4-(3-oxocyclohex-1-enylamino)benzonitrile | 191089-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-oxocyclohex-1-enylamino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(3-Oxo-1-cyclohexenyl)amino]benzonitrile；4-[(3-oxocyclohexen-1-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 191089-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: JBVLMFSUYXCSSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-oxocyclohex-1-enylamino)benzonitrile 在 sodium azide 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-(1-cyano-2-oxocyclopentylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进外环β-烯胺酮的环收缩氰基化，用于合成氰基环戊酮

  摘要：

  在环境温度下，广泛的底物范围证明了环外β-烯胺酮的高效高价碘促进的区域控制的环收缩氰化（RCC）反应，用于氰基环戊酮（CCP）的合成。该方法提供了一种简便的技术，可在环戊酮的α位上以高收率构建含氨基甲腈的季立体中心。严格研究了底物添加的顺序，该顺序可以促进反应遵循不同的途径（自由基/非自由基）以提供相同的最终产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601208
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 对氨基苯腈 以 neat (no solvent) 为溶剂， 110.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 以76%的产率得到4-(3-oxocyclohex-1-enylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  超价碘促进的环外β-烯胺酮的芳香化反应，合成间-N，N-二芳基氨基酚

  摘要：

  用于合成阿金属和无添加剂温和级联方法的元- Ñ，Ñ -diarylaminophenols（DAAP）从环外β-烯胺酮开始已经研制成功。通过在较温和的碱性条件下，将β-烯胺酮适当的分子几何结构用于串联N-芳基化α-碘化和芳构化，可合理化该方法的可行性。此外，发达的策略一直延伸到的合成元- ñ苄基Ñ -arylaminophenols（BAAP）。通过使用类似的一锅法，已研究了4-乙基丙酰基-2-环己烯酮可得到7-二芳基氨基苯并二-2-酮（DAAC）方法。通过隔离稳定的中间体和通过X射线晶体学分析确定结构，得出了合理的机械步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700004

文献信息

• NMR of Enaminones Part 3—1H,13C and17O NMR Spectroscopic Studies of Acyclic and CyclicN-Aryl Enaminones: Substituent Effects and Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Jin-Cong Zhuo

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199705)35:5<311::aid-omr94>3.0.co;2-m

  日期：1997.5

  17O, 13C and 1H NMR spectra for para‐ and meta‐substituted 4‐arylaminopent‐3‐en‐2‐ones (acyclic enaminones, 1 and 2) and 3‐arylaminocyclohex‐2‐en‐1‐ones (cyclic enaminones, 3 and 4) are reported. The 17O, 13C and 1H shift values of these enaminones correlate well with σm0 and σp‐ constants in the correlations for meta and para derivatives, and with pKa values of the corresponding anilines. Dual substituent

  对位和间位取代的 4-芳基氨基戊-3-烯-2-酮（无环烯胺酮，1 和 2）和 3-芳基氨基环己-2-烯-1-酮（环烯胺酮，3和 4) 被报告。这些烯胺酮的 17O、13C 和 1H 位移值与间位和对位衍生物相关性中的 σm0 和 σp 常数以及相应苯胺的 pKa 值密切相关。还进行了双取代基参数分析。羰基的 17O 和 13C 化学位移与相应的 N-酰基苯胺化学位移的相关性表明，烯胺酮部分作为一个整体具有与 RCONH 基团相似的电子特性。烯胺酮的羰基 O 原子的 17O 位移值与其 1H 和 13C 数据密切相关。与 3 和 4 相比，观察到 1 和 2 对 O 原子的屏蔽为 33–45 ppm，分别。这归因于分子内氢键。© 1997 John Wiley & Sons, Ltd.
• Cyclic enaminone as new chemotype for selective cyclooxygenase-2 inhibitory, anti-inflammatory, and analgesic activities
  作者：Raj Kumar、Nirjhar Saha、Priyank Purohit、Sanjeev K. Garg、Kapileswar Seth、Vachan S. Meena、Sachin Dubey、Khyati Dave、Rohit Goyal、Shyam S. Sharma、Uttam C. Banerjee、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111601

  日期：2019.11

  were assessed for in vivo anti-inflammatory activity in carrageenan induced rat paw edema assay. The anti-inflammatory activity of 7d was comparable to that of celecoxib at a dose of 12.5 mg/kg. However, the compounds 8 and 9 were more/equally effective as anti-inflammatory agent compared to celecoxib at the doses of 12.5 mg/kg and 25 mg/kg and also exhibited anti-inflammatory activity comparable to that

  环状烯胺酮部分已被鉴定为一种新型支架，可选择性抑制具有抗炎和镇痛作用的环氧合酶2。通过开发一种新的无催化剂方法，可以方便地合成设计的环状烯胺酮，并评估其对环氧合酶（COX-1和COX-2）的抑制活性。三种化合物7d，8和9主要抑制COX-2，选择性指数分别为74.09、19.45和108.68，并在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中评估了其体内的抗炎活性。剂量为12.5 mg / kg时7d的抗炎活性与塞来昔布相当。但是，化合物8和与塞来昔布相比，在12.5 mg / kg和25 mg / kg的剂量下，有9种抗炎药更有效/等效，并且还具有与双氯芬酸相当的抗炎活性。通过使用显示其镇痛活性的各种模型进行体内热和机械痛觉过敏试验，进一步评估了活性最高的化合物9的治疗潜力。与非选择性COX抑制剂吲哚美辛相比，体内的非致溃疡性为9，显示出胃肠道的安全性。体外抗氧化剂活性和体内对心率和血压的实验提供了9
• Formation of 3-Aminophenols from Cyclohexane-1,3-diones
  作者：Damian Szymor-Pietrzak、Muhammad N. Khan、Anaïs Pagès、Ajay Kumar、Noah Depner、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02284

  日期：2021.1.1

  agent BnNMe3·ICl2 in MeOH-CH2Cl2. The amino group must carry two substituents, either two aryl, one aryl and one alkyl, or two alkyl groups; 3-aminocyclohex-2-en-1-ones of this type are readily made from cyclohex-2-en-1-one and a primary or secondary amine.

  在室温下，MeCN中DBU对3-氨基-2-氯环己-2--2-烯-1-酮的作用形成间位氨基酚。用易制备的卤化剂BnNMe 3 ·ICl 2在MeOH-CH 2 Cl 2中处理3-氨基环己-2-烯-1-酮可生成氯化合物。氨基必须带有两个取代基：两个芳基，一个芳基和一个烷基或两个烷基。这种类型的3-氨基环己-2-烯-1-酮很容易由环​​己-2-烯-1-酮和伯或仲胺制得。
• Iodine(<scp>iii</scp>) promoted ring-rearrangement reaction of 1-arylamino-2-oxocyclopentane-1-carbonitriles to synthesize <i>N</i>-aryl-δ-valerolactams
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Shaifali、Ajay Kumar、Ajay Sharma、Rituraj Purohit、Pralay Das

  DOI：10.1039/c9ob02598g

  日期：——

  The first example of N-aryl-δ-valerolactam synthesis via an intramolecular ring rearrangement reaction of 1-arylamino-2-oxocyclopentane-1-carbonitrile promoted by phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) was reported. We show that this unprecedented regio-selective ring-rearrangement reaction driven by hypervalent iodine (PIFA) involves C5-H elimination, C1-C2 bond opening, and C1-N bond rearrangement

  报道了通过苯基碘双（三氟乙酸）酯（PIFA）促进的1-芳基氨基-2-氧代环戊烷-1-腈的分子内环重排反应合成N-芳基-δ-戊内酰胺的第一个实例。我们显示，这种由高价碘（PIFA）驱动的前所未有的区域选择性环重排反应涉及C5-H消除，C1-C2键打开和C1-N键重排步骤以及抑制CN基团的离去趋势。内酰胺的结构通过单晶X射线衍射（XRD）分析进一步证实。本方案在反应条件下显示出各种不同的官能团耐受性，并提供了良好的内酰胺收率。