3-benzoyl-1-methylpyrazole | 92525-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-methylpyrazole
• 英文别名: (1-Methylpyrazol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 92525-20-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: RSGSZAGPPJCMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (E)-1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-one 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3-benzoyl-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Reddy, D. Bhaskar; Sarma, M. Rajagopala; Padmaja, A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2000, vol. 164, p. 23 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Nitrogen-Assisted One-Pot Heteroaryl Ketone Synthesis from Carboxylic Acids and Heteroaryl Halides
  作者：Krystyna Demkiw、Hirofumi Araki、Eric L. Elliott、Christopher L. Franklin、Yoonjoo Fukuzumi、Frederick Hicks、Kazushi Hosoi、Tadashi Hukui、Yoichiro Ishimaru、Erin O’Brien、Yoshimasa Omori、Masahiro Mineno、Hideya Mizufune、Naotaka Sawada、Yasuhiro Sawai、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00194

  日期：2016.4.15

  A practical and highly effective one-pot synthesis of versatile heteroaryl ketones directly from carboxylic acids and heteroaryl halides under mild conditions is reported. This method does not require derivatization of carboxylic acids (preparation of acid chlorides, Weinreb amides, etc.) or the use of any additives/catalysts. A wide substrate scope of carboxylic acids with high functional group tolerance

  据报道，在温和的条件下，可以直接从羧酸和杂芳基卤化物实际实用地一锅合成通用杂芳基酮。该方法不需要羧酸的衍生化（酰氯的制备，Weinreb酰胺等）或使用任何添加剂/催化剂。还证实了具有高官能团耐受性的羧酸的广泛底物范围。结果表明，在卤化物底物上存在α-氮大大改善了所需的酮的形成。
• Electrophilic aromatic substitution. 26. Regioselective halo- and carbodesilylation of (trimethylsilyl)-1-methylpyrazoles
  作者：Franz Effenberger、Andreas Krebs

  DOI：10.1021/jo00198a020

  日期：1984.11
• Pavlik, James W.; Kurzweil, Edyth M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1357 - 1359
  作者：Pavlik, James W.、Kurzweil, Edyth M.

  DOI：——

  日期：——
• Pavlik James W., Kurzweil Edyth M., J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 5, S 1357-1359
  作者：Pavlik James W., Kurzweil Edyth M.

  DOI：——

  日期：——
• EFFENBERGER, F.;KREBS, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, 4687-4695
  作者：EFFENBERGER, F.、KREBS, A.

  DOI：——

  日期：——