1,5,8-trimethoxy-2-naphthaleneboronic acid | 919800-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5,8-trimethoxy-2-naphthaleneboronic acid
• 英文别名: (1,5,8-Trimethoxynaphthalen-2-yl)boronic acid；(1,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl)boronic acid
• CAS: 919800-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BO₅
• 分子量: 262.07
• InChiKey: HXFVSQAZKMSZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,8-trimethoxy-2-naphthaleneboronic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-methyl-4-(1,5,8-trimethoxy-2-naphthyl)-1,5-dihydro-2-pyrrolone
  参考文献：
  名称：

  内那霉素CDEF环系统的合成研究

  摘要：

  研究了（1）呋喃-马来酰亚胺Diels-Alder环加成反应和（2）呋喃-苄基环加成，Suzuki交联，硼介导的羟醛和亲电取代反应对内酰胺霉素CDEF环系统的构建（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.004
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,5,8-三甲氧基萘 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以92%的产率得到1,5,8-trimethoxy-2-naphthaleneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  内那霉素CDEF环系统的合成研究

  摘要：

  研究了（1）呋喃-马来酰亚胺Diels-Alder环加成反应和（2）呋喃-苄基环加成，Suzuki交联，硼介导的羟醛和亲电取代反应对内酰胺霉素CDEF环系统的构建（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.004

文献信息

• Synthetic studies on the CDEF ring system of lactonamycin
  作者：Ronan Le Vézouët、Andrew J.P. White、Jeremy N. Burrows、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.004

  日期：2006.12

  cycloaddition reaction and (2) furan–benzyne cycloaddition, Suzuki cross-coupling, boron-mediated aldol, and electrophilic aromatic substitution reactions were examined for the construction of the CDEF ring system of lactonamycin (1).

  研究了（1）呋喃-马来酰亚胺Diels-Alder环加成反应和（2）呋喃-苄基环加成，Suzuki交联，硼介导的羟醛和亲电取代反应对内酰胺霉素CDEF环系统的构建（1）。