋倍半萜的高效制备，并设计合成了一系列衍生物。抗病毒活性和抗真菌活性研究表明，这些化合物具有良好的生物活性。化合物7b和8e对烟草花叶病毒 (TMV) 的抗病毒活性显着高于利巴韦林，可用作新的抗病毒候选药物。抗病毒作用模式研究表明，化合物8e通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白盘的形成，从而抑制TMV颗粒的组装。该工作为开发基于海洋倍半萜的新型农药提供了新思路。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c00664

文献信息

• Marine Sesquiterpenes for Plant Protection: Discovery of Laurene Sesquiterpenes and Their Derivatives as Novel Antiviral and Antiphytopathogenic Fungal Agents
  作者：Xin Ding、Yubin Xu、Lili Yan、Lei Chen、Zujia Lu、Caiyan Ge、Xinyi Zhao、Ziwen Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c00664

  日期：2022.5.25

  series of their derivatives. The antiviral activity and antifungal activity research showed that these compounds exhibited good to excellent biological activities. Compounds 7b and 8e displayed significantly higher antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV) than ribavirin and could be used as new antiviral candidates. The antiviral mode of action research indicated that compound 8e inhibited

  不合理使用或长期使用单一品种的农药，导致产生耐药性，使农药失效。因此，开发新型、高效、低风险的农药迫在眉睫。海洋天然产物作为新的先导化合物发挥着至关重要的作用。在这项工作中，我们以Stork-Danheiser反应为关键步骤实现了九种海洋倍半萜的高效制备，并设计合成了一系列衍生物。抗病毒活性和抗真菌活性研究表明，这些化合物具有良好的生物活性。化合物7b和8e对烟草花叶病毒 (TMV) 的抗病毒活性显着高于利巴韦林，可用作新的抗病毒候选药物。抗病毒作用模式研究表明，化合物8e通过作用于TMV外壳蛋白抑制20S蛋白盘的形成，从而抑制TMV颗粒的组装。该工作为开发基于海洋倍半萜的新型农药提供了新思路。