1-Amino-3-(4-chlorophenyl)-3H-pyrido<2,1-b>benzothiazol-2,4-dicarbonitrile | 85460-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-Amino-3-(4-chlorophenyl)-3H-pyrido<2,1-b>benzothiazol-2,4-dicarbonitrile
• 英文别名: 1-amino-3-(p-chlorophenyl)-4-cyano-3H-pyrido[2,1-b]benzothiazole-2-carbonitrile；1-amino-3-(4-chlorophenyl)-3H-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole-2,4-dicarbonitrile
• CAS: 85460-36-2
• 化学式: C₁₉H₁₁ClN₄S
• 分子量: 362.842
• InChiKey: HPPFVXUHESWHDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-3-(4-chlorophenyl)-3H-pyrido<2,1-b>benzothiazol-2,4-dicarbonitrile 、 硫代异氰酸苯酯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以55%的产率得到4-amino-5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-thioxo-3,5-dihydro-2H-benzo[4',5']thiazolo[3',2':1,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological assessment of new benzothiazolopyridine and benzothiazolyl- triazole derivatives as antioxidant and antibacterial agents

  摘要：

  摘要：通过将-2-(苯并噻唑-2-基)-3-(4-氯苯基)丙烯腈（2）与多种商业可得试剂（吲哚二酮、硫代乌头酸和丙二腈）相互作用，合成了一系列新型苯并噻唑吡啶衍生物。此外，通过研究5-苯并噻唑基-2-(4-氯苯基)-三唑-4-胺的化学行为，通过在冰乙酸中回流、与邻苯二甲酸酐缩合和氰乙酰化反应，合成了一类新型苯并噻唑连接的取代1,2,3-三唑衍生物。将所有新合成的化合物与参考药物抗坏血酸和氨苄青霉素进行比较，测试其抗氧化和抗菌活性。苯并噻唑吡啶嘧啶化合物6被发现是最有效的抗氧化剂，IC50为0.015 mg/mL，而抗坏血酸的结果为IC50 = 0.022 mg/mL。研究化合物对革兰氏阴性细菌物种假单胞菌和大肠杆菌没有抗菌性能。苯并噻唑吡啶衍生物5对革兰氏阳性细菌葡萄球菌和蜡样芽孢杆菌的生长抑制效果最好，抑制区分别为24和20 mm。 关键词：苯并噻唑，吡啶苯并噻唑，1,2,3-三唑，那夫达林，抗氧化剂 《埃塞俄比亚化学学会》2022年第36卷第2期，451-463页。DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i2.17

  DOI：

  10.4314/bcse.v36i2.17
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-Amino-3-(4-chlorophenyl)-3H-pyrido<2,1-b>benzothiazol-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Using α,β-Unsaturated Nitriles: A Convenient Preparation of 1,3-Benzothiazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30284

文献信息

• Some Reactions of 2-Cyanomethyl-1,3-benzothiazole with Expected Biological Activity
  作者：A. Y. Hassan

  DOI：10.1080/10426500802590244

  日期：2009.10.30

  was converted to thioamide derivative 8 by reaction with HCl and thioacetamide, and cyclization of this thioamide with α-halogenated ketone gave 9a,b. Reaction of compound 1 and ethylacetate to afford ketonitrile 10. Treatment of 10 with hydrazine hydrate afforded aminopyrazole derivative 11. Substituted 4-aminothiophene 13 has been synthesized by reaction of compound 1 with p-chlorophenyl isothiocyanate

  新的吡啶并[2,1-b]苯并噻唑 2a,b, 3, 2-aminoquinoline 4, 香豆素 5, 环己烷 6a,b 和 2-(1,3-benzothiazol-2-yl) 亚甲基 7 衍生物已通过以下方法制备2-氰基甲基-1,3-苯并噻唑 1 与 α,β-不饱和腈、α-氯乙酰乙酸乙酯、2-氨基苯甲醛、5-氯水杨醛、α,β-不饱和酮和 2-氨基苯甲硫醇盐酸盐的反应。2-噻唑衍生物 9a、b 由化合物 1 制备，该化合物通过与 HCl 和硫代乙酰胺反应转化为硫代酰胺衍生物 8，并且该硫代酰胺与 α-卤代酮环化得到 9a、b。化合物1和乙酸乙酯反应得到酮腈10。用水合肼处理10得到氨基吡唑衍生物11。取代的 4-氨基噻吩 13 已通过化合物 1 与对氯苯基异硫氰酸酯反应合成。然后将所得产物12用苯甲酰溴烷基化。通过在二恶烷中用亚硝酸钠和盐酸处理相应的溴化锍制备苯基-2-基-羰基羟肟酰氯15。化合物15与α-(1
• Nitriles in Organic Synthesis: Synthesis of New Benzothiazole Derivatives of Biological Interest
  作者：A. A. Fadda、M. Hammouda、E. M. Afsah、Ahlam A. Hanash

  DOI：10.1080/10426500902812498

  日期：2010.1.29

  Cyanobenzothiazole (1) was utilized for the synthesis of several new fused and 2-heterylbenzothiazole derivatives such as pyrimido, pyridino, quinolino, pyrazolopyranyl, pyrimidinopyranyl, and cyclohexanopyranyl benzothiazole derivatives.

  氰基苯并噻唑 (1) 用于合成几种新的稠合和 2-杂基苯并噻唑衍生物，例如嘧啶基、吡啶基、喹啉基、吡唑并吡喃基、嘧啶并吡喃基和环己基吡喃基苯并噻唑衍生物。
• Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Pyrido-[2,1-b]benzothiazoles and 1,3-Benzothiazole Derivatives
  作者：N. M. Fathy、F. M. Abdel Motti、G. E. H. Elgemeie

  DOI：10.1002/ardp.19883210903

  日期：——

  Novel synthesis of pyrido[2,1‐b]benzothiazoles, pyridine, pyran, thiopyran, pyridazine and coumarin derivatives utilising benzothiazol‐2‐ylacetonitrile, as starting component are reported.

  报道了使用苯并噻唑-2-基乙腈作为起始组分的吡啶并[2,1-b]苯并噻唑、吡啶、吡喃、噻喃、哒嗪和香豆素衍生物的新合成。
• SAITO, KOJI;KAMBE, SATOSHI;NAKANO, YUKIHIRO;SAKURAI, AKIO;MIDORIKAWA, HIR+, SYNTHESIS, 1983, N 3, 210-212
  作者：SAITO, KOJI、KAMBE, SATOSHI、NAKANO, YUKIHIRO、SAKURAI, AKIO、MIDORIKAWA, HIR+

  DOI：——

  日期：——
• FATHY, N. M.;ABDEL, MOTTI F. M.;ELGEMEIE, G. E. H., ARCH. PHARM., 321,(1988) N 9, C. 509-512
  作者：FATHY, N. M.、ABDEL, MOTTI F. M.、ELGEMEIE, G. E. H.

  DOI：——

  日期：——