5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid | 35811-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-4-oxochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 35811-69-9
• 化学式: C₁₀H₆O₆
• 分子量: 222.154
• InChiKey: HGXKTBKFPFARKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  305-308 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  492.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Oxamic acid derivative, 1
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  恶性疟原虫乳酸脱氢酶（pfLDH）是产生疟疾寄生虫能量的关键酶，并且是潜在的抗疟疾化学治疗靶标。已知草酸部分，一种丙酮酸类似物，单独显示出比人LDHs对pfLDH更高的抑制作用，这表明它可用于开发选择性抑制剂。设计并合成了草酸衍生物。衍生物5和7表现出针对pfLDH的活性，IC50值分别为3.13和1.75μM，并且选择性比哺乳动物LDH分别高59倍和7倍。它们还具有对抗恶性疟原虫苹果酸脱氢酶（pfMDH）的微摩尔范围活性，当pfLDH的活性降低时，这些活性可能填补了pfLDH的作用。因此，这些草酰胺酸衍生物的某些成员可能对pfLDH和pfMDH都具有双重抑制活性。据推测，双重LDH / MDH抑制剂将具有作为抗疟药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm070336k
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Spencer, Gayland F., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 3, p. 390 - 392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of aminoester heterodimers containing flavone or chromone moieties as modulators of P-glycoprotein-based multidrug resistance (MDR)
  作者：Silvia Dei、Maria Novella Romanelli、Dina Manetti、Niccolò Chiaramonte、Marcella Coronnello、Milena Salerno、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.016

  日期：2018.1

  to be critical for the interaction with the pump. This fact indicates that the presence of a flavone or chromone residue influences the SAR of these series of products, and that flexible molecules can find different productive binding modes with the P-gp recognition site. These results support the synthesis of new compounds that might be useful leads for the development of drugs to control P-gp-dependent

  在这项研究中，合成了一系列新的异二聚体。这些衍生物是Ñ，ñ -双（链烷醇）胺的芳基的酯或Ñ，ñ -带有甲氧基化的芳基残基与黄酮或色酮部分结合的双（乙氧基乙醇）胺芳基酯。研究了这些新化合物，以评估其对多药耐药性白血病细胞系的P-gp调节活性。一些新化合物显示出良好的MDR逆转活性。有趣的是，该系列新化合物不符合先前合成的带有不同芳族部分的类似物所概述的结构-活性关系（SAR）。对于本文所述的化合物，活性与不同的特征相关，尤其是垫片的特征，这对于与泵的相互作用似乎至关重要。这一事实表明，黄酮或色酮残基的存在会影响这些系列产品的SAR，而且柔性分子可以通过P-gp识别位点找到不同的生产性结合模式。这些结果支持了新化合物的合成，这可能是开发控制P-gp依赖性MDR的药物的有用线索。
• A transition-metal-free fast track to flavones and 3-arylcoumarins
  作者：Mostafa Golshani、Mehdi Khoobi、Nafiseh Jalalimanesh、Farnaz Jafarpour、Alireza Ariafard

  DOI：10.1039/c7cc02107k

  日期：——

  The procedure consists of a sequence of some reactions including an arylation/decarboxylation cascade and proceeds well in aqueous media to afford biologically interesting flavones and 3-arylcoumarins. This method exhibited excellent selectivity and functional group tolerance under mild conditions. The reaction also showed perfect efficacy for the preparation of styryl coumarins.

  使用K 2 S 2 O 8，实现了色农酮与芳基硼酸的高度区域选择性和无过渡金属的一锅芳基化反应。该程序由一系列反应组成，包括芳基化/脱羧级联，并在水性介质中进行得很好，从而提供了生物学上令人感兴趣的黄酮和3-芳基香豆素。该方法在温和条件下显示出极好的选择性和官能团耐受性。该反应还显示出制备苯乙烯基香豆素的完美功效。
• [DE] CHROMON-KOMPLEXE<br/>[EN] CHROMONE COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES DE CHROMONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005097772A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Die Erfindung betrifft Komplexe bestimmter Chromon-Derivate, Zubereitungen, die solche Derivate enthalten, entsprechende Verfahren zur Herstellung der Chromon-Derivate bzw. von diese enthaltenden Zubereitungen und deren Verwendung, insbesondere zur Pflege, Konservierung oder Verbesserung des allgemeinen Zustandes der Haut oder Haare.

  这项发明涉及特定的色酮衍生物复合物，含有这些衍生物的制剂，制备色酮衍生物或含有这些衍生物的制剂的相应方法以及它们的用途，特别是用于皮肤或头发的护理、保养或改善整体状态。
• Chromone complexes
  申请人：Carola Christophe

  公开号：US20070191305A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to complexes of certain chromone derivatives, to compositions which comprise such derivatives, to corresponding processes for the preparation of the chromone derivatives or of compositions comprising same, and to the use thereof, in particular for the care, maintenance or improvement of the general state of the skin or hair.

  该发明涉及某些咖啡因衍生物的络合物，以及包含这些衍生物的组合物，以及用于制备咖啡因衍生物或包含它们的组合物的相应过程，并且用途包括特别用于护理、维护或改善皮肤或头发的整体状态。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE ET DE PIPERAZINE SUBSTITUES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE-4
  申请人：MYOCONTRACT LTD

  公开号：WO2004083208A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to novel substituted piperidine and piperazine derivatives as melanocortin-4 receptor (MC-4R) modulators. MC-4R agonists of the invention can be used for the treatment of disorders and diseases such as obesity, diabetes and sexual dysfunction, whereas the MC-4R antagonists are useful for the treatment of disorders and diseases such as cancer cachexia, muscle wasting, anorexia, anxiety and depression. All diseases and disorders, where the regulation of the MC-4R is involved, can be treated with the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新型的替代哌啶和哌嗪衍生物，作为黑色素皮质素-4受体（MC-4R）调节剂。本发明的MC-4R激动剂可用于治疗肥胖、糖尿病和性功能障碍等疾病，而MC-4R拮抗剂可用于治疗癌症恶病质、肌肉消耗、厌食症、焦虑和抑郁等疾病。所有涉及MC-4R调节的疾病和障碍均可使用本发明的化合物治疗。