(Z)-5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one | 253447-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；(5Z)-5-benzylidene-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 253447-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS₂
• 分子量: 297.401
• InChiKey: TZPSGDWUSVAMNF-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-5-benzylidene-3-phenylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基甲酸酯的氧化，第 12 版：在两相系统中使用过氧化氢或过氧化氢/钨酸钠对环状二硫代氨基甲酸酯和氨基甲酸酯进行氧化脱硫

  摘要：

  环状二硫代氨基甲酸酯和氨基甲酸酯在两相系统中使用 H2O2 脱硫，添加和不添加 Na2WO4，得到相应的 2-氧代类似物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270703
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (Z)-5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化组装 3-硫代喹啉-2,5-二酮的三组分多米诺反应

  摘要：

  开发了一种三组分相转移催化多米诺反应，涉及环己烷-1,3-二酮衍生的烯胺酮、5-烯基绕丹宁和卤代烷烃。该方案可产生多种 3-硫代喹啉-2,5-二酮，产率为 52-81%。在喹啉-2,5-二酮框架的C-3位上构建C−S键扩大了其结构多样性。对反应机理的研究表明，该反应经历了共轭加成、氨解、消除和亲核取代序列。通过代表性产物的克级合成证明了该反应的合成潜力。氯烷基链安装在该反应中获得的大多数产物的硫原子上。利用氯部分有利的离去性质，获得了多样化的产物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301240

文献信息

• Methods of Making and Using Thioxothiazolidine and Rhodanine Derivatives as HIV-1 and JSP-1 Inhibitors
  申请人：SOUTHERN METHODIST UNIVERSITY

  公开号：US20130253021A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides methods of making and using 5-(2-(indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives having HIV-1 or JSP-1 inhibitory activity.

  本发明提供了制备和使用具有HIV-1或JSP-1抑制活性的5-(2-(indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one衍生物的方法。
• Chemoselectivity of the Reactions of Diazomethanes with 5-Benzylidene-3-phenylrhodanine
  作者：Martin S. Seyfried、Anthony Linden、Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200900149

  日期：2009.9

  The reactions of 5‐benzylidene‐3‐phenylrhodanine (2; rhodanine=2‐thioxo‐1,3‐thiazolidin‐4‐one) with diazomethane (7a) and phenyldiazomethane (7b) occurred chemoselectively at the exocyclic CC bond to give the spirocyclopropane derivatives 9 and, in the case of 7a, also the C‐methylated products 8 (Scheme 1). In contrast, diphenyldiazomethane (7c) reacted exclusively with the CS group leading to the

  5-苄叉基-3-苯基若丹宁（2 ;罗丹宁= 2-硫代x-1,3-噻唑啉丁-4-酮）与重氮甲烷（7a）和苯基重氮甲烷（7b）的化学选择性发生在环外CC键上螺环丙烷衍生物9，在7a的情况下，还有C-甲基化产物8（方案1）。相反，二苯基重氮甲烷（7c）仅与CS基团反应，通过[2 + 3]环加成反应和“双向挤出反应”生成2-（二苯基亚甲基）-1,3-噻唑烷11 。治疗8或9b在室温下，在[Rh 2（OAc）4 ]的存在下，在回流CH 2 Cl 2和THF中用过量的7a分别生成1,3-噻唑烷-2,4-二酮15和20，分别，即，中间硫羰基叶立德的水解的产物。另一方面，在沸腾的甲苯中与7b和7c反应生成相应的2-亚甲基衍生物16、21a和21b。最后，11与7a的反应发生在贫电子的CC键上，该键与C groupO基团共轭。除了螺环丙烷23以外，C-甲基22也作为次要产物形成。产品（Z）-8、9a，
• A practical access to novel 2-amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-ones via sulfur/nitrogen displacement under solvent-free microwave irradiation
  作者：Khadidja Bourahla、Aïcha Derdour、Mustapha Rahmouni、François Carreaux、Jean Pierre Bazureau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.078

  日期：2007.8

  A new effective approach to the synthesis of a small library of 2-amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-ones was reported using solvent-free reaction conditions under microwave irradiation. In the first step, rhodanines were subjected to Knoevenagel condensation with aryl aldimines according to a facile one-pot protocol. Then the (5Z)-5-arylidene rhodanine derivatives were transformed directly into the

  使用无溶剂的反应条件，在微波辐射下，报道了一种合成2-氨基-5-亚芳基-1,3-噻唑-4（5 H）-ones小文库的新有效方法。第一步，根据简便的一锅法，将罗丹丹与芳基醛亚胺进行Knoevenagel缩合反应。然后在微波下通过硫/氮置换反应将（5 Z）-5-亚芳基罗丹宁衍生物直接转化为相应的2-氨基-1,3-噻唑-4（5 H）-一，并保持了构型和良好的整体性能。产量。
• HOMOVANILLIC ACID ESTER FOR REDUCING OR INHIBITING FATTY ACID ABSORPTION IN THE SMALL INTESTINE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190127314A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention particularly relates to new uses of compounds of formula (I) (as described herein) for inhibiting or reducing the absorption of free fatty acids in the small intestine, as well as a new compound of formula (I) as such, aroma compositions and new compositions comprising such a compound of formula (I). Further aspects of the present invention result from the patent claims and the subsequent description including the examples.

  本发明特别涉及到式(I)化合物（如本文所述）的新用途，用于抑制或减少小肠中游离脂肪酸的吸收，以及一种新的式(I)化合物本身、香气组合物和包括这种式(I)化合物的新组合物。本发明的进一步方面源于专利要求和随后的说明，包括示例。
• Synthesis and Stereochemistry of Thiapyranothiazoles as Diels-Alder Adducts Obtained from Spirodimers of 1,3-Thiazolidines with Cinnamic Acid and its Ester
  作者：M. T. Omar、A. El-Khamry、Ali M. Youssef、S. Ramadan

  DOI：10.1080/10426500307800

  日期：2003.4

  Moreover, prolonged heating of either 3b or 3a with ethyl cinnamate gave a mixture contains 40% of 4b and a mixture of 4a and 5a respectively. Furthermore, the dimer 3b reacted with cinnamic acid in glacial acetic acid to give the Diels-Alder-adduct 6b and 7b . Structures and stereo-chemistry of obtained compounds have been studied.

  5-Arylmethylene-3-phenyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones（1a 和 b）与 P 4 S 10 1 或 Lawesson 试剂 2 硫化，主要得到螺二聚体 3'phenyl-2' -thoxo-1',3'-thiazolidino[2,3-d]-spiro[6',7' diaryl-5,5'-perhydrothiapyrano]-3-phenyl-1,3-thiazolidin-4-thiones (3a b)此外，5-(3-溴-4-甲氧基苯基亚甲基)-3-苯基-1,3-噻唑烷-2,4-二硫酮(2b)作为与3b的混合物。使2b与作为亲二烯体的肉桂酸乙酯反应，产生4b和5b。此外，用肉桂酸乙酯长时间加热 3b 或 3a 得到分别含有 40% 4b 的混合物和 4a 和 5a 的混合物。此外，二聚体3b在冰醋酸中与肉桂酸反应，得到第尔斯-