2-ethoxymethyleneamino-5-bromo-1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrole-3,4-dicarbonitrile | 162019-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxymethyleneamino-5-bromo-1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrole-3,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-bromo-1-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-(ethoxymethyleneamino)pyrrole-3,4-dicarbonitrile；[(2R,3R,4S,5R)-3-benzoyloxy-5-[2-bromo-3,4-dicyano-5-(ethoxymethylideneamino)pyrrol-1-yl]-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 162019-39-8
• 化学式: C₂₈H₂₂BrFN₄O₆
• 分子量: 609.408
• InChiKey: CWWHEBQGTSKQFT-ZGXDEKTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  762.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxymethyleneamino-5-bromo-1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrole-3,4-dicarbonitrile 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-amino-6-bromo-7-(2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 2′-deoxy-2′-arafluorotoyocamycin and related nucleosides

  摘要：

  以 5-溴-2-乙氧基亚甲基氨基吡咯-3,4-二甲腈 4 为起点，首次完成了玩具霉素 11、红霉素 12 和硫代红霉素 13 的 2â²-脱氧-2â²-阿拉氟类似物的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39950000115
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-ethoxymethyleneamino-5-bromo-1-(2-deoxy-2-fluoro-3,5-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)pyrrole-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 2′-deoxy-2′-arafluorotoyocamycin and related nucleosides

  摘要：

  以 5-溴-2-乙氧基亚甲基氨基吡咯-3,4-二甲腈 4 为起点，首次完成了玩具霉素 11、红霉素 12 和硫代红霉素 13 的 2â²-脱氧-2â²-阿拉氟类似物的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39950000115

文献信息

• Bhattacharya, Birendra K.; Rao, T. Sudhakar; Revankar, Ganapathi R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1543 - 1550
  作者：Bhattacharya, Birendra K.、Rao, T. Sudhakar、Revankar, Ganapathi R.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of 2′-deoxy-2′-arafluorotoyocamycin and related nucleosides
  作者：Birendra K. Bhattacharya、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1039/c39950000115

  日期：——

  Total synthesis of 2′-deoxy-2′-arafluoro analogues of toyocamycin 11, sangivamycin 12 and thiosangivamycin 13, starting from 5-bromo-2-ethoxymethyleneaminopyrrole-3,4-dicarbonitrile 4 has been accomplished for the first time.

  以 5-溴-2-乙氧基亚甲基氨基吡咯-3,4-二甲腈 4 为起点，首次完成了玩具霉素 11、红霉素 12 和硫代红霉素 13 的 2â²-脱氧-2â²-阿拉氟类似物的全合成。