1,2-Methylendioxy-6a,7-dehydroaporphin-10,11-chinon | 38973-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 1,2-Methylendioxy-6a,7-dehydroaporphin-10,11-chinon
• 英文别名: 7-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinoline-11,12-dione；11-Methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(19),2(6),7,12(20),13,15-hexaene-17,18-dione；11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(19),2(6),7,12(20),13,15-hexaene-17,18-dione
• CAS: 38973-13-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: GZVMIMQOZOQTIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Methylendioxy-6a,7-dehydroaporphin-10,11-chinon 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6aR)-1,2-Methylendioxy-aporphin-10,11-diol
  参考文献：
  名称：

  将天然（S）-布尔卡宾碱转化为（R）-阿扑吗啡的两个（R环）取代的衍生物†

  摘要：

  （6a R）-1,2-（亚甲二氧基）aporphine-10，11-diol（8）和（6a R）-aporphine-1，1，10，11-tetrol（16）是由天然（S）制备的-bulbocapnine（4）。对于这两种化合物，部分合成都包括外消旋中间体，这些中间体已拆分成对映异构体。化合物8和16在大鼠中均显示出多巴胺能活性，尽管程度低于（R）-阿扑吗啡（1）本身。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620519
• 作为产物：
  描述：

  12-methoxy-7-methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-5H-benzo[g][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2,3-de]quinolin-11-ol; hydrobromide 在 mercury dichloride 作用下， 生成 1,2-Methylendioxy-6a,7-dehydroaporphin-10,11-chinon
  参考文献：
  名称：

  阿波啡碱生物碱系列的氧化转化

  摘要：

  非酚类aporphines氧化荷叶碱（1），荷包牡丹碱（3），ocopodine（4）和thalicarpine（7）由碘，得到相应的dehydroaporphines（2，5，6和8）。相比之下。非酚类诺拉非芬的碘氧化一直进行到氧磷卟啉阶段：因此。O形methylnandigerine（9），nordicentrine（11）和ovigerine（12）产生相应的oxoaporphines（10，13和14）。碘将酚性Aporphine N-甲基nandigerine（19）低产率转化为蓝色10,11- o-醌20 ; 形成20作为氯化汞氧化19及其10，11-异构体鳞茎卡帕宁（21）的主要产物。脱氢紫杉烷脱氢核苷碱（2）和脱氢二穿柠檬碱（5）在pH值为6的氧气中被氧化，得到相应的氧杂卟啉（23和13）。2也被过乙酸或过氧化苯甲酰快速氧化为23，苯甲酸酯24为后者反应的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88952-3

文献信息

• Conversion of Natural (S)-Bulbocapnine into Two (Ring A)-Substituted Derivatives of (R)-Apomorphine
  作者：Max Greecke、Ren� Borer、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19790620519

  日期：1979.7.17

  and (6aR)-aporphine-1, 1, 10, 11-tetrol (16) have been prepared from natural (S)-bulbocapnine (4). For both compounds, the partial synthesis included racemic intermediates which have been resolved into their enantiomers. Both compounds 8 and 16 showed dopaminergic activity in rats, although to a lower extent than (R)-apomorphine (1) itself.

  （6a R）-1,2-（亚甲二氧基）aporphine-10，11-diol（8）和（6a R）-aporphine-1，1，10，11-tetrol（16）是由天然（S）制备的-bulbocapnine（4）。对于这两种化合物，部分合成都包括外消旋中间体，这些中间体已拆分成对映异构体。化合物8和16在大鼠中均显示出多巴胺能活性，尽管程度低于（R）-阿扑吗啡（1）本身。
• Oxidative transformations in the aporphine alkaloid series
  作者：M.P. Cava、A. Venkateswarlu、M. Srinivasan、D.L. Edie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88952-3

  日期：1972.1

  13 and 14). The phenolic aporphine N-methylnandigerine (19) is converted in low yield by iodine to the blue 10,11-o-quinone 20; 20 is formed as the major product of mercuric chloride oxidation of both 19 and its 10,11-isomer bulbocapnine (21). The dehydroaporphines dehydronuciferine (2) and dehydrodicentrine (5) are oxidized by oxygen at pH 6 to give the corresponding oxoaporphines (23 and 13); 2 is

  非酚类aporphines氧化荷叶碱（1），荷包牡丹碱（3），ocopodine（4）和thalicarpine（7）由碘，得到相应的dehydroaporphines（2，5，6和8）。相比之下。非酚类诺拉非芬的碘氧化一直进行到氧磷卟啉阶段：因此。O形methylnandigerine（9），nordicentrine（11）和ovigerine（12）产生相应的oxoaporphines（10，13和14）。碘将酚性Aporphine N-甲基nandigerine（19）低产率转化为蓝色10,11- o-醌20 ; 形成20作为氯化汞氧化19及其10，11-异构体鳞茎卡帕宁（21）的主要产物。脱氢紫杉烷脱氢核苷碱（2）和脱氢二穿柠檬碱（5）在pH值为6的氧气中被氧化，得到相应的氧杂卟啉（23和13）。2也被过乙酸或过氧化苯甲酰快速氧化为23，苯甲酸酯24为后者反应的中间体。