(+)-cis-ε-viniferin | 872357-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (+)-cis-ε-viniferin
• 英文别名: 5-[(2S,3S)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[(Z)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 872357-75-0
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: FQWLMRXWKZGLFI-VDPVFUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 氘代甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (+)-cis-ε-viniferin
  参考文献：
  名称：

  超高效液相色谱/电喷雾电离四极杆飞行时间质谱法研究红酒中的单体和低聚类酒类类胡萝卜素

  摘要：

  Stilbenoids是植物的次生代谢产物，负责保护多种植物物种，包括葡萄藤免受细菌和真菌感染。红酒已被证明是人类饮食中这些化合物的主要来源，它们在健康方面具有一系列好处。这项研究提供了红酒中存在的类胡萝卜素的完整信息，可检测出41种类胡萝卜素化合物，其中23种从未在红酒中被发现。

  DOI：

  10.1002/rcm.6636

文献信息

• Three New Oligostilbenes from the Seeds of Paeonia suffruticosa
  作者：Chun-Nian He、Yong Peng、Li-Jia Xu、Zheng-An Liu、Jing Gu、Ai-Guo Zhong、Pei-Gen Xiao

  DOI：10.1248/cpb.58.843

  日期：——

  Three new oligostilbenes, trans-suffruticosol D (1), cis-suffruticosol D (2), and cis-gnetin H (7), were isolated along with the eight known stilbenes, trans-resveratrol (3), trans-ε-viniferin (4), cis-ε-viniferin (5), gnetin H (6), suffruticosol A (8), suffruticosol B (9), suffruticosol C (10), and cis-ampelopsin E (11) from the seeds of Paeonia suffruticosa. Compounds 3—6 were isolated for the first time from this plant species, and compound 11 was isolated for the first time from the genus Paeonia. The structures of the new compounds were elucidated based on spectral analyses, including 1D and 2D NMR experiments. The absolute configuration of compound 1 was determined by quantum chemical calculation of the electronic circular dichroism and comparison with the experimental circular dichroism spectrum.

  从芍药种子中分离出三种新的寡二苯乙烯，反式-芍药苷 D (1)、顺式-芍药苷 D (2) 和顺式-甘草素 H (7)，以及八种已知的二苯乙烯，反式-白藜芦醇 (3)、反式-ε-葡萄素 (4)、顺式-ε-葡萄素 (5)、甘草素 H (6)、芍药苷 A (8)、芍药苷 B (9)、芍药苷 C (10) 和顺式-莨菪素 E (11)。化合物 3-6 首次从该植物物种中分离出来，化合物 11 首次从芍药属中分离出来。根据光谱分析，包括一维和二维核磁共振实验，阐明了新化合物的结构。通过电子圆二色性量子化学计算和实验圆二色性光谱比较，确定了化合物 1 的绝对构型。
• Investigation of monomeric and oligomeric wine stilbenoids in red wines by ultra-high-performance liquid chromatography/electrospray ionization quadrupole time-of-flight mass spectrometry
  作者：Ryan Moss、Qinyong Mao、Dennis Taylor、Cédric Saucier

  DOI：10.1002/rcm.6636

  日期：2013.8.30

  Stilbenoids are secondary plant metabolites responsible for the protection of multiple plant species including grape vine from bacterial and fungal infection. Red wine has been shown to be a major source of these compounds in the human diet, where they display an array of health benefits. Providing a more complete profile of the stilbenoids present in red wine, this study detects 41 stilbenoid compounds

  Stilbenoids是植物的次生代谢产物，负责保护多种植物物种，包括葡萄藤免受细菌和真菌感染。红酒已被证明是人类饮食中这些化合物的主要来源，它们在健康方面具有一系列好处。这项研究提供了红酒中存在的类胡萝卜素的完整信息，可检测出41种类胡萝卜素化合物，其中23种从未在红酒中被发现。