(+/-)-De-N-methylthalphenin | 51665-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+/-)-De-N-methylthalphenin
• 英文别名: 12-Methoxy-17-methyl-4,6,10-trioxa-17-azahexacyclo[16.3.1.03,7.08,21.011,20.014,19]docosa-1,3(7),8(21),11,13,19-hexaene
• CAS: 51665-96-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: HTVMVWQFFXTALI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-bromo-7-methoxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-De-N-methylthalphenin
  参考文献：
  名称：

  （±）-噻吩，thaliglucine和thaliglucinone的合成

  摘要：

  酚四氢苄基异喹啉11在碱性溶液中的光解产生（±）-de-N-甲基噻吩（14）。季铵化用甲基碘然后得到thalphenine碘（外消旋。1），其在霍夫曼消除反应供给thaliglucine（2）。Thaliglucinone（3）是通过Thaliglucine（2）的氧化获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97093-0

文献信息

• Shamma,M.; Hwang,D.-Y., Heterocycles, 1973, vol. 1, p. 31 - 34
  作者：Shamma,M.、Hwang,D.-Y.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of (±)-thalphenine, thaliglucine and thaliglucinone
  作者：M. Shamma、Der-yan Hwang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97093-0

  日期：1974.1

  Photolysis of the phenolic tetrahydrobenzylisoquinoline 11 in basic solution yielded (±)-de-N-methylthalphenine (14). Quaternization with methyl iodide then afforded thalphenine iodide (rac. 1) which upon Hofmann elimination supplied thaliglucine (2). Thaliglucinone (3) is obtained by oxidation of thaliglucine (2).

  酚四氢苄基异喹啉11在碱性溶液中的光解产生（±）-de-N-甲基噻吩（14）。季铵化用甲基碘然后得到thalphenine碘（外消旋。1），其在霍夫曼消除反应供给thaliglucine（2）。Thaliglucinone（3）是通过Thaliglucine（2）的氧化获得的。