2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-propylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-propylaziridine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: HBTPGZUELGKZHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 、 2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-propylaziridine 在 五氯化钽 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氯化钽 (V) 催化氮丙啶与芳香胺开环

  摘要：

  摘要 吸附在硅胶上的氯化钽 (V) 已被用作氮丙啶与芳香胺开环合成 1,2-二胺的有效催化剂。温和的反应条件、高产率、操作简单、相对较少量的催化剂和高区域选择性是本文所述方法的一些主要优点。#IICT 通讯第 4756 号。

  DOI：

  10.1081/scc-200034759
• 作为产物：
  描述：

  反-2-已烯 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 copper-exchanged zeolite Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-propylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric heterogeneous aziridination of alkenes using zeolite CuHY with [N-( p-tolylsulfonyl)imino]phenyliodinane as nitrene donor

  摘要：

  铜交换的Y型沸石（CuHY）被发现是一种高效的多相催化剂，适用于使用[N-(对甲苯磺酰)亚氨基]苯碘烷（PhINTs）作为氮源的烯烃氮杂环丙烷化反应。交换Y型沸石与其他阳离子（Ag+、Co2+、Fe3+、Mg2+、Ni2+、Zn2+）的效果不佳。这被认为是由于这些金属能够催化PhINTs试剂分解成碘苯和对甲苯磺酰胺。通过双噁唑啉修饰CuHY催化剂，制备出了首个多相手性选择性氮杂环丙烷化催化剂，描述并讨论了温度和修饰剂浓度对结果的影响。使用氰甲烷作为溶剂并在-10°C下，观察到吡啶桥联的双噁唑啉提供了对苯乙烯氮杂环丙烷化反应最高的手性选择性，达到61% ee。

  DOI：

  10.1039/a806409a

文献信息

• A General Mechanism for the Copper- and Silver-Catalyzed Olefin Aziridination Reactions: Concomitant Involvement of the Singlet and Triplet Pathways
  作者：Lourdes Maestre、W. M. C. Sameera、M. Mar Díaz-Requejo、Feliu Maseras、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja307229e

  日期：2013.1.30

  singlet surfaces, which induce the direct formation of the aziridines, and stereochemistry of the olefin is retained. In the case of copper, a radical intermediate is formed, and this intermediate constitutes the starting point for competition steps involving ring-closure (through a MECP between the open-shell singlet and triplet surfaces) or carbon-carbon bond rotation, and explains the loss of stereochemistry

  从机理的角度研究了由带有氢三(吡唑基)硼酸盐 (Tp(x)) 配体的铜和银配合物催化的烯烃氮丙啶化反应。进行了几种机械探针反应，特别是对取代苯乙烯的竞争实验、烯烃的立体特异性、自由基抑制剂的作用以及自由基时钟的使用。这些实验的数据似乎是矛盾的，因为它们不完全支持先前报道的协同或逐步机制。但是理论计算提供了银和铜系统与不同烯烃的反应曲线，以满足所有实验数据。根据我们从实验和理论研究中收集到的信息，我们提出了一个机械建议。在所有情况下，该反应开始于形成具有某些自由基特性的金属 - 氮烯物种，因此氮丙啶化反应通过自由基机制进行。然而，基于银的系统在三线态和封闭壳单线态表面之间具有最小能量交叉点 (MECP)，这会导致氮丙啶的直接形成，并且保留了烯烃的立体化学。在铜的情况下，形成了自由基中间体，该中间体构成了涉及闭环（通过开壳单线态和三线态表面之间的 MECP）或碳 - 碳键旋转的竞争步骤的起点，
• Catalytic heterogeneous aziridination of alkenes using microporous materials
  作者：Christopher Langham、Paola Piaggio、Paul McMorn、David J. Willock、Graham J. Hutchings、Christopher Langham、Donald Bethell、Darren F. Lee、Graham J. Hutchings、Philip C. Bulman Page、Chris Sly、Frederick E. Hancock、Frank King

  DOI：10.1039/a801997e

  日期：——

  Copper-exchanged zeolite Y is a highly active catalyst for the aziridination of alkenes; modification using bis(oxazolines) leads to preparation of the first heterogeneous enantioselective aziridination catalyst.

  铜交换的Y型分子筛是一种高效催化剂，适用于烯烃的氮丙啶化反应；通过使用双（恶唑啉）进行修饰，制备出了首个非均相手性选择性氮丙啶化催化剂。
• MAHY, J. P.;BEDI, G.;BATTIONI, P.;MANSUY, D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 16, 1927-1930
  作者：MAHY, J. P.、BEDI, G.、BATTIONI, P.、MANSUY, D.

  DOI：——

  日期：——
• SPIROPIPERIDINE BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP1910364B1

  公开（公告）日：2012-03-21