β-tubaic acid | 525-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: β-tubaic acid
• 英文别名: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid；5-Hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-carbonsaeure；5-Hydroxy-2,2-dimethyl-chromen-6-carbonsaeure, p-Tubasaeure；5-Hydroxy-2,2-dimethylchromen-6-carbonsaeure；β-Tubasaeure；2H-1-Benzopyran-6-carboxylic acid, 5-hydroxy-2,2-dimethyl-；5-hydroxy-2,2-dimethylchromene-6-carboxylic acid
• CAS: 525-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: IADPPRBYOPDLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-tubaic acid 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Route to the Synthesis of Pyranoflavone and Pyranochalcone Natural Products and their Derivatives

  摘要：

  从2H-吡喃出发，完成了生物活性吡喃黄酮天然产物1和2的全合成。本文描述了吡喃查尔酮天然产物，扁柄草素（9）和4-羟基扁柄草素（10）及其衍生物30-32的合成。该合成路线还提供了生物学上有趣的物质，如β-图贝酸（24）、去甲基异黄皮树脂酚（25）和异黄皮树脂酚（27）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926294
• 作为产物：
  描述：

  cis-deguelin 在 氢氧化钾 作用下， 生成 β-tubaic acid
  参考文献：
  名称：

  Takei et al., Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1826,1828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Deguelin and (±)-Tephrosin Using a Vinyl Iodide as a Key Building Block
  作者：Shengtao Xu、Guangyu Wang、Feijie Xu、Wenlong Li、Aijun Lin、Hequan Yao、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00794

  日期：2018.4.27

  A concise and protecting-group-free total synthesis of the antiproliferative natural product (±)-deguelin (2) was accomplished in four steps and 62% overall yield from commercially available precursors. The key transformation employed a vinyl iodide as the pivotal building block to construct the 4-acylchromene substructure present in deguelin. Subsequent Cu2O-mediated α-hydroxylation of deguelin (2)

  四个步骤即可完成抗增殖天然产物（±）-deguelin（2）的简洁且无保护基团的总合成，并且可从市售前体中获得62％的总收率。关键的转变是使用碘乙烯作为关键的结构单元，以构建存在于deguelin中的4-酰基亚甲基亚结构。随后，Cu 2 O介导的杜格菌素（2）的α-羟基化作用以90％的收率获得了替弗罗辛（3）。
• Die Konstitution des Jamaicins
  作者：O. A. Stamm、H. Schmid、J. Büchi

  DOI：10.1002/hlca.19580410710

  日期：——

  Jamaicin aus Piscidia erythrina L. wird als Isoflavon erkannt und in seiner Struktur aufgeklärt. Für den oxydativen Abbau der Isoflavone wird eine modifizierte Ausführung der alkalischen Wasserstoffperoxyd-Oxydation angegeben.

  来自Piscidia erythrina L.的Jamaicin被认为是异黄酮，其结构得到了澄清。规定了碱性过氧化氢氧化的修饰形式，用于异黄酮的氧化分解。
• Nickl, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1989,1994
  作者：Nickl

  DOI：——

  日期：——
• Burrows et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1959, p. 150
  作者：Burrows et al.

  DOI：——

  日期：——
• A New Route to the Synthesis of Pyranoflavone and Pyranochalcone Natural Products and their Derivatives
  作者：Yong Rok Lee、Do Hoon Kim

  DOI：10.1055/s-2006-926294

  日期：——

  The total synthesis of biologically active pyranoflavone natural products 1 and 2 was carried out starting from 2H-pyran. The synthesis of pyranochalcone natural products, lonchocarpin (9) and 4-hydroxylonchocarpin (10), and their derivatives 30-32 is described. This synthetic route also provides biologically interesting materials such as β-tubaic acid (24), desmethyl isoencecalin (25), and isoencecalin (27).

  从2H-吡喃出发，完成了生物活性吡喃黄酮天然产物1和2的全合成。本文描述了吡喃查尔酮天然产物，扁柄草素（9）和4-羟基扁柄草素（10）及其衍生物30-32的合成。该合成路线还提供了生物学上有趣的物质，如β-图贝酸（24）、去甲基异黄皮树脂酚（25）和异黄皮树脂酚（27）。