Chlordesoxy-sceleratin | 113707-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Chlordesoxy-sceleratin
• 英文别名: 18-chloro-12,15-dihydroxy-14ξ-methyl-(12ξH,13ξH,15ξH)-15,20-dihydro-21-nor-senecionane-11,16-dione；7-(Chloromethyl)-4,7-dihydroxy-4,5,6-trimethyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dione；7-(chloromethyl)-4,7-dihydroxy-4,5,6-trimethyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dione
• CAS: 113707-28-1
• 化学式: C₁₈H₂₆ClNO₆
• 分子量: 387.861
• InChiKey: GNURZNZKAWCDSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlordesoxy-sceleratin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-Hydroxy-2,3,4-trimethyl-tetrahydropyran-dicarbonsaeure-2,5-retronecindiester-(2-7',5-2')
  参考文献：
  名称：

  千里光生物碱。第十九部分。氯脱氧芹菜碱的分离

  摘要：

  描述了一种新的生物碱，氯代脱氧角黄素，C 18 H 26 CINO 6，从分离自Senecio sceleratus Schweickerdt，并显示是与角鲨烯酸逆转录酶的二酯。由于优先形成醚，通过用羟基取代伯氯，将氯脱氧西地雷他汀转化为西地雷汀失败。

  DOI：

  10.1039/j39670000781

文献信息

• The senecio alkaloids. Part XIX. The isolation of chlorodeoxysceleratine
  作者：C. G. Gordon-Gray

  DOI：10.1039/j39670000781

  日期：——

  A new alkaloid, chlorodeoxysceleratine, C18H26CINO6, isolated from Senecio sceleratus Schweickerdt, is described, and shown to be a diester of retronecine with sceleratinic acid. Conversion of chlorodeoxysceleratine to sceleratine, by replacement of the primary chloride with hydroxyl, failed due to preferential ether formation.

  描述了一种新的生物碱，氯代脱氧角黄素，C 18 H 26 CINO 6，从分离自Senecio sceleratus Schweickerdt，并显示是与角鲨烯酸逆转录酶的二酯。由于优先形成醚，通过用羟基取代伯氯，将氯脱氧西地雷他汀转化为西地雷汀失败。