19-nor-5α-androstan-3α,17β-diol | 10002-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-nor-5α-androstan-3α,17β-diol
• 英文别名: 5alpha-Estrane-3alpha,17beta-diol；(3R,5S,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-13-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 10002-95-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: QNKATSBSLLYTMH-ZOBJDFHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  410.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-nor-5α-androstan-3α,17β-diol 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5α-estrane-3α,17β-diol bis-sulfate
  参考文献：
  名称：

  恒定离子流失方法用于双硫酸盐代谢物的非目标检测

  摘要：

  II期代谢物的非靶向检测是研究生物系统中药物代谢的关键问题。灵敏且选择性的质谱（MS）技术与超高效液相色谱（UHPLC）系统相结合是最有效的方法。在这项研究中，我们使用三重四极杆仪器评估了针对双硫酸盐代谢物的非目标检测的不同质谱方法。合成了23种甾体代谢物的双硫酸盐，并对其MS行为进行了全面研究。双硫酸盐优先离子化为二价阴离子（[M – 2H] 2–），而单阴离子（[M – H] -）的贡献很小。从[M – 2H] 2 –前体离子产生的产物离子光谱主要由HSO的损失决定4 –生成两个产物离子，即m / z 97处的离子（HSO 4 –）和对应于其余单硫酸盐片段的离子。发现其他产物离子对某些结构具有特异性。例如，发现[CH 3 + SO 3 ] -的损失对于与硫酸盐相邻的几种不饱和化合物很重要。根据双硫酸盐代谢物的常见行为，对两种选择方案进行了非靶向检测双硫酸盐代谢物的评估（i）使用m /

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b03671
• 作为产物：
  描述：

  5-二氢-19-去甲睾酮 在 chloro{[(1S,2S)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido}(p-cymene)ruthenium(II) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An easy stereoselective synthesis of 5(10)-estrene-3β,17α-diol, a biological marker of pregnancy in the mare

  摘要：

  5(10)-Estrene-3 beta,17 alpha-diol is an essential reference material for doping analysis in horse-racing laboratories. It is used to detect misuse, for doping purpose, of the pregnancy status in the mare. Its stereoselective synthesis from 17 beta-estradiol-3-methyl ether (prepared from estrone or 17 beta-estradiol) was performed in four steps: (1) Mitsunobu inversion of the 17 beta-alcohol; (2) Birch reduction of the aromatic ring; (3) stereoselective reduction of the 3-ketone via Noyori asymmetric transfer hydrogenation; (4) chemoenzymatic purification. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.04.009

文献信息

• Ionization and collision induced dissociation of steroid bisglucuronides
  作者：Argitxu Esquivel、Xavier Matabosch、Aristotelis Kotronoulas、Georgina Balcells、Jesús Joglar、Rosa Ventura

  DOI：10.1002/jms.3973

  日期：2017.11

  These metabolites have not been studied in depth for steroids and could be interesting markers for doping control. The aim of the present work was to study the ionization and collision-induced dissociation of steroid bisglucuronides to be able to develop mass spectrometric analytical strategies for their detection in urine samples after AAS administration. Because steroid bisglucuronides are not commercially

  对类固醇代谢的研究对于提高在运动药物测试中滥用的合成代谢雄激素类固醇（AASs）的检测能力至关重要。在人体中，葡萄糖醛酸偶联物是AAS中最丰富的II期代谢产物。双葡糖醛酸化是在同一分子上两个分离的官能团与葡糖醛酸共轭的反应。这些代谢物尚未深入研究类固醇，可能是兴奋剂控制的有趣标志。本工作的目的是研究类固醇双葡糖醛酸苷的离子化和碰撞诱导的解离，以便能够开发质谱分析策略，以便在使用AAS后在尿液样品中检测它们。由于类固醇bisglucuronides不可商购，定性合成了其中的19种化合物，以研究其质谱行为。Bisglucuronides在正离子模式下离子化为[M + NH4] +，在负离子模式下离子化为[MH]-和[M-2H] 2-。正离子模式下甾体双葡糖醛酸苷的最特异产物离子是由387和405 Da的中性损失引起的（对应于[M + NH4 -NH3 -2gluc-H2 O] +和[M + NH4
• Regioselectivity in the Hydroboration of Steroidal Δ3-Allylic Alcohols†
  作者：Muzaffar Alam、James R. Hanson、Mansur Liman、Sivajini Nagaratnam

  DOI：10.1039/a605946e

  日期：——

  The presence of an allylic 5α-hydroxy group in an androst-3-ene increases the proportion of addition of a borane to the adjacent C-4 compared to the unsubstituted steroid and directs the addition to the face of the alkene anti to the hydroxy group with stereochemical effects that may oppose those of the C-10β-methyl group.

  与未取代的类固醇相比，雄激素 3-烯中烯丙基 5α-羟基的存在增加了硼烷与相邻 C-4 的加成比例，并引导加成到与羟基相反的烯烃表面具有可能与 C-10β-甲基相反的立体化学效应。
• Pharmaceutical compositions and treatment methods-7
  申请人：Ahlem Nathaniel Clarence

  公开号：US20050282732A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The invention provides compositions comprising formula 1 steroids, e.g., 16α-bromo-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one hemihydrate and one or more excipients, typically wherein the composition comprises less than about 3% water. The compositions are useful to make improved pharmaceutical formulations. The invention also provides methods of intermittent dosing of steroid compounds such as analogs of 16α-bromo-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one and compositions useful in such dosing regimens. The invention further provides compositions and methods to inhibit pathogen (viral) replication, ameliorate symptoms associated with immune dysregulation and to modulate immune responses in a subject using certain steroids and steroid analogs. The invention also provides methods to make and use these immunomodulatory compositions and formulations.

  本发明提供了由式 1 类固醇（如 16α-溴-3β-羟基-5α-雄甾烷-17-酮半水合物）和一种或多种赋形剂组成的组合物，其中组合物通常包含小于约 3% 的水。这些组合物可用于制造改良药物制剂。本发明还提供了类固醇化合物（如 16α-溴-3β-羟基-5α-雄甾烷-17-酮的类似物）的间歇给药方法和用于此类给药方案的组合物。本发明进一步提供了使用某些类固醇和类固醇类似物抑制病原体（病毒）复制、改善与免疫失调相关的症状和调节受试者免疫反应的组合物和方法。本发明还提供了制造和使用这些免疫调节组合物和制剂的方法。
• Selective acylations of aminophenols and hydroxyalkylphenols with 1-acetyl--triazolo[4,5-b]pyridine
  作者：Mario Paglialunga Paradisi、Giampiero Pagani Zecchini、Ines Torrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85125-4

  日期：1986.1
• Dmochowska-Gladysz, Jadwiga; Tlomak, Elzbieta; Siewinski, Antoni, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1980, vol. 28, # 1, p. 1 - 8
  作者：Dmochowska-Gladysz, Jadwiga、Tlomak, Elzbieta、Siewinski, Antoni

  DOI：——

  日期：——