1H,3H-Naphtho<1,8-cd>thiopyran 2,2-Dioxide | 29376-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1H,3H-Naphtho<1,8-cd>thiopyran 2,2-Dioxide
• 英文别名: 2-thia-2,3-dihydrophenalene 2,2-dioxide；2-Thia-2.3-dihydrophenalen-2.2-dioxid；1H,3H-Naphtho[1,8-cd]thiopyran 2,2-dioxide；3λ6-thiatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene 3,3-dioxide
• CAS: 29376-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: GRCAQMPUBVXMFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 沸点：
  503.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,3H-Naphtho<1,8-cd>thiopyran 2,2-Dioxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 1-bromoacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Ramberg-Backlund reaction of 1,3-dibromo-1H,3H-naphtho[1,8-cd]thiopyran 2,2-dioxide. Formation of acenaphthyne intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a013
• 作为产物：
  描述：

  1,8-双(溴甲基)萘 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1H,3H-Naphtho<1,8-cd>thiopyran 2,2-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  由菱格石合成对称砜：通过闭环复分解扩展为环状砜

  摘要：

  已开发出一种使用菱格石合成对称砜的简单方法。末端烯属砜衍生物经过闭环复分解 (RCM) 反应生成环砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500264

文献信息

• Process for producing aryl alpha-haloalkyl sulfones
  申请人：Southern Illinois University Foundation

  公开号：US03949001A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  A process for preparing alkenes by reaction of various sulfone substrates with carbon tetrahalide in the presence of a strong base. The reactions are accelerated by the presence of a polar compound. Sulfone carbanions attack the carbon tetrahalide to produce an .alpha.-halogenated intermediate and a dihalocarbene. .alpha.-Halosulfones having .alpha.' hydrogens are converted to alkenes in situ via the Ramberg-Backland reaction. Sulfones having .alpha. but no .alpha.' hydrogens are simply .alpha.-halogenated. The dihalocarbene generated in the reaction may attack the product, solvent, or another substrate to form other products. Alkenes produced by reaction of carbon tetrahalides with di-sec-alkyl sulfones are readily attacked by dihalocarbene to form the alkene-dihalocarbene adduct (a substituted 1,1-dihalocyclopropane).

  一种通过在强碱存在下将各种磺酮底物与四卤代碳反应制备烯烃的方法。在存在极性化合物的情况下，反应会加速进行。磺酮碳负离子攻击四卤代碳产生α-卤代中间体和二卤代卡宾。具有α'氢的α-卤代磺酮通过Ramberg-Backland反应原位转化为烯烃。具有α位但没有α'氢的磺酮仅仅是α-卤代的。反应中产生的二卤代卡宾可能会攻击产物、溶剂或另一个底物形成其他产物。通过四卤代碳与二次烷基磺酮反应产生的烯烃很容易被二卤代卡宾攻击形成烯烃-二卤代卡宾加合物（取代的1,1-二卤代环丙烷）。
• NAKAYAMA, JUZO;OHSHIMA, ETSUO;ISHII, AKIHIKO;HOSHINO, MASAMATSU, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 1, 60-65
  作者：NAKAYAMA, JUZO、OHSHIMA, ETSUO、ISHII, AKIHIKO、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——
• US3949001A
  申请人：——

  公开号：US3949001A

  公开（公告）日：1976-04-06