o-Aminophenyl-bis-(5-methyl-2-furyl)-methan | 71103-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Aminophenyl-bis-(5-methyl-2-furyl)-methan
• 英文别名: 2-[Bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 71103-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: HVJRPJMPIWKTFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Aminophenyl-bis-(5-methyl-2-furyl)-methan 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 7-acetyl-2,4-dimethylindolo[2,3-h]-1-oxazulenium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Polyfuryl(aryl)alkanes and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02291639
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 o-Aminophenyl-bis-(5-methyl-2-furyl)-methan
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-b] cinnolines的新型合成方法

  摘要：

  提出了一种简单的方法，以2-硝基苯甲醛和2-甲基呋喃为原料合成吡咯并[1,2- b ] cinnolines。该方法的关键步骤是用重氮阳离子将呋喃氧化开环，并用仲烯丙醇将所得肉桂醇的偶氮基团进行分子内烷基化。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02770-w

文献信息

• Complexes of titanium(IV) chloride with N-(3,5-R,R′-salicylidene)-2(3,4)-[bis(5-methyl-2-furyl)methyl]aniline, a novel type of phenoxyimine catalysts for olefin polymerization
  作者：S. Ch. Gagieva、T. A. Sukhova、D. V. Savinov、V. A. Tuskaev、K. A. Lyssenko、N. M. Bravaya、Yu. N. Belokon’、B. M. Bulychev

  DOI：10.1007/s11172-006-0489-3

  日期：2006.10

  New representatives of chelate-type titanium(IV) salicylideneaniline complexes with bis(5-methyl-2-furyl)methyl substituents in the aniline fragment are synthesized. In the presence of poly(methylalumoxane), these complexes catalyze ethylene and propylene polymerization. The effect of the position of substituents in the ligands on the activities of the catalysts is studied. High-molecular-weight linear

  合成了在苯胺片段中具有双 (5-甲基-2-呋喃基) 甲基取代基的螯合型钛 (IV) 水杨基苯胺配合物的新代表。在聚（甲基铝氧烷）存在下，这些配合物催化乙烯和丙烯聚合。研究了配体中取代基的位置对催化剂活性的影响。得到了高分子量线性聚乙烯（Mw ≈ 172200-300000，Mw/Mn ≈ 2-3）和高分子量无规弹性聚丙烯（Mw ≈ 1000000，Mw/Mn ≥ 7.0）。
• Furan ring opening - indole ring closure: Synthesis of furo[2′,3′:3,4]-cyclohepta[1,2-<i>b</i>]indolium chlorides
  作者：Alexander V. Butin、Sergey K. Smirnov、Tatyana A. Stroganova

  DOI：10.1002/jhet.5570430315

  日期：2006.5

  2-acetylaminoaryldifurylmethanes or 2-aminoaryldifurylmethanes under treatment with methanolic HCl solution. The reaction proceeds in three steps: recyclization, intramolecular cyclization, and disproportionation. In this case the furan ring takes part in building up both pyrrole and seven-membered rings. The same salts can be obtained directly from 2-acetylaminobenzaldehydes and 2-methylfuran under similar

  从2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷甲烷或2-氨基芳基二呋喃甲烷甲烷经HCl甲醇溶液处理，详细阐述了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2- b ]吲哚氯化物的新合成方法。反应按三个步骤进行：再循环，分子内环化和歧化。在这种情况下，呋喃环参与构建吡咯和七元环。可以在类似条件下直接从2-乙酰氨基苯甲醛和2-甲基呋喃获得相同的盐，而无需分离相应的2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷。
• Furan Ring Opening - Pyridine Ring Closure: New Route to Quinolines under the Bischler-Napieralski Reaction Conditions
  作者：Alexander Butin、Fatima Tsiunchik、Olga Kostyukova、Maxim Uchuskin、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-0030-1260118

  日期：2011.8

  A new approach to highly functionalized quinolines is proposed. This approach is based on the electrophilic recyclization of 2-[2-(acylamino)benzyl]furans under the Bischler-Napieralski reaction conditions. furans - ring opening - ring closure - fused-ring systems - quinolines - Bischler-Napieralski reaction

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应
• Synthesis of 2,4‐difuryl‐4 <i>H</i> ‐3,1‐benzothiazines via a furan ring migration reaction
  作者：Vladimir T. Abaev、Fatima A. Tsiunchik、Alexander V. Butin、Andrey V. Gutnov

  DOI：10.1002/jhet.5570450227

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageA new simple synthetic approach to 2,4‐difuryl‐4H‐3,1‐benzothiazines from 2‐isothiocyanoaryldifuryl‐methanes in the presence of acidic catalyst is described. This rearrangement is a new example of furan ring migration reaction resulting from intramolecular attack with electrophilic carbon.
• Furyl(aryl)methanes and their Derivatives. Part 21: Cinnoline Derivatives from 2-Aminophenylbisfurylmethanes
  作者：Vladimir T. Abaev、Andrey V. Gutnov、Alexander V. Butin、Valerij E. Zavodnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00780-8

  日期：2000.11

  (Z)-4-[4-(5-Methyl-2-furyl)-3-cinnolinyl]-3-buten-2-ones and (Z)-1-[4-(5-ethyl-2-furyl)-3-cinnolinyl] -1-penten-3-ones have been obtained from 2-aminoarylbisfurylmethanes under treatment with isoamyl nitrite/trimethylchlorosilane in dry acetonitrile. Intramolecular cyclisation and furan oxidative ring opening follow the formation of an intermediate diazonium salt. X-Ray analysis proved the cis-configuration of the alkene side chain. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.