(+/-)-neolitsine | 40158-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+/-)-neolitsine
• 英文别名: (S)-Neolitsine；13-methyl-5,7,19,21-tetraoxa-13-azahexacyclo[10.10.1.02,10.04,8.016,23.018,22]tricosa-1(23),2,4(8),9,16,18(22)-hexaene
• CAS: 40158-87-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: GKEOKAJRKHTDOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三氟化硼乙醚 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以68%的产率得到(+/-)-neolitsine
  参考文献：
  名称：

  Thallium in organic synthesis. 59. Alkaloid synthesis via intramolecular nonphenolic oxidative coupling. Preparation of (.+-.)-ocoteine, (.+-.)-acetoxyocoxylonine, (.+-.)-3-methoxy-n-acetylnornantenine, (.+-.)-neolitsine, (.+-.)-kreysigine, (.+-.)-O-methylkreysigine, and (.+-.)-multifloramine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a021

文献信息

• Synthesis of (±)-neolitsine
  作者：G. Y. Moltrasio、R. M. Sotelo、D. Giacopello

  DOI：10.1039/p19730000349

  日期：——

  The structure of neolitsine (I) has been confirmed by synthesis of the racemic compound, prepared from benzylisoquinoline derivatives by a photolytic ring closure.

  通过合成由苄基异喹啉衍生物通过光解闭环制得的外消旋化合物，证实了新litsine（I）的结构。
• The aporphine series. Part I. Developments of the Bischler–Napieralski–Pschorr synthetic method. The synthesis of (±)-isobulbocapnine and (±)-actinodaphnine methyl ether
  作者：D. H. Hey、L. C. Lobo

  DOI：10.1039/jr9540002246

  日期：——