1,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-methyl-6,7-Isoquinolinediol | 66277-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-methyl-6,7-Isoquinolinediol
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-methyl-6,7-isoquinolinediol；(+/-)-N-methylhigenamine；N-methylhigenamine；1-(4-hydroxy-benzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-6,7-diol；1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-(4-hydroxybenzyl)-2-methylisochinolin；Iiouijtyvihhei-uhfffaoysa-；1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-6,7-diol
• CAS: 66277-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: IIOUIJTYVIHHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-methyl-6,7-Isoquinolinediol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以16 mg的产率得到(-)-N-methylhigenamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Benzylisoquinoline Alkaloids from Gnetum parvifolium

  摘要：

  The investigation of the chemical constituents from the lianas of Gnetum parvifolium resulted in the isolation of three new benzylisoquinoline alkaloids, (+/-)-N-methylhigenamine (1), (-)-N-methylhigenamine N-oxide (2), and (+/-)-8-(p-hydroxybenzyl)-2,3,10,11-tetrahydroxyprotoberberine (3), together with two known alkaloids, higenamine and trigonelline. The structures of 1-3 were determined by chemical methods and spectral analysis including 2D NMR and NOE studies.

  DOI：

  10.1021/np980472f
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 去甲基衡州乌药碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-methyl-6,7-Isoquinolinediol
  参考文献：
  名称：

  组胺和相关化合物增强L6细胞葡萄糖摄取的能力

  摘要：

  β2-肾上腺素能受体（β2AR）激动剂被用作治疗肺部疾病的支气管扩张剂，但因其对葡萄糖处理和能量消耗的调节而引起关注。组胺是存在于几种植物中的四氢异喹啉，具有β2AR激动剂活性，但是与内源性儿茶酚胺（多巴胺，肾上腺素和去甲肾上腺素）相比，每个官能团参与β2AR激动剂活性及其有效性。已知通过β2AR活化来诱导肌肉细胞的葡萄糖摄取。在此，将提高Higenamine的葡萄糖摄取能力与Higenamine或内源性儿茶酚胺的几种甲基化衍生物的能力进行了比较。我们发现：（i）除4'-羟基外还需要组胺的官能团以增加葡萄糖的摄取；（ii）组胺在增强葡萄糖摄取方面具有与肾上腺素和去甲肾上腺素相当的能力；（iii）与R-异构体相比，S-异构体显示出更高的葡萄糖吸收能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.10.011

文献信息

• Isolation and preparation of 3H-tetrandrine
  作者：Xun Yang Huang、Yin Wang、Zang De Lu

  DOI：10.1002/jlcr.2580341002

  日期：1994.10

  Tetrandrine is a bisbenzytehahydroisoquinoline alkaloid. Its structure is very complex and the preparation of labeled derivatives is difficult. We have prepared 3H-tetrandrine using the tritium gas exposure method.1 This method produces many fragments which make isolation and purification of small quantities difficult. We investigated these fragments of unlabeled d-tetrandrine and found almost all contain one to several hydroxide groups. Using this information, we designed a two-step paper chromatography method for isolation and purification of 3H-Tetrandrine. This method involves the application of a pH 4.7 Na2HPO4-citric acid buffer to the paper to block the migration of hydroxide group fragments of tetrandrine. 3H-tetrandrine was successfully with a radiochemical purity of 90%.

  四氢哌啶是一种双苯氟氢异喹啉生物碱。它的结构非常复杂，标记衍生物的制备难度较大。我们使用氚气暴露法成功制备了3H-四氢哌啶。该方法产生了许多片段，使得小量的分离和纯化变得困难。我们研究了未标记的d-四氢哌啶片段，发现几乎所有片段都含有一个到多个羟基。利用这一信息，我们设计了一种两步纸层析法用于3H-四氢哌啶的分离和纯化。该方法涉及在纸上应用pH 4.7的Na2HPO4-柠檬酸缓冲液，以阻止四氢哌啶的羟基片段的迁移。最终成功获得3H-四氢哌啶，放射化学纯度达到90%。

表征谱图