2-(benzoxazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile | 637748-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(benzoxazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 637748-30-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: IKSULSRGNLFDDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoxazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-（氰甲基）氮杂芳烃与N -Boc-氨基砜的对映选择性反应

  摘要：

  设计并合成了一系列含有苯并噻唑或苯并恶唑的2-（氰基甲基）氮杂芳烃，用于用N -Boc-氨基砜进行不对称α-官能化。曼尼希加合物以高收率获得，具有良好的非对映选择性和对映选择性。在当前条件下可以耐受芳基取代的氨基砜，并且该反应可以以克为单位进行，结果良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02205
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzoxazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（氰甲基）氮杂芳烃与N -Boc-氨基砜的对映选择性反应

  摘要：

  设计并合成了一系列含有苯并噻唑或苯并恶唑的2-（氰基甲基）氮杂芳烃，用于用N -Boc-氨基砜进行不对称α-官能化。曼尼希加合物以高收率获得，具有良好的非对映选择性和对映选择性。在当前条件下可以耐受芳基取代的氨基砜，并且该反应可以以克为单位进行，结果良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02205

文献信息

• Cross-conjugated Trienamine Catalysis with α′-Alkylidene 2-Cyclohexenones: Application in β,γ-Regioselective Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：Zhi Zhou、Zhou-Xiang Wang、Qin Ouyang、Wei Xiao、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201605606

  日期：2017.2.24

  Endo‐type cross‐conjugated trienamines between highly congested α′‐alkylidene 2‐cyclohexenones and a chiral primary amine catalyst serve as HOMO‐raised dienophiles in inverse‐electron‐demand aza‐Diels–Alder cycloadditions with a number of 1‐azadiene substrates. The reactions exhibit exclusive β,γ‐regioselectivity, and multifunctional products with high molecular complexity are efficiently constructed

  高度拥挤的α'-亚烷基2-环己烯酮与手性伯胺催化剂之间的内基型交叉共轭三烯胺在逆电子需求的氮杂-Diels-Alder环加成中，以HOMO引发的亲二烯体，具有许多1-氮杂二烯底物。该反应显示出独特的β，γ-区域选择性，并且以出色的非对映和对映选择性（> 19：1 dr，最高99％ee）有效地构建了具有高分子复杂性的多功能产品 。
• Modified cinchona alkaloid-catalysed enantioselective [4+4] annulations of cyclobutenones and 1-azadienes
  作者：Bo Jiang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/d0cc02836c

  日期：——

  An asymmetric [4+4] annulation reaction between β-substituted cyclobutenones and diverse 1-azadienes is developed under the catalysis of modified cinchona alkaloids.

  在改良的金鸡纳碱催化下，发展了一种β-取代环丁酮和多种1-氮杂烯之间的不对称[4+4]环加成反应。
• [4+2] Cycloaddition of Diphenylketene to 1-Aza-1,3-dienes
  作者：Masanori Sakamoto、Tatsuya Nakai、Hiroaki Yanagisawa、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.3987/com-08-s(f)33

  日期：——

  On heating 3-cyano-l-aza-l,3-dienes 5, 6 and 9 with diphenylketene, [4+2] cycloaddition took place smoothly to afford the corresponding piperidin-2-one derivatives 7, 8 and 10 in high yields, respectively.

  将 3-氰基-l-氮杂-l,3-二烯 5、6 和 9 与二苯基乙烯酮一起加热，[4+2] 环加成反应顺利进行，以高产率得到相应的哌啶-2-酮衍生物 7、8 和 10 ， 分别。
• Substrate-Controlled Regioselectivity Switchable [3 + 2] Annulations To Access Spirooxindole Skeletons
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Rongxiang Chen、Zhan-Yong Wang、Ning-Bo Li、Lu−Lu Zhang、Shan Gu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00892

  日期：2022.6.17
• Enantioselective Reaction between 2-(Cyanomethyl)azaarenes and <i>N</i>-Boc-amino Sulfones
  作者：Kezhou Wang、Chao Chen、Xihong Liu、Dan Li、Tianyu Peng、Xin Liu、Dongxu Yang、Linqing Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02205

  日期：2018.9.7

  benzothiazole or benzoxazole were designed and synthesized for asymmetric α-functionalization with N-Boc-amino sulfones. The Mannich adducts were obtained in high yields with good diastereo- and enantioselectivities. Aryl-substituted amino sulfones were tolerated under the current conditions, and the reaction can be performed on gram scale in good results.

  设计并合成了一系列含有苯并噻唑或苯并恶唑的2-（氰基甲基）氮杂芳烃，用于用N -Boc-氨基砜进行不对称α-官能化。曼尼希加合物以高收率获得，具有良好的非对映选择性和对映选择性。在当前条件下可以耐受芳基取代的氨基砜，并且该反应可以以克为单位进行，结果良好。