(+/-)-Pukatein | 22150-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+/-)-Pukatein
• 英文别名: Pukateine, (+/-)-；11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaen-18-ol
• CAS: 22150-86-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: IKMXUUHNYQWZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-Bromo-3,4-methylenedioxyphenethyl)-p-benzyloxyphenylamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-Pukatein
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。零件CDLXII。阿福啡[（±）-N-甲基-月桂酸，（±）-胱氨酸和（±）-普卡汀]，前胃啡肽[（±）-orientalinone]和吗啡and烯酮[（±）-pallidine和（±）的总光解合成）-salutaridine]生物碱

  摘要：

  描述了通过酚类溴代异喹啉的光解来合成一些阿朴啡，普鲁阿啡和吗啡二烯酮生物碱。8-溴-1-（3-羟基苄基）异喹啉（34），（35）和（36）给出了阿福啡生物碱（±）-胱氨酸（40）和（±）-普卡汀（43），和（分别是±）-N-甲基-月桂tetanine（42）。8-溴-1-（4-羟基苄基）异喹啉（37）提供了前胃啡肽生物碱（±）-orientalinone（46）。1-（2-溴苄基）-7-羟基异喹啉（39）得到吗啡二烯酮生物碱（±）-沙鲁他啶（49）。8-溴-1-（2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-7-羟基-6-甲氧基-2-甲基异喹啉的光解反应（38）异常产物，（±）-巴利定（48）。

  DOI：

  10.1039/p19720001435

文献信息

• Synthese von (±)-pukatein
  作者：F. Zymalkowski、K.H. Happel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87513-4

  日期：1969.1
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part CDLXII. Total photolytic syntheses of aporphine [(±)-N-methyl-laurotetanine, (±)-cassythicine, and (±)-pukateine], proaporphine [(±)-orientalinone], and morphinandienone [(±)-pallidine and (±)-salutaridine] alkaloids
  作者：T. Kametani、K. Fukumoto、S. Shibuya、H. Nemoto、T. Nakano、T. Sugahara、T. Takahashi、Y. Aizawa、M. Toriyama

  DOI：10.1039/p19720001435

  日期：——

  proaporphine, and morphinandienone alkaloids by photolysis of phenolic bromoisoquinolines are described. The 8-bromo-1-(3-hydroxybenzyl)isoquinolines (34), (35), and (36) gave the aporphine alkaloids (±)-cassythicine (40), and (±)-pukateine (43), and (±)-N-methyl-laurotetanine (42), respectively. The 8-bromo-1 -(4-hydroxybenzyl)isoquinoline (37) afforded the proaporphine alkaloid (±)-orientalinone (46). The

  描述了通过酚类溴代异喹啉的光解来合成一些阿朴啡，普鲁阿啡和吗啡二烯酮生物碱。8-溴-1-（3-羟基苄基）异喹啉（34），（35）和（36）给出了阿福啡生物碱（±）-胱氨酸（40）和（±）-普卡汀（43），和（分别是±）-N-甲基-月桂tetanine（42）。8-溴-1-（4-羟基苄基）异喹啉（37）提供了前胃啡肽生物碱（±）-orientalinone（46）。1-（2-溴苄基）-7-羟基异喹啉（39）得到吗啡二烯酮生物碱（±）-沙鲁他啶（49）。8-溴-1-（2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-7-羟基-6-甲氧基-2-甲基异喹啉的光解反应（38）异常产物，（±）-巴利定（48）。