2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-3H-quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: GKMYRYKJYRENIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-3H-quinazolin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-{(E)-2-[4-(2-chlorophenylthio)quinazolin-2-yl]ethenyl}-2H-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Styrylquinazoline derivatives as ABL inhibitors selective for different DFG orientations

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2201410
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.33h， 生成 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Styrylquinazoline derivatives as ABL inhibitors selective for different DFG orientations

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2201410

文献信息

• Merging C–H Bond Functionalization with Amide Alcoholysis: En Route to 2-Aminopyridines
  作者：Dinesh Kumar、Sandeep R. Vemula、Gregory R. Cook

  DOI：10.1021/acscatal.6b00728

  日期：2016.6.3

  A new route for the synthesis of 2-aminopyridines has been developed that merges C–H functionalization with amide alcoholysis. The key component of this method is the ability of a quinazolinone to template the chemo- and regioselective construction of a latent pyridine ring via site-selective olefinic C–H bond functionalization under Ru(II) catalysis. Thus, highly substituted 2-aminopyridines were

  已经开发了一种新的合成2-氨基吡啶的方法，该方法将CH官能团与酰胺醇解反应合并在一起。该方法的关键组成部分是喹唑啉酮能够通过Ru（II）催化下的位点选择性烯烃C–H键官能化来模板化潜在吡啶环的化学和区域选择性结构。因此，以高收率制备了高度取代的2-氨基吡啶。机理研究提供了关键的氧化C–H活化/环化过程的机理的见解。
• Styrylquinazoline derivatives as ABL inhibitors selective for different DFG orientations
  作者：Katarzyna Malarz、Jacek Mularski、Marcin Pacholczyk、Robert Musiol

  DOI：10.1080/14756366.2023.2201410

  日期：2023.12.31