5,5-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)吡唑烷-3-酮 | 131391-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5,5-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)吡唑烷-3-酮
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-1-(3-methyl-2-butenyl)-3-pyrazolidinone
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)pyrazolidin-3-one；5,5-dimethyl-1-(3-methylbut-2-enyl)pyrazolidin-3-one
• CAS: 131391-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: GJCLLIZTVQXBLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)吡唑烷-3-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 cis-Hexahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H-furo<3,4-c>pyrazolo<1,2-a>pyrazolo<1,2-a>pyrazole-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环外N-酰基hydr鎓离子的π-环化反应合成双环3-吡唑烷酮

  摘要：

  几个的制备一个-融合3-吡唑从5,5-二甲基-3-吡唑烷酮启动和使用键合到N-一个π亲核拴到N-1上的阳离子性碳的酸诱导的环化反应进行说明2（环外N-酰基hydr中间体）。环化反应最好与活化的π-亲核试剂（例如烯丙基和炔丙基硅烷）一起进行。在阳离子碳上有酯取代基的情况下，获得了抗菌性双环吡唑啉酮的结构类似物。一种产品的立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。由于较高的氮转化势垒（约13 kcal / mole），两种环化产物显示出具有非常宽泛信号的NMR光谱。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130304
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基吡唑啉-3-酮 生成 5,5-二甲基-1-(3-甲基丁-2-烯基)吡唑烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  PIRRUNG, FRANK O. H.;RUTJES, FLORIS P. I. T.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5365-5368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of bridged bicyclic hydrazines via endocyclic N-acylhydrazonium intermediates: A novel route to the 1-Azatropane skeleton
  作者：Floris P.J.T Rutjes、Henk Hiemstra、Frank O.H Pirrung、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80199-x

  日期：1993.1

  Bicyclic molecules with the 1,7-diaza-6,6-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane and 1,8-diaza-7,7-dimethylbicyclo[3.2.1]octane (1-aza-7,7-dimethyltropane) skeleton are shown to be efficiently synthesized via cyclization reactions of endocyclic N-acylhydrazonium intermediates. By using a protected β-ketoester as the internal nucleophile, azacocaine analogues are also accessible via this methodology.

  具有1,7-二氮杂-6,6-二甲基双环[2.2.1]庚烷和1,8-二氮杂-7,7-二甲基双环[3.2.1]辛烷（1-氮杂-7,7-二甲基托烷）的双环分子骨架是通过内环N-酰基hydr中间体的环化反应有效合成的。通过使用受保护的β-酮酸酯作为内部亲核试剂，也可以通过这种方法获得氮杂可卡因类似物。
• Synthesis of bridged bicyclic hydrazines via cyclic N-acylhydrazonium intermediates
  作者：Frank O.H. Pirrung、Floris P.J.T. Rutjes、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98073-0

  日期：1990.1
• Rutjes, Floris P. J. T.; Udding, Jan H.; Hiemstra, Henk, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 81 - 85
  作者：Rutjes, Floris P. J. T.、Udding, Jan H.、Hiemstra, Henk、Speckamp, W. Nico

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bicyclic 3-pyrazolidinones via π-cyclization reactions of exocyclic <i>N</i> -acylhydrazonium ions
  作者：Floris P. J. T. Rutjes、Jan H. Udding、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1002/recl.19941130304

  日期：——

  The preparation of several a-fused 3-pyrazolidinones is described starting from 5,5-di-methyl-3-pyrazolidinone and using an acid-induced cyclization of a π-nucleophile tethered to N-1 onto a cationic carbon bonded to N-2 (an exocyclic N-acylhydrazonium intermediate). The cyclization reactions proceed best with activated π-nucleophiles such as allyl- and propargylsilanes. In the case of an ester substituent

  几个的制备一个-融合3-吡唑从5,5-二甲基-3-吡唑烷酮启动和使用键合到N-一个π亲核拴到N-1上的阳离子性碳的酸诱导的环化反应进行说明2（环外N-酰基hydr中间体）。环化反应最好与活化的π-亲核试剂（例如烯丙基和炔丙基硅烷）一起进行。在阳离子碳上有酯取代基的情况下，获得了抗菌性双环吡唑啉酮的结构类似物。一种产品的立体化学是通过X射线晶体学分析确定的。由于较高的氮转化势垒（约13 kcal / mole），两种环化产物显示出具有非常宽泛信号的NMR光谱。
• PIRRUNG, FRANK O. H.;RUTJES, FLORIS P. I. T.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5365-5368
  作者：PIRRUNG, FRANK O. H.、RUTJES, FLORIS P. I. T.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. +

  DOI：——

  日期：——