1-(phenylthio)-4-acetyl-2-bromocyclohex-1-ene | 85895-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)-4-acetyl-2-bromocyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-(3-Bromo-4-(phenylthio)cyclohex-3-enyl)ethanone；1-[3-Bromo-4-(phenylsulfanyl)cyclohex-3-en-1-yl]ethan-1-one；1-(3-bromo-4-phenylsulfanylcyclohex-3-en-1-yl)ethanone
• CAS: 85895-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₅BrOS
• 分子量: 311.242
• InChiKey: NOIUKUJRYFPCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-thiophenyl-3-sulfolene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzenethiol 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(phenylthio)-4-acetyl-2-bromocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Enol thioethers as enol substitutes. An alkylation sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a037

文献信息

• The diels-alder reactivity of some new sulfur (selenium) substituted halobutadienes
  作者：Alexander J. Bridges、John W. Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81433-1

  日期：1983.1

  2-(di)halobutadienes undergo BF3 catalysed cycloadditions with methyl vinyl ketone at 25°C, to give good yields of adducts in which the regiochemistry of addition is mainly controlled by the sulfur (selenium) atom.

  3-PhS（e）-（1），2-（di）卤代丁二烯在25°C下与甲基乙烯基酮进行BF 3催化的环加成反应，以提供良好的加合物收率，其中加成的区域化学主要由硫控制（硒）原子。
• Preparation and Diels-Alder reactivity of several new chalcogen-halogen substituted butadienes
  作者：Alexander J. Bridges、John W. Fischer

  DOI：10.1021/jo00190a021

  日期：1984.8
• BRIDGES, A. J.;FISCHER, J. W., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 447-450
  作者：BRIDGES, A. J.、FISCHER, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• BRIDGES, A. J.;FISCHER, J. W., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 16, 2954-2961
  作者：BRIDGES, A. J.、FISCHER, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• Enol thioethers as enol substitutes. An alkylation sequence
  作者：Barry M. Trost、Alvin C. Lavoie

  DOI：10.1021/ja00353a037

  日期：1983.7