4-(3-hydroxy-4-methylpent-1-ynyl)-2(5H)-furanone | 920531-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-4-methylpent-1-ynyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-(3-Hydroxy-4-methylpent-1-yn-1-yl)furan-2(5H)-one；3-(3-hydroxy-4-methylpent-1-ynyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 920531-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: BSQKTGUOAKKNOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-4-methylpent-1-ynyl)-2(5H)-furanone 在 四磷十氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到cleviolide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐作为铜和银共催化的Sonogashira交叉偶联反应的伴侣

  摘要：

  容易从β-二羰基衍生物中获得的乙烯基Nosylates，可以有效地参与Sonogashira交叉偶联反应，可以通过铜盐或银盐共同催化。的对位-nitrobenzenesulfonate（硝基苯磺酸酯）基团可以在非常温和条件下（室温）下进行该偶联。这些新的离去基团和温和的条件可用于炔属香豆素衍生物的合成以及炔属单萜天然产物氯维立利德的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.017
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-醇 、 4-溴-2(5h)-呋喃酮 在 palladium diacetate 、 sodium triphenylphosphine monosulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到4-(3-hydroxy-4-methylpent-1-ynyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Facile access to 4-(1-alkynyl)-2(5H)-furanones by Sonogashira coupling of terminal acetylenes with β-tetronic acid bromide: efficient synthesis of cleviolide

  摘要：

  A mild and convenient synthesis of 4-(1-alkynyl)-2(5H)-furanones has been achieved by Sonogashira or Heck-type alkynylation of beta-tetronic acid bromide. As an illustration of this methodology, the natural product cleviolide was prepared in two steps and 78% overall yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.156

文献信息

• Vinyl nosylates as partner in copper and silver co-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Nicolas P. Cheval、Barbara Hoffmann、Anna Dikova、Fatih Sirindil、Philippe Bertus、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.017

  日期：2018.12

  Vinyl nosylates, readily obtained from β-dicarbonyl derivatives, could be efficiently engaged in Sonogashira cross-coupling reactions, either cocatalyzed by copper or silver salts. The para-nitrobenzenesulfonate (nosylate) group allows this coupling to be performed under very mild conditions (room temperature). These new leaving group and mild conditions could be applied to the synthesis of acetylenic

  容易从β-二羰基衍生物中获得的乙烯基Nosylates，可以有效地参与Sonogashira交叉偶联反应，可以通过铜盐或银盐共同催化。的对位-nitrobenzenesulfonate（硝基苯磺酸酯）基团可以在非常温和条件下（室温）下进行该偶联。这些新的离去基团和温和的条件可用于炔属香豆素衍生物的合成以及炔属单萜天然产物氯维立利德的总合成。
• Facile access to 4-(1-alkynyl)-2(5H)-furanones by Sonogashira coupling of terminal acetylenes with β-tetronic acid bromide: efficient synthesis of cleviolide
  作者：John Boukouvalas、Sébastien Côté、Bruno Ndzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.156

  日期：2007.1

  A mild and convenient synthesis of 4-(1-alkynyl)-2(5H)-furanones has been achieved by Sonogashira or Heck-type alkynylation of beta-tetronic acid bromide. As an illustration of this methodology, the natural product cleviolide was prepared in two steps and 78% overall yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.