Ph2PNCPh2(CH2CH(CN)) | 33536-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ph2PNCPh2(CH2CH(CN))
• 英文别名: 2,2,5,5-tetraphenyl-4,5-dihydro-3H-2λ⁵-[1,2]azaphosphole-4-carbonitrile；4-cyano-2,2,5,5-tetraphenyl-[1,2]azaphospholidinium betaine；2,2,5,5-Tetraphenyl-1-aza-2lambda5-phosphacyclopentene-4-carbonitrile；2,2,5,5-tetraphenyl-1-aza-2λ5-phosphacyclopentene-4-carbonitrile
• CAS: 33536-01-5
• 化学式: C₂₈H₂₃N₂P
• 分子量: 418.478
• InChiKey: WFSNNRHVSABSQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ph2PNCPh2(CH2CH(CN))
  参考文献：
  名称：

  Ag(i) and Au(i) complexes of sterically crowded cyclic phosphinimine ligands

  摘要：

  环状膦酰亚胺是一种强碱，其结构与碳烯配体相似。环状膦酰亚胺 R2PNCPh2(CH2CH(CO2Me)) (R = Ph 4, i-Pr 5, Me 6)、R2PNCPh2(CCOMe)2 (R = Ph 7, i-Pr 8) 和 Ph2PNCPh2(CH2CH(CN)) 9 很容易通过化合物 R2PNCPh2 (R = Ph 1, i-Pr 2, Me 3) 与烯烃或炔烃的环加成反应制备出来。在 4 的情况下，这种膦酰亚胺被证明对湿度敏感，在水解时会转化为 Ph2C(NH2)CH(CO2Me)CH2P(O)Ph210。然而，Ag(I) 和 Au(I) 复合物 [{Ph2PNCPh2(CH2CH(CO2Me)}2Ag][NO3] 11 （Ph2PNCPh2(CH2CH(CO2Me)AuCl 12 和 (Ph2PNCPh2(C(CO2Me)2)AuCl 13）被制备出来并进行了表征。对化合物 1、2 和 7-13 进行了晶体学表征。

  DOI：

  10.1039/c0dt00261e

文献信息

• Schmidpeter,A.; Zeiss,W., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 397 - 398
  作者：Schmidpeter,A.、Zeiss,W.

  DOI：——

  日期：——
• Ag(i) and Au(i) complexes of sterically crowded cyclic phosphinimine ligands
  作者：Christopher C. Brown、Christoph Glotzbach、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c0dt00261e

  日期：——

  Cyclic phosphinimines are strong bases with structural similarities to carbene ligands. The cyclic phosphinimines R2PNCPh2(CH2CH(CO2Me)) (R = Ph 4, i-Pr 5, Me 6), R2PNCPh2(CCOMe)2 (R = Ph 7, i-Pr 8) and Ph2PNCPh2(CH2CH(CN)) 9 are readily prepared via cycloaddition of the compounds R2PNCPh2 (R = Ph 1, i-Pr 2, Me 3) and olefins or alkynes. In the case of 4 this phosphinimine proved to be moisture sensitive, converting to Ph2C(NH2)CH(CO2Me)CH2P(O)Ph210 upon hydrolysis. Nonetheless, the Ag(I) and Au(I) complexes [Ph2PNCPh2(CH2CH(CO2Me)}2Ag][NO3] 11 (Ph2PNCPh2(CH2CH(CO2Me)AuCl 12 and (Ph2PNCPh2(C(CO2Me)2)AuCl 13 were prepared and characterized. Compounds 1, 2 and 7–13 have been characterized crystallographically.

  环状膦酰亚胺是一种强碱，其结构与碳烯配体相似。环状膦酰亚胺 R2PNCPh2(CH2CH(CO2Me)) (R = Ph 4, i-Pr 5, Me 6)、R2PNCPh2(CCOMe)2 (R = Ph 7, i-Pr 8) 和 Ph2PNCPh2(CH2CH(CN)) 9 很容易通过化合物 R2PNCPh2 (R = Ph 1, i-Pr 2, Me 3) 与烯烃或炔烃的环加成反应制备出来。在 4 的情况下，这种膦酰亚胺被证明对湿度敏感，在水解时会转化为 Ph2C(NH2)CH(CO2Me)CH2P(O)Ph210。然而，Ag(I) 和 Au(I) 复合物 [Ph2PNCPh2(CH2CH(CO2Me)}2Ag][NO3] 11 （Ph2PNCPh2(CH2CH(CO2Me)AuCl 12 和 (Ph2PNCPh2(C(CO2Me)2)AuCl 13）被制备出来并进行了表征。对化合物 1、2 和 7-13 进行了晶体学表征。