2,4,5-triphenylpyridine | 38537-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4,5-triphenylpyridine
• 英文别名: 3,4,6-Triphenyl-pyridin；2,4,5-Triphenyl-pyridin
• CAS: 38537-90-5
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: IUZIRMXBXVKDLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,4,6-triphenyl-pyridine 在 乙醚 、 lithium 作用下， 生成 2,4,5-triphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Reaction between a Highly-Substituted Bromopyridine and Lithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01862a501

文献信息

• <i>N</i>-Silylenamines as Reactive Intermediates: Hydroamination for the Modular Synthesis of Selectively Substituted Pyridines
  作者：Erica K. J. Lui、Daniel Hergesell、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02703

  日期：2018.11.2

  modular and selective synthesis of mono-, di-, tri-, tetra-, and pentasubstituted pyridines is reported. Hydroamination of alkynes with N-silylamine using a bis(amidate)bis(amido)titanium(IV) precatalyst furnishes the regioselective formation of N-silylenamines. Addition of α,β-unsaturated carbonyls to the crude mixtures followed by oxidation affords 47 examples of pyridines in yields of up to 96%

  报道了单，二，三，四和五取代的吡啶的模块化和选择性合成。与炔烃的加氢胺化ñ使用双-silylamine（酰胺化）双（酰氨基）钛（IV）预催化剂配料的区域选择性形成Ñ -silylenamines。将α，β-不饱和羰基加到粗混合物中，然后氧化，得到47个吡啶实例，产率高达96％。该合成途径允许使用该一锅法方案合成包含可变取代模式的各种吡啶，包括药学上相关的2,4,5-三取代的吡啶。
• Diverse Reactions of 1,4-Dilithio-1,3-dienes with Nitriles: Facile Access to Tricyclic Δ1-Bipyrrolines, Multiply Substituted Pyridines, Siloles, and (Z,Z)-Dienylsilanes by Tuning of Substituents on the Butadienyl Skeleton
  作者：Nan Yu、Congyang Wang、Fei Zhao、Lantao Liu、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200701742

  日期：2008.6.20

  4-tetrasubstituted 1,4-dilithio-1,3-dienes (Type I) with four equivalents of various aromatic nitriles in the presence of hexamethylphosphoramide (HMPA) gives exclusively fully substituted pyridines in moderate to good yields. Similarly, trisubstituted pyridines can be prepared by the reaction of 2,3-dialkyl- or diaryl-substituted 1,4-dilithio-1,3-dienes (Type II) with nitriles. However, five- or six-membered-ring

  在六甲基磷酰胺（HMPA）存在下，将1,2,3,4-四取代的1,4-二硫代-1,3-二烯（I型）与四当量的各种芳族腈加成环化，可得到完全取代的吡啶，其中等至良品率高。类似地，三取代的吡啶可通过2，3-二烷基或二芳基取代的1，4-二硫代-1，3-二烯（II型）与腈反应制备。然而，五元或六元环稠合的2,3-二取代的1,4-二硫代-1,3-二烯（III型）与各种无α-氢原子的芳族和脂肪族腈反应，得到三环的Delta1-双吡咯啉高产。六元环稠合的2，3-二取代的1，4-二硫代-1，3-二烯（III型）与2-氰基吡啶的反应提供了相应的吡啶，没有观察到三环的Delta1-联吡咯啉。七元环稠合的二硫代二烯与PhCN或三甲基乙腈反应，以高收率提供相应的吡啶。当用Me3SiCN处理1,2,3,4-四取代的二硫代试剂（I型）时，很容易发生串联甲硅烷基化/分子内取代过程，生成甲硅烷基，而2,3-二取代的二硫代试剂（II和III型）反应）与Me
• CALCILYTIC COMPOUNDS
  申请人：Del Mar Eric G.

  公开号：US20070249702A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention features calcilytic compounds. “Calcilytic compounds” refer to compounds able to inhibit calcium receptor activity. Also described are the use of calcilytic compounds to inhibit calcium receptor activity and/or achieve a beneficial effect in a patient; and techniques which can be used to obtain additional calcilytic compounds.

  本发明涉及钙解离化合物。 “钙解离化合物”是指能够抑制钙受体活性的化合物。同时，本发明还描述了使用钙解离化合物来抑制钙受体活性和/或在患者中获得有益效果的方法；以及可用于获得其他钙解离化合物的技术。
• Regio- and Chemoselective Copper-Catalyzed Formal [2+2+2] Cycloaddition of Primary Amines with Arylacetylenes to 2,4,5-Trisubstituted Pyridines
  作者：Yujuan Xie、Liliang Huang、Huihui Feng、Yayu Qi、Erik V. Van der Eycken、Huangdi Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02606

  日期：2022.9.2

  Disclosed herein is an efficient strategy for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted pyridines via CuI/NBS-catalyzed formal intermolecular [2+2+2] cycloaddition of easily available primary amines and nonactivated terminal alkynes. Moreover, this given reaction features a new mode of cycloaddition with high regio- and chemoselectivity, good atom- and step-economy, broad substrate scope, and wide functional

  本文公开了一种通过容易获得的伯胺和非活化末端炔烃的 CuI/NBS 催化的形式分子间 [2+2+2] 环加成合成 2,4,5-三取代吡啶的有效策略。此外，该反应具有区域选择性和化学选择性高、原子经济性和步骤经济性好、底物范围广、官能团相容性广等特点。进一步的机制研究表明，这种转变始于胺的氧化炔基化形成炔丙基胺中间体，然后自由基加成到炔烃和分子内环加成，从而产生药理学上有趣的多取代吡啶。
• 吡啶类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN114262292A

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了吡啶类衍生物及其制备方法和用途，涉及有机合成领域。该吡啶类衍生物的通式结构为R1独立选自苯基、邻氟苯基、间氟苯基、对氟苯基、邻氯苯基、间氯苯基、对溴苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对甲氧基苯基、3,4‑二甲氧基苯基；R2独立选自苯基、3,4‑二甲氧基苯基、对甲氧基苯基、间甲基苯基、对甲基苯基、对正丁基苯基、对正戊基苯基、对氟苯基、邻溴苯基、间溴苯基、邻三氟甲基苯基。本发明首次采用胺和炔反应合成2,4,5‑三取代吡啶化合物，反应条件温和，底物范围广泛且目标产物收率高，具有显著的实用性，在药物活性方面具有广阔的应用前景。