Bis(3-thienyl)ethene | 117439-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Bis(3-thienyl)ethene
• 英文别名: 3-(2-thiophen-3-ylethenyl)thiophene
• CAS: 117439-53-9
• 化学式: C₁₀H₈S₂
• 分子量: 192.306
• InChiKey: UTOPHQHEYXIADR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Bis(3-thienyl)ethene 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 silver trifluoroacetate 、 苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化的不对称 B-H 活化对邻碳硼烷进行对映选择性烯基化

  摘要：

  三维碳硼烷衍生物的内在手性是通过二十面体笼上的取代模式建立的，与有机合成中观察到的平面、轴向、中心和螺旋手性相比，其研究要少得多。基于过渡金属催化的不对称B-H活化方法，添加官能团可以将对称的邻碳硼烷转变为手性笼结构。在此，我们报道了3-酰氨基-邻碳硼烷与二芳基乙炔的不对称硼顶点烯基化，以开发邻碳硼烷的笼( S )-B(4)/( R )-B(7)对映选择性。在温和的反应条件下，Ir 催化剂促进的不对称 ( S )-B(4)-H 活化可实现高达 99% ee 的高效率。对映控制模型是根据 DFT 结果提出的，其中手性膦配体在邻碳硼烷的催化对映选择性 B-H 活化中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03997
• 作为产物：
  描述：

  thiophene-3-carbaldehyde tosylhydrazone 在 silver(I) chromate 、 sodium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以3.5%的产率得到3-thiophenecarbaldehyde N-[-3-thienylmethylidene]hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of Sodium Salts of Tosylhydrazones of Some Heterocyclic Aldehydes in the Presence of Silver Chromate: 1,3 NŮC Migration of Tosyl Group

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-07-1891

文献信息

• Porous organic polymer supported rhodium as a heterogeneous catalyst for hydroformylation of alkynes to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Zuyu Liang、Jianbin Chen、Xin Chen、Kai Zhang、Jinhe Lv、Haowen Zhao、Guoying Zhang、Congxia Xie、Lingbo Zong、Xiaofei Jia

  DOI：10.1039/c9cc06834a

  日期：——

  A new porous organic polymer supported rhodium catalyst (Rh/POL-BINAPa&PPh3) has been developed for the hydroformylation of various alkynes to afford the corresponding α,β-unsaturated aldehydes with high chem- and stereoselectivity, excellent catalytic activity and good reusability (10 cycles). The heterogeneous catalyst exhibited more catalytic activity than the comparable homogeneous Rh/BINAPa/PPh3

  已开发出一种新型的多孔有机聚合物负载的铑催化剂（Rh / POL-BINAPa＆PPh 3）用于各种炔烃的加氢甲酰化反应，以提供具有高化学和立体选择性，出色的催化活性和良好的可重复使用性的相应α，β-不饱和醛。周期）。与同类的均相Rh / BINAPa / PPh 3体系相比，非均相催化剂显示出更高的催化活性。
• Thermolysis of Sodium Salts of Tosylhydrazones of Some Heterocyclic Aldehydes in the Presence of Silver Chromate: 1,3 NÅ®C Migration of Tosyl Group
  作者：Katsuhiro Saito、Hiraku Ishihara

  DOI：10.3987/r-1987-07-1891

  日期：——
• Enantioselective Alkenylation of <i>o</i>-Carboranes via Ir-Catalyzed Asymmetric B–H Activation
  作者：Huifang Zhang、Jie Zhang、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acscatal.3c03997

  日期：2023.11.3

  The intrinsic chirality of three-dimensional carborane derivatives is established by the substitution patterns on the icosahedral cage, which is much less studied than the planar, axial, central, and helical chirality observed in organic synthesis. Based on transition-metal-catalyzed asymmetrical B–H activation methodology, the addition of functional groups can change the symmetrical o-carborane to

  三维碳硼烷衍生物的内在手性是通过二十面体笼上的取代模式建立的，与有机合成中观察到的平面、轴向、中心和螺旋手性相比，其研究要少得多。基于过渡金属催化的不对称B-H活化方法，添加官能团可以将对称的邻碳硼烷转变为手性笼结构。在此，我们报道了3-酰氨基-邻碳硼烷与二芳基乙炔的不对称硼顶点烯基化，以开发邻碳硼烷的笼( S )-B(4)/( R )-B(7)对映选择性。在温和的反应条件下，Ir 催化剂促进的不对称 ( S )-B(4)-H 活化可实现高达 99% ee 的高效率。对映控制模型是根据 DFT 结果提出的，其中手性膦配体在邻碳硼烷的催化对映选择性 B-H 活化中起着至关重要的作用。